苯甲醛(苯磺酰基)腙 | 1666-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醛(苯磺酰基)腙
• 英文名称: (E)-N'-benzylidenebenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: Benzenesulfonic acid, benzylidenehydrazide；N-[(E)-benzylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 1666-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 260.316
• InChiKey: YTWHIULHUQMATC-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛(苯磺酰基)腙 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.05h， 以88%的产率得到N-benzenesulfonyl-N'-benzoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳香醛N-芳基磺酰腙与双（三氟乙酰氧基）碘苯氧化制备N-芳酰基-N'-芳基磺酰肼的简便方法

  摘要：

  摘要 N-芳酰基-N'-芳基磺酰肼可以通过芳香醛N-芳基磺酰腙与双（三氟乙酰氧基）碘苯在丙酮中在室温下以温和到良好的收率获得。

  DOI：

  10.1080/00397910600588538
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苯甲醛(苯磺酰基)腙
  参考文献：
  名称：

  刘易斯还是布朗斯特？含硼醇的萘杂环化合物的酸性和芳香性的精馏

  摘要：

  含硼杂环在从药物发现到材料科学的各种应用中都很重要；因此，为了优化这些功能，需要清楚地了解它们的结构和反应性。尽管硼酸的硼醇 (B-OH) 单元表现为路易斯酸以形成四价三羟基硼酸盐共轭碱，但有人提出假芳族半硼酸可能具有足够的芳香性以充当布朗斯台德酸并形成硼氧共轭碱，从而避免了四价硼酸阴离子会发生的环芳香性的破坏。到目前为止，还没有确凿的证据来确定共轭碱的结构和半硼“萘酚”等排体的含硼环的芳香特性。这里，这些问题通过对一系列模型苯并二氮杂硼和苯并二氮杂硼萘烷类化合物的实验、光谱、X 射线晶体学和计算研究相结合来解决。尽管这些半硼杂环明确显示在水溶液中表现为路易斯酸，但硼氮杂环衍生物具有部分芳香性，前提是它们的氮孤电子对足以参与扩展的离域化。正如动态交换和交叉实验所证明的那样，这些杂环在中性水性介质中是稳定的，并且它们的测量 p 尽管这些半硼杂环明确显示在水溶液中表现为路易斯酸，但硼氮杂环衍生

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02462

文献信息

• Light‐Induced Tetrazole‐Quinone 1,3‐Dipolar Cycloadditions
  作者：Laura Ortiz‐Rojano、Jaime Rojas‐Martín、Ciro Rodríguez‐Diaz、M. Carmen Carreño、Maria Ribagorda

  DOI：10.1002/chem.201904138

  日期：2019.11.27

  Quinones were firstly used as dipolarophiles in a photoclick 1,3-cycloaddition with 2,5-diaryltetrazoles, as photoactivatable predipoles, providing a novel and efficient access to three types of pyrazole-fused quinones (indazoledione derivatives). Distinctive features of this protocol include the use of light as the unique reagent and readily available, stable, and easy to handle starting materials

  醌首先被用作与2,5-二芳基四唑发生光点击的1,3-环加成反应中的偶极亲子，作为可光活化的偶极子，提供了新颖有效的途径来获得三种类型的吡唑稠合醌（吲唑二酮衍生物）。该协议的显着特征包括使用光作为独特的试剂，并且容易获得，稳定且易于处理的起始原料，并且产率高至优异。还详细介绍了醌的光物理和电化学性质及其作为光氧化还原催化剂的潜在应用。
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking of New Benzenesulfonylhydrazone as Potential anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Silvia Elizondo-Jimenez、Antonio Moreno-Herrera、Rogelio Reyes-Olivares、Edith Dorantes-Gonzalez、Benjamín Nogueda-Torres、Eduardo Oliveira、Nelilma Romeiro、Lidia Lima、Isidro Palos、Gildardo Rivera

