1-(pyrazin-2-yl)ethanone oxime | 141190-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(pyrazin-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: 2-Acetylpyrazine oxime；N-(1-pyrazin-2-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 141190-61-6
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: PGKUDCNZFWEAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrazin-2-yl)ethanone oxime 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肟乙酸酯与 α-氨基酸酯衍生物的铜催化环化：3-磺胺/亚氨基 4-吡咯啉-2-酮的合成。

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的肟乙酸酯和 α-氨基酸酯衍生物的环化，用于轻松制备带有 3-氨基的 4-pyrrolin-2-ones。该工艺的特点是用肟酯作为内部氧化剂氧化胺，同时产生活性的 1,3-双亲核物质和 1,2-介电物质。随后的亲核环化实现了 4-pyrrolin-2-one 衍生物的高效构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00870
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 1-(pyrazin-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  配体甲基(2-吡嗪基)酮肟与肟和阴离子的自组装配合物……肟相互作用

  摘要：

  在这项工作中，合成了具有吡嗪基环和肟部分的配体甲基（2-吡嗪基）酮肟。两种配合物 [Cu3(μ3-OH)(μ-OPz)3(NO3)2]·2H2O·CH3OH (1) 和 [Ag3(HOPz)2(NO3)2](NO3) (2) [HOPz = 甲基(2-吡嗪基)酮肟]可以被分离和结构表征。配合物 1 具有三核 Cu3(μ3-OH) 簇的基本结构单元，而配合物 2 具有三核线形银 (I) 结构。对于配合物 1 和 2，HOPz 配体的吡嗪基环充当缺电子杂环，硝酸根阴离子是富电子单元。配合物1的结构由O(W)…O(MeOH)…O(NO3-)氢键排列成一维链，再由C–H…πi组装成二维结构(CPz) 吡啶环和甲基之间的相互作用。配合物2具有三核线形结构，硝基氧原子参与弱Ag···O相互作用，通过肟···O(NO3-)氢键R22(12)二聚体连接成一维链. O(NO3–)...πii (CPz) 相互作用进一步将相邻的部分连接成一个

  DOI：

  10.1002/zaac.201400212

文献信息

• 一锅法制备的2,4-二取代吡咯或2,3,4-三取 代吡咯及制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN110283159B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明提供了一锅法制备的2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯及其制备方法，酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到氮杂环丙烯中间体，氮杂环丙烯中间体与α位含质子的酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯或2,3,4‑三取代吡咯。本发明首次提出酮肟与对甲苯磺酰氯在碱性条件下生成酮肟磺酸酯的方法，酮肟磺酸酯不经分离，在该条件下发生Neber重排得到的中间体与酮经开环和环化得到2,3‑二取代吡咯和2,3,4‑三取代吡咯的方法，不仅简化合成步骤，提高收率且扩大反应的适用范围。
• Pyrazinium Salts as Efficient Organocatalysts of Mild Oxidations with Hydrogen Peroxide
  作者：Petra Ménová、František Kafka、Hana Dvořáková、Smita Gunnoo、Miloslav Šanda、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.201000906

  日期：2011.4.18

  analogues of flavinium salts which are efficient organocatalysts for oxidations with hydrogen peroxide. It was shown that pyrazinium derivatives with an electron‐withdrawing substituent catalyze mild oxidations of sulfides to sulfoxides and Baeyer–Villiger oxidations in a similar way to flavinium catalysts. The most reactive catalyst, 3‐cyanopyrazinium tetrafluoroborate, was efficiently employed in preparative

  制备了一系列3-取代的吡嗪鎓四氟硼酸盐，作为黄酮盐的简单类似物，它们是用过氧化氢氧化的有效有机催化剂。结果表明，具有吸电子取代基的吡嗪鎓衍生物以与黄烷类催化剂相似的方式催化硫化物轻度氧化为亚砜和Baeyer-Villiger氧化。最具反应性的催化剂3-氰基吡嗪鎓四氟硼酸盐可有效地用于芳族和脂族硫化物的制备性硫氧化，以及环丁烷的拜尔-维利格（Baeyer-Villiger）氧化。所提出的催化机理是基于吡嗪氢过氧化物的形成，其是使底物氧化的试剂。
• Construction of α-Amino Azines via Thianthrenation-Enabled Photocatalyzed Hydroarylation of Azine-Substituted Enamides with Arenes
  作者：Yu-Lan Zhang、Gang-Hu Wang、Yichen Wu、Chun-Yin Zhu、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03229

