4-(di(prop-2-yn-1-yl)amino)benzaldehyde | 1356156-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(di(prop-2-yn-1-yl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(N,N-dipropargylamino)benzaldehyde；4-(diprop-2-ynylamino)benzaldehyde；4-[Bis(prop-2-ynyl)amino]benzaldehyde
• CAS: 1356156-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: NMZWIUFQVGOTPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di(prop-2-yn-1-yl)amino)benzaldehyde 在 ammonium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel near-infrared-emitting aza-boron-dipyrromethene-based remarkable fluorescent probe for Hg2+ in living cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119207
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二炔丙基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(di(prop-2-yn-1-yl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡rid醇-白藜芦醇杂种作为MAO-B的新型抑制剂，具有抗氧化剂和神经保护活性，可用于治疗帕金森氏病。

  摘要：

  设计并合成了一系列吡ido醇-白藜芦醇杂化物作为单胺氧化酶B抑制剂，用于治疗帕金森氏病。它们大多数以高选择性对MAO-B表现出有效的抑制活性。具体地，化合物12a，12g和12l对h MAO-B表现出最优异的抑制，IC 50值分别为0.01μM，0.01μM和0.02μM。进一步的可逆性研究表明12a和12l是可逆的，而12g是可逆的是不可逆的MAO-B抑制剂。MAO的分子对接研究揭示了这些化合物与MAO-B的结合模式和高选择性。另外，在对H 2 O 2诱导的PC-12细胞损伤的测试中，这三种代表性化合物还表现出低细胞毒性和优异的神经保护作用。而且，12a，12g和12l显示出良好的抗氧化活性和高的血脑屏障渗透性。总体而言，所有这些结果突出了12a，12g和12l是用于PD治疗的潜在且优异的MAO-B抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103707

文献信息

• A BODIPY-Based Highly Selective Fluorescent Chemosensor for Hg2+ Ions and Its Application in Living Cell Imaging
  作者：Mani Vedamalai、Shu-Pao Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201101623

  日期：2012.2

  presence of Hg2+ ions and a high selectivity for Hg2+ ions over competing metal ions in methanol: Ag+, Ca2+, Cd2+, Co2+, Cu2+, Fe2+, Fe3+, K+, Mg2+, Mn2+, Ni2+, Pb2+, and Zn2+ produced only minor changes in the fluorescence of FS1. The apparent dissociation constant (Kd) of FS1–Hg2+ was found to be 62 μM. Moreover, fluorescence microscopy experiments showed that FS1 can be used as a fluorescent probe for

  一种含有两个三唑单元的新型硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 衍生物 (FS1) 在 Hg2+ 离子存在下表现出增强的荧光，并且对 Hg2+ 离子比甲醇中的竞争金属离子具有高选择性：Ag+、Ca2+、Cd2+、Co2+、Cu2+ Fe2+、Fe3+、K+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+ 和 Zn2+ 仅对 FS1 的荧光产生很小的变化。发现 FS1–Hg2+ 的表观解离常数 (Kd) 为 62 μM。此外，荧光显微镜实验表明，FS1 可用作检测活细胞中 Hg2+ 离子的荧光探针。
• A Highly Selective Colorimetric and Fluorescent Probe for Cu2+ and Hg2+ Ions Based on a Distyryl BODIPY with Two Bis(1,2,3-triazole)amino Receptors
  作者：Wen-Jing Shi、Jian-Yong Liu、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1002/asia.201100598

  日期：2012.1.2

  A new distyryl boron dipyrromethene (BODIPY) with two bis(1,2,3‐triazole)amino substituents has been prepared by typical Knoevenagel condensation followed by click reaction. The compound selectively binds to Cu2+ and Hg2+ ions in CH3CN/H2O (1:1 v/v) to give remarkably blueshifted electronic absorption and fluorescence bands as a result of inhibition of the intramolecular charge‐transfer process upon

  通过典型的Knoevenagel缩合反应，然后单击反应，制备了具有两个双（1,2,3-三唑）氨基取代基的新的二苯乙烯基硼二吡咯亚甲基（BODIPY）。该化合物与CH 3 CN / H 2 O（1：1 v / v）中的Cu 2+和Hg 2+离子选择性结合，由于抑制了分子​​内电荷转移过程，因此产生了显着的蓝移电子吸收和荧光带。与这些金属离子结合时。用肉眼可以很容易地看到颜色的变化。该探针与Cu 2+离子之间的结合化学计量已通过荧光数据的Job图确定为1：2，结合常数为（（6.2±0.6）×10 9）  M -2。Hg 2+离子的相应值大约小六倍。
• Monocarboxylate Transporter 1 Inhibitors as Potential Anticancer Agents
  作者：Shirisha Gurrapu、Sravan K. Jonnalagadda、Mohammad A. Alam、Grady L. Nelson、Mary G. Sneve、Lester R. Drewes、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00049

  日期：2015.5.14

  Potent monocarboxylate transporter I inhibitors (MCTI) have been developed based on alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid template. Structure-activity relationship studies demonstrate that the introduction of p-N, N-dialkyl/diaryl, and o-methoxy groups into cyanocinnamic acid has maximal MCT1 inhibitory activity. Systemic toxicity studies in healthy ICR mice with few potent MCTI inhibitors indicate normal body weight gains in treated animals. In vivo tumor growth inhibition studies in colorectal adenocarcinoma (WiDr cell line) in nude mice xenograft models establish that compound 27 exhibits single agent activity in inhibiting the tumor growth.
• [EN] HETEROAROMATIC IMIDAZOLYL COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLYLE HÉTÉROAROMATIQUES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CHANNEL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016086022A2

  公开（公告）日：2016-06-02

  Provided herein are heteroaromatic imidazolyl compounds, compositions comprising such compounds, and related methods of making and using the compounds, e.g., the compounds are useful for treating diseases such as cancer.