(2S,3S)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基-3-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛 | 150133-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: (2S,3S)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基-3-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛
• 英文名称: (+/-)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-formyl-3-methyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: Kadsurenin M；(2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 150133-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: XBEUHOWSGYZENI-VOJFVSQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基-3-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl]-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Benzofuranoid Neolignans from Myristica fragrans

  摘要：

  The total synthesis of four neolignans-fragnasols A (1), B (2), and C (3) and dehydrodiisoeugenol (4)-starting from the readily available phenol derivative isoeugenol (5) was accomplished. The key step of the synthesis of these natural products is a novel type of dimerization of 5 into 4 with iodobenzene diacetate.

  DOI：

  10.1021/np990327h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)烯丙醇 在 吡啶 、 磺酰氯 、 sodium ethanolate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-7-甲氧基-3-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  (±)-Kadsurenin M† 的全合成

  摘要：

  外消旋 kadsurenin M 的首次全合成以香草醛为原料，通过关键中间体 3,4-二甲氧基肉桂基 4-甲酰基-2-甲氧基苯基醚完成。

  DOI：

  10.1039/a706443h

文献信息

• Optical resolution of (±)-dehydrodiisoeugenol: Structure revision of acuminatin
  作者：Farouk S. El-Feraly、Steve F. Cheatham、Charles D. Hufford、Wen-Shyong Li

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82431-0

  日期：1982.6
• Total Synthesis of (±)-Kadsurenin M†
  作者：Wang Ming Yi、Wu An Xin、Pan Xin Fu

  DOI：10.1039/a706443h

  日期：——

  The first total synthesis of racemic kadsurenin M was accomplished starting from vanillin via a key intermediate 3,4-dimethoxycinnamyl 4-formyl-2-methoxyphenyl ether.

  外消旋 kadsurenin M 的首次全合成以香草醛为原料，通过关键中间体 3,4-二甲氧基肉桂基 4-甲酰基-2-甲氧基苯基醚完成。
• Simple Synthesis of Benzofuranoid Neolignans from <i>Myristica fragrans</i>
  作者：László Juhász、László Kürti、Sándor Antus

  DOI：10.1021/np990327h

  日期：2000.6.1

  The total synthesis of four neolignans-fragnasols A (1), B (2), and C (3) and dehydrodiisoeugenol (4)-starting from the readily available phenol derivative isoeugenol (5) was accomplished. The key step of the synthesis of these natural products is a novel type of dimerization of 5 into 4 with iodobenzene diacetate.