  DOI：10.2174/1573406412666160701022230

  日期：2017.1.30

  Background: Chagas disease is a public health problem caused by Trypanosoma cruzi. Cruzain is a pharmacological target for designing a new drug against this parasite. Hydrazone and Nacylhydrazone derivatives have been traditionally associated as potential Cruzain inhibitors. Additionally, benzenesulfonyl derivatives show trypanocidal activity. Therefore, in this study, the combination of both structures has been taken into account for drug design. Methods: Seven benzenesulfonylhydrazone (BS-H) and seven N-propionyl benzenesulfonylhydrazone (BS-NAH) derivatives were synthetized and elucidated by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance, and elemental analysis. All compounds were evaluated biologically in vitro against two strains of Trypanosoma cruzi (NINOA and INC-5), which are endemic in Mexico, and compared with the reference drugs nifurtimox and benznidazole. In order to gain insight into the putative molecular origin of the trypanocidal properties of these derivatives, docking studies were carried out with Cruzain. Results: Compounds 4 and 6 (BS-H) and 10, 12-14 (BS-NAH) showed the best biological activity against NINOA and INC-5 strains, respectively. Compound 13 was the most potent trypanocidal compound showing a LC50 of 0.06 µM against INC-5 strain. However, compound 4 showed the best activity against both strains (LC50

  背景：南美锥虫病是由南美锥虫引起的公共卫生问题：南美锥虫病是由南美锥虫引起的公共卫生问题。 Cruzain 是设计抗击这种寄生虫新药的药理学靶点。传统上，腙和腙的衍生物被认为是潜在的 Cruzain 抑制剂。此外，苯磺酰衍生物也具有杀锥虫活性。因此，本研究在药物设计时考虑了这两种结构的结合。 方法：合成了七种苯磺酰腙（BS-H）和七种 N-丙酰基苯磺酰腙（BS-NAH）衍生物，并通过红外光谱、核磁共振和元素分析进行了阐明。所有化合物都针对墨西哥流行的两种克鲁斯锥虫菌株（NINOA 和 INC-5）进行了体外生物学评估，并与参考药物硝呋太霉素和苯并咪唑进行了比较。为了深入了解这些衍生物杀灭锥虫特性的分子来源，研究人员与 Cruzain 进行了对接研究。 结果：化合物 4 和 6（BS-H）以及 10、12-14（BS-NAH）分别对 NINOA 和 INC-5 株表现出最佳生物活性。化合物 13 是最有效的杀锥虫化合物，对 INC-5 菌株的半数致死浓度为 0.06 µM。然而，化合物 4 对两种菌株都表现出了最佳活性（LC50
• Regioselective synthesis of (E)-3-[2-(arylmethylene)-1-(arylsulfonyl)hydrazino]-2-propenoates via the reaction of arylsulfonyl hydrazones and alkyl propiolates in the presence of triphenylphosphine
  作者：Seyed Abolghasem Hashemi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.055

  日期：2012.9

  A regioselective method for the synthesis of (E)-3-[2-(arylmethylene)-1-(arylsulfonyl)hydrazino]-2-propenoates is described. The reaction takes place between arylsulfonyl hydrazones and alkyl propiolates in the presence of triphenylphosphine as the catalyst.

  描述了用于合成（E）-3- [2-（芳基亚甲基）-1-（芳基磺酰基）肼基] -2-丙酸酯的区域选择性方法。该反应在三苯基膦作为催化剂的存在下在芳基磺酰基和丙酸烷基酯之间进行。
• STEM CELL DIFFERENTIATING AGENTS AND USES THEREFOR
  申请人：Olson Eric

  公开号：US20090076103A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to screens for compounds that can induce stem cell differentiation. In addition, isoxazoles and sulfonyl hydrazones are identified as general classes of compounds that can induce differentiation of stem cells into cells of neuronal and cardiac fate, respectively.

  本发明涉及筛选化合物的屏幕，这些化合物可以诱导干细胞分化。此外，已确定异噁唑和磺酰肼是可以分别诱导干细胞分化为神经元和心脏细胞的通用化合物类别。
• Arylsulfonylhydrazone als Treibmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0129182A1

  公开（公告）日：1984-12-27

  Verwendung von Arylsulfonylhydrazonen der allgemeinen Formel worin Ar für einen gegebenenfalls durch Methyl und/oder Chlor substituierten Benzol-, Naphthalin-, Diphenyl-, Diphenylether-, Diphenylsulfon- oder Diphenylenoxidrest, R für den Rest eines Aldehyds oder Ketons ohne das carbonyl-Sauerstoffatom, und X für 1 oder 2 steht, als Treibmittel zur Herstellung von zelligen oder porösen Kunststoffartikeln.

  使用通式如下的芳基磺酰肼 其中 Ar 代表任选被甲基和/或氯取代的苯、萘、二苯基、二苯基醚、二苯基砜或二 苯基氧化物自由基、 R 是不含羰基氧原子的醛基或酮基，以及 X 代表 1 或 2 用作生产蜂窝状或多孔塑料制品的发泡剂。

表征谱图