3-羟基-5-甲基-4-苯基苯甲酸甲酯 | 118446-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-5-甲基-4-苯基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-4-phenyl benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-5-methyl-4-phenylbenzoate
• CAS: 118446-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JPEBAEVFUQYMJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-126 °C
• 沸点：
  390.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基-4-苯基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 82.0h， 生成 2-甲基-[1,1-联苯]-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Recent progress on the iterative construction of 4-substituted-3-hydroxy benzoic acids from unsaturated aldehydes and dimethyl succinate

  摘要：

  An improvement of a known two step cyclization procedure affording 4-aryl-3-hydroxy benzoic acid derivatives from 3-aryl-2,3-unsaturated aldehydes and dimethyl succinate is described. The high versatility of the synthetic procedure is shown as the aryl substituent can be a benzene or naphthalene moiety or an heteroaromatic ring. It can be applied iteratively to prepare p,p-oligophehyl derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01054-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyl-3-phenylallylidene)succinic acid 1-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 生成 3-羟基-5-甲基-4-苯基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢吡啶和M-羟基苯甲酸的合成

  摘要：

  一系列取代的1,2,3,6-（5）和1,2,5,6-四氢吡啶（6）的已合成经由分子内1,6-迈克尔加成甲氧基羰基-2,4- dienylamines的（ 10）。已经研究了这些反应的动力学，并提出了取代基效应的解释。还到一个新的路由米5,6-二烯酸：对羟基酸已被取代的六- 3,4-环化建立。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80052-3

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Benzenes from Morita-Baylis-Hillman Adducts of α-Bromocinnamaldehyde via [5+1] Annulation Strategy
  作者：Su Yeon Kim、Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10577

  日期：2015.12

  important in organic synthesis. The Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts have been used as useful starting materials for this purpose. There have been reported numerous methods including [4+2] cycloaddition, 6π-electrocyclization, [3+3] annulation, and consecutive [3+1+2] annulation protocols. During our recent studies using the MBH adducts of cinnamaldehydes, we reasoned out that the synthesis of 1,3,4-trisubstituted

  以区域选择性方式构建适当官能化的苯环在有机合成中很重要。Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物已被用作用于此目的的有用起始材料。已经报道了许多方法，包括 [4+2] 环加成、6π-电环化、[3+3] 环化和连续 [3+1+2] 环化协议。在我们最近使用肉桂醛的 MBH 加合物的研究中，我们推断出 1,3,4-三取代苯 3 的合成可以通过 [5+1] 环化方案从 α-溴肉桂醛的 MBH 加合物的乙酸酯通过如方案 1 所示，伯硝基烷烃的顺序 SN20 反应、分子内 1,6 共轭加成和 HBr 和 HNO2 的消除。因此，起始材料 1a-d 由 α-溴肉桂醛制备，如方案 2 所示。MBH 反应在 1,4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下进行，以良好至中等收率 (45–83%) 生成相应的 MBH 加合物，并且乙酰化后 (Ac2O/DMAP) 以良好的产率
• CLINCH, K.;MARQUEZ, C. J.;PARROTT, M. J.;RAMAGE, R., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 239-258
  作者：CLINCH, K.、MARQUEZ, C. J.、PARROTT, M. J.、RAMAGE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted tetrahydropyridines and M-hydroxybenzoic acids
  作者：K. Clinch、C.J. Marquez、M.J. Parrott、R. Ramage

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80052-3

  日期：1989.1

  4-dienylamines (10). The kinetics of these reactions have been investigated and an explanation of substituent effects is advanced. Also a new route to m-hydroxybenzoic acids has been established by cyclisation of substituted hexa-3,4:5,6-dienoic acids.

  一系列取代的1,2,3,6-（5）和1,2,5,6-四氢吡啶（6）的已合成经由分子内1,6-迈克尔加成甲氧基羰基-2,4- dienylamines的（ 10）。已经研究了这些反应的动力学，并提出了取代基效应的解释。还到一个新的路由米5,6-二烯酸：对羟基酸已被取代的六- 3,4-环化建立。
• Recent progress on the iterative construction of 4-substituted-3-hydroxy benzoic acids from unsaturated aldehydes and dimethyl succinate
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Valentina Perozzo、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01054-5

  日期：1997.11

  An improvement of a known two step cyclization procedure affording 4-aryl-3-hydroxy benzoic acid derivatives from 3-aryl-2,3-unsaturated aldehydes and dimethyl succinate is described. The high versatility of the synthetic procedure is shown as the aryl substituent can be a benzene or naphthalene moiety or an heteroaromatic ring. It can be applied iteratively to prepare p,p-oligophehyl derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.