3-((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)propan-1-ol | 29925-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(5-Bromo-2-chloro-pyrimidin-4-ylamino)-propan-1-ol；3-[(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino]propan-1-ol
• CAS: 29925-79-9
• 化学式: C₇H₉BrClN₃O
• 分子量: 266.525
• InChiKey: DTXZRVKTRAYCHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.730±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)propan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((2-butylamino-5-(pyridin-2-yl)pyrimidin-4-yl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢键的假环化能够发现吡啶取代的嘧啶作为新的 Mer 激酶抑制剂

  摘要：

  Mer 受体酪氨酸激酶的异常激活或过度表达与许多人类癌症的存活信号传导和化学抗性有关。因此，Mer 是一种很有前途的新型癌症治疗靶点。开发并验证了一种使用伪环置换策略的基于结构的药物设计方法，以发现新的吡啶嘧啶类似物家族作为有效的 Mer 抑制剂。通过 SAR 研究，基于对其他激酶的高选择性和良好的药代动力学特性，10 ( UNC2250 ) 被确定为进一步研究的先导化合物。当应用于活细胞时，10抑制内源性 Mer 的稳态磷酸化，IC 509.8 nM 并阻止配体刺激的嵌合 EGFR-Mer 蛋白激活。用10治疗还导致横纹肌样和非小细胞肺癌肿瘤细胞的集落形成潜力降低，从而显示出功能性抗肿瘤活性。结果为进一步研究该化合物在癌症患者中的治疗应用提供了依据。

  DOI：

  10.1021/jm401387j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯嘧啶 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对官能化的环状和双环N-芳基胺的Mitsunobu反应

  摘要：

  研究了意外的Mitsunobu环化以制备富含N-芳基化的F sp 3的氮杂环的范围。在当前的研究中，我们已经确定是否正在运行p Ka依赖的Mitsunobu环脱水或p Ka依赖的Mitsunobu分子内反应。Mitsunobu反应，产生离去基团，随后帧内分子亲核置换被确定为主要的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.017

文献信息

• Macrocyclic pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040209895A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Macrocyclic pyrimidine derivatives of general formula I 1 in which R 1 to R 5 , X, Y, A, B, m and n have the meanings that are contained in the description, as inhibitors of the cyclin-dependent kinase, their processes for production as well as their use as medications for treating various diseases are described.

  通用公式I的大环嘧啶衍生物 其中R1至R5，X，Y，A，B，m和n的含义如描述中所含，作为细胞周期依赖性激酶抑制剂，它们的生产过程以及它们作为治疗各种疾病的药物的用途被描述。
• MAKROZYKLISCHE PYRIMIDINE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1530574A1

  公开（公告）日：2005-05-18
• US7312225B2
  申请人：——

  公开号：US7312225B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• [DE] MAKROZYKLISCHE PYRIMIDINE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] MACROCYCLIC PYRIMIDINES, THE PRODUCTION THEREOF AND THE USE OF THE SAME AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PYRIMIDINES MACROCYCLIQUES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENT
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004026881A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Es werden makrozyklische Pyrimidinderivate der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R5, X, Y, A, B, m und n die in der Beschreibung enthaltenen Bedeutungen haben, als Inhibitoren der Zyklin-abhängigen Kinase, deren Verfahren zur Herstellung sowie deren Verwendung als Medikament zur Behandlung verschiedener Erkrankungen beschrieben.
• A Mitsunobu reaction to functionalized cyclic and bicyclic N-arylamines
  作者：Daniel M. Gill、Matthew Iveson、Ian Collins、Alan M. Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.017

  日期：2018.1

  The scope of an unexpected Mitsunobu cyclisation to prepare N-arylated Fsp3-enriched azacycles was investigated. In the current study, we have identified whether a pKa-dependent Mitsunobu cyclodehydration or a pKa-independent Mitsunobu intramolecular reaction was in operation. A Mitsunobu reaction, creating a leaving group, followed by intramolecular nucleophilic displacement was determined to be the

  研究了意外的Mitsunobu环化以制备富含N-芳基化的F sp 3的氮杂环的范围。在当前的研究中，我们已经确定是否正在运行p Ka依赖的Mitsunobu环脱水或p Ka依赖的Mitsunobu分子内反应。Mitsunobu反应，产生离去基团，随后帧内分子亲核置换被确定为主要的途径。