  日期：2021.11.5

  Herein, we report a practical method for accessing this class of compounds via photocatalyzed hydroarylation of azine-substituted enamides with the in situ-generated aryl thianthrenium salts as the radical precursor. This reaction features a broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild conditions and is suitable for the late-stage installation of α-amino azines in complex structures

  α-氨基吖嗪广泛存在于药物和配体中。在此，我们报告了一种实用的方法，该方法通过以原位生成的芳基硫鎓盐作为自由基前体，对吖嗪取代的烯酰胺进行光催化加氢芳基化来获得这类化合物。该反应具有底物范围广、官能团耐受性好、条件温和等特点，适用于复杂结构中α-氨基吖嗪的后期安装。
• A New Single-Molecule Magnet Based on a Cage Cobalt(II) Complex
  作者：D. Yu. Aleshin、A. A. Pavlov、S. A. Belova、N. N. Efimov、A. S. Belov、V. V. Novikov、Ya. Z. Voloshin

  DOI：10.1134/s0036023619120027

  日期：2019.12

  new cage cobalt(II) complex exhibiting a single-molecule magnet behavior has been synthesized by a template reaction on a metal ion as a matrix. The complex was characterized by elemental analysis and NMR spectroscopy. The magnetic properties have been studied by ac and dc magnetometry. The data obtained made it possible to determine the relaxation characteristics of this single-molecule magnet and compare

  摘要通过以金属离子为基质进行模板反应，合成了一种具有单分子磁行为的新型笼型钴（Ⅱ）配合物。该复合物通过元素分析和NMR光谱表征。磁性能已通过交流和直流磁法进行了研究。所获得的数据可以确定这种单分子磁体的弛豫特性，并将其与一系列最近报道的类似笼型钴（II）配合物的弛豫特性进行比较。
• Two Oxime-Based {<i>Ln</i>^III₃Ni^II₃} Clusters with Triangular {<i>Ln</i>₃(μ₃-Ο₂)}⁷⁺Core: Solvothermal Syntheses, Crystal Structures, and Magnetic Properties
  作者：Xiao-Ting Wang、Hui-Ming Dong、Xiu-Guang Wang、En-Cui Yang、Xiao-Jun Zhao

  DOI：10.1002/zaac.201600253

  日期：2016.10

  Two isostructural heterometallic complexes, [Dy3Ni3(H2O)3(mpko)9(O2)(NO3)3](ClO4)·3CH3OH·3CH3CN} (1) and [Gd3Ni3(H2O)3(mpko)9(O2)(NO3)3](NO3)·10.75CH3OH} (2) [mpkoH = 1-(pyrazin-2-yl)ethanone oxime], were solvothermally synthesized by varying lanthanide ions with different magnetic anisotropy. Structural analyses revealed that both complexes contain a peroxide anion-aggregated triangular Ln3(μ3-Ο2)}7+

  两种同构异金属配合物，[Dy3Ni3(H2O)3(mpko)9(O2)(NO3)3](ClO4)·3CH3OH·3CH3CN}(1)和[Gd3Ni3(H2O)3(mpko)9(O2) (NO3)3](NO3)·10.75CH3OH} (2) [mpkoH = 1-(吡嗪-2-基)乙酮肟]，通过改变具有不同磁各向异性的镧系元素离子进行溶剂热合成。结构分析表明，这两种配合物都含有一个过氧化物阴离子聚集的三角形 Ln3(μ3-Ο2)}7+ 核，其被三个 NiII 八面体通过三重肟键包围成异金属六核簇。在耦合常数为 JLn…Ni ≈ 12JLn…Ln 的 1 和 2 的相邻自旋载流子之间观察到明显的反铁磁相互作用。此外，