(alphaR)-alpha-[(1S)-2-(二甲基氨基)-1-甲基乙基]-alpha-乙基-3-(苯基甲氧基)苯甲醇 | 1004315-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (alphaR)-alpha-[(1S)-2-(二甲基氨基)-1-甲基乙基]-alpha-乙基-3-(苯基甲氧基)苯甲醇
• 中文别名: (ALPHAR)-ALPHA-[(1S)-2-(二甲基氨基)-1-甲基乙基]-ALPHA-乙基-3-(苯基甲氧基)苯甲醇
• 英文名称: (2S,3R)-1-(dimethylamino)-3-(3-benzyloxyphenyl)-2-methyl-3-pentanol
• 英文别名: (2S,3R)-3-[3-(Benzyloxy)phenyl]-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-ol；(2S,3R)-1-(dimethylamino)-2-methyl-3-(3-phenylmethoxyphenyl)pentan-3-ol
• CAS: 1004315-82-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: BYTDRZBEHCAVQA-LAUBAEHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaR)-alpha-[(1S)-2-(二甲基氨基)-1-甲基乙基]-alpha-乙基-3-(苯基甲氧基)苯甲醇 在 三氟乙酸酐 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 25.0~65.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 11.0h， 以88.7%的产率得到他喷他多
  参考文献：
  名称：

  一种双重作用的中枢性镇痛新化合物、制备方 法及用途

  摘要：

  本发明涉及一种新型双重作用的中枢性镇痛新化合物或其药用盐或其水合物制备方法及在药物中的应用。该化合物的结构式如式（Ⅰ）所示。还涉及此化合物用于治疗疼痛，包括急性痛、慢性痛、神经性疼痛、伤害性疼痛、轻度和重度痛感减退、痛觉过敏、与中枢致敏相关的疼痛、异常性疼痛或癌痛的药物中的用途。

  公开号：

  CN105037180B
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-(苄氧基)苯基)-3-(二甲基氨基)-2-甲基-1-丙酮 在 Ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (alphaR)-alpha-[(1S)-2-(二甲基氨基)-1-甲基乙基]-alpha-乙基-3-(苯基甲氧基)苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种双重作用的中枢性镇痛新化合物、制备方 法及用途

  摘要：

  本发明涉及一种新型双重作用的中枢性镇痛新化合物或其药用盐或其水合物制备方法及在药物中的应用。该化合物的结构式如式（Ⅰ）所示。还涉及此化合物用于治疗疼痛，包括急性痛、慢性痛、神经性疼痛、伤害性疼痛、轻度和重度痛感减退、痛觉过敏、与中枢致敏相关的疼痛、异常性疼痛或癌痛的药物中的用途。

  公开号：

  CN105037180B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TAPENTADOL
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2012023147A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of 3-[(2R,3R)-1- (dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl] phenol of Formula - I and its pharmaceutically acceptable salt which comprises the reaction of (S)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan- 3-one of formula VIII with 3 - bromo anisole of formula II under Grignard conditions to get the compound (2S, 3R)-1- (dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl pentan-3- ol of formula V followed by activation of the -OH group of the formula V to convert into sulfonate esters of formula IX, which are on reductive deoxygenation to yield (2R,3R)-3- (3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1 -amine of formula VII and demethylation of formula VII to obtain the compound 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3- yl]phenol of Formula - 1.

  本文揭示了一种改进的制备3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚式-I及其药用可接受盐的过程，该过程包括将式VIII的(S)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-酮与式II的3-溴苯甲醚在Grignard条件下反应，得到化合物(2S,3R)-1-(二甲氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-3-醇式V，然后激活式V的-OH基团，转化为式IX的磺酸酯，再通过还原脱氧作用得到化合物(2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊-1-胺式VII，最后通过去甲基化反应得到化合物3-[(2R,3R)-1-(二甲氨基)-2-甲基戊-3-基]苯酚式-I。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL
  申请人：Rajadhyaksha Mangesh Narayan

  公开号：US20130137890A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol of Formula-I and its pharmaceutically acceptable salt which comprises the reaction of (S)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-one of formula VIII with 3-bromo anisole of formula II under Grignard conditions to get the compound (2S, 3R)-1-(dimethylamino)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl pentan-3-ol of formula V followed by activation of the —OH group of the formula V to convert into sulfonate esters of formula IX, which are on reductive deoxygenation to yield (2R,3R)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentan-1-amine of formula VII and demethylation of formula VII to obtain the compound 3-[(2R,3R)-1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol of Formula-1.

  本文揭示了一种改进的制备3-[(2R,3R)-1-(二甲基氨基)-2-甲基戊基]苯酚（化学式I）及其药用可接受盐的方法，包括将化学式VIII的(S)-1-(二甲基氨基)-2-甲基戊酮与化学式II的3-溴苯甲醚在格氏试剂条件下反应，得到化合物(2S, 3R)-1-(二甲基氨基)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊醇（化学式V），随后激活化合物V的—OH基团，转化为磺酸酯（化学式IX），再经还原脱氧作用得到(2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-N,N,2-三甲基戊酰胺（化学式VII），对化学式VII进行去甲基化反应，得到化合物3-[(2R,3R)-1-(二甲基氨基)-2-甲基戊基]苯酚（化学式I）。
• NOVEL STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF (-) (2S, 3S)-1-DIMETHYLAMINO-3-(3-METHOXYPHENYL)-2-METHYL PENTAN-3-OL
  申请人：Mohan Rao Dodda

  公开号：US20130296608A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention relates to a novel stereospecific synthesis of (−)(2S,3S)-1-dimethylamino-3-(3-methoxyphenyl)-2-methyl pentan-3-ol an intermediate in the synthesis of 3-[(1R,2R)-3-(dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol.

  本发明涉及一种新的立体特异性合成方法，用于合成(−)(2S,3S)-1-二甲氨基-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-3-醇，该化合物是合成3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚的中间体。
• Preparation of 3-[(1R,2R)-3-(Dimethylamino)-1Ethyl-2-Methylpropyl]phenol
  申请人：Hell Wolfgang

  公开号：US20090326271A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 3-[(1R,2R)-3-(dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol monohydrochloride.

  本发明涉及一种改进的制备3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚单盐酸盐的方法。
• NOVEL INTERMEDIATE OF TAPENTADOL
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RESEARCH COMPANY

  公开号：US20160264521A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present invention relates to novel carbamate intermediate of formula (II), process for its preparation and process for its conversion into 3-[(1R,2R)-3-(dimethylamino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol, tapentadol and its pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及一种新型的氨基甲酸酯中间体（式子（II）），其制备方法以及将其转化为3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚，替帕酮及其药学上可接受的盐的方法。