N,N-二炔丙基苯胺 | 18158-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二炔丙基苯胺
• 英文名称: N,N-di(prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N,N-dipropargylaniline；phenyl-di-prop-2-ynyl-amine；N,N-di(propargyl)benzenamine；N.N-Dipropin-(2)-yl-anilin；Aniline, N,N-DI-2-propynyl-；N,N-bis(prop-2-ynyl)aniline
• CAS: 18158-68-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: ONOQPVMGQVXXQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二炔丙基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(di(prop-2-yn-1-yl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡rid醇-白藜芦醇杂种作为MAO-B的新型抑制剂，具有抗氧化剂和神经保护活性，可用于治疗帕金森氏病。

  摘要：

  设计并合成了一系列吡ido醇-白藜芦醇杂化物作为单胺氧化酶B抑制剂，用于治疗帕金森氏病。它们大多数以高选择性对MAO-B表现出有效的抑制活性。具体地，化合物12a，12g和12l对h MAO-B表现出最优异的抑制，IC 50值分别为0.01μM，0.01μM和0.02μM。进一步的可逆性研究表明12a和12l是可逆的，而12g是可逆的是不可逆的MAO-B抑制剂。MAO的分子对接研究揭示了这些化合物与MAO-B的结合模式和高选择性。另外，在对H 2 O 2诱导的PC-12细胞损伤的测试中，这三种代表性化合物还表现出低细胞毒性和优异的神经保护作用。而且，12a，12g和12l显示出良好的抗氧化活性和高的血脑屏障渗透性。总体而言，所有这些结果突出了12a，12g和12l是用于PD治疗的潜在且优异的MAO-B抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103707
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N,N-二炔丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  光驱动的Au（III）促进含三唑的胺衍生物的裂解及其在离子金检测中的应用。

  摘要：

  载有三唑的胺衍生物的光驱动Au（III）促进的氧化裂解可用于检测水性介质中的离子金。含双三唑的硼二吡咯甲烷甲烷（1（BODIPY））通过添加Au（3+）和随后的UV辐射表现出选择性和灵敏的荧光增强作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc06348a

文献信息

• Triazole Bridged Flavonoid Dimers as Potent, Nontoxic, and Highly Selective Breast Cancer Resistance Protein (BCRP/ABCG2) Inhibitors
  作者：Xuezhen Zhu、Iris L. K. Wong、Kin-Fai Chan、Jiahua Cui、Man Chun Law、Tsz Cheung Chong、Xuesen Hu、Larry M. C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00963

  日期：2019.9.26

  identifies potent, nontoxic, and highly selective BCRP inhibitors. A homodimer, Ac22(Az8)2, with m-methoxycarbonylbenzyloxy substitution at C-3 of the flavone moieties and a bis-triazole-containing linker (21 atoms between the two flavones) showed low toxicity (IC50 toward L929, 3T3, and HFF-1 > 100 μM), potent BCRP-inhibitory activity (EC50 = 1–2 nM), and high BCRP selectivity (BCRP selectivity over MRP1

  本工作描述了各种由三唑桥连的类黄酮二聚体的合成，并鉴定了有效，无毒和高选择性的BCRP抑制剂。同二聚体，AC22（AZ8）2，与米在C-3的黄酮部分的-methoxycarbonylbenzyloxy取代和双-含三唑的接头（两个黄酮之间21个原子）显示出低毒性（IC 50朝向L929，3T3，和HFF-1> 100μM），有效的BCRP抑制活性（EC 50 = 1-2 nM）和高的BCRP选择性（相对于MRP1的BCRP选择性和P-gp> 455-909）。Ac22（Az8）2抑制BCRP-ATPase活性，阻断BCRP的药物外流活性，提高细胞内药物的积累，最终恢复BCRP过表达细胞的药物敏感性。它不会下调表面BCRP蛋白的表达来增强药物保留。因此，Ac22（Az8）2和类似的类黄酮二聚体似乎是有前途的候选者，可以进一步发展成联合疗法以克服具有BCRP过表达的MDR癌症。
• Supported copper (I) catalyst from fish bone waste: An efficient, green and reusable catalyst for the click reaction toward <i>N</i> -substituted 1,2,3-TRIAZOLES
  作者：Xingquan Xiong、Zhongke Tang、Zhaohong Sun、Xiaoqing Meng、Sida Song、Zhilong Quan

  DOI：10.1002/aoc.3946

  日期：2018.1

  An eco‐efficient, green, and multi‐gram procedure is presented for one‐pot multicomponent synthesis of N‐substituted 1,2,3‐triazoles by using waste fishbone powders supported CuBr (FBPs‐CuBr) as catalyst. FBPs‐CuBr is found to be an efficient heterogeneous catalyst and a series of 1,2,3‐triazoles are obtained in moderate to excellent yields in water under MW irradiation (70–98%). It can be separated

  利用废鱼骨粉负载的CuBr（FBPs-CuBr）作为催化剂，提出了一种生态高效，绿色和克数重的程序，用于N取代的1,2,3-三唑的一锅多组分合成。FBPs-CuBr被发现是一种有效的多相催化剂，在微波辐照下（70-98％）在水中以中等至极好的收率获得了一系列1,2,3-三唑。它可以通过简单的过滤方便地分离，并且至少可以连续使用七次，产品收率略有下降。此外，当反应规模增加到40.0mmol时，仍可以80％的产率获得所需产物。
• Facile One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles Featuring Oxygen, Nitrogen, and Sulfur Functionalized Pendant Arms
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo Negrón-Silva、Leticia Lomas-Romero、Atilano Gutiérrez-Carrillo、Rosa Santillán

  DOI：10.1080/00397911.2013.833628

  日期：2014.3.19

  Abstract A practical and efficient one-pot synthesis of novel 1,2,3-triazoles featuring nitrogen, oxygen, and sulfur functionalized pendant arms has been developed. The click reaction of mono-propargyl derivatives supported by aniline, thiophenol, and benzyl alcohol, with sodium azide and p-substituted benzyl halogenides, renders a series of N-substituted-1,2,3-triazoles in good yields under mild reaction

  摘要 开发了一种实用且高效的新型 1,2,3-三唑类化合物，其特征是氮、氧和硫功能化的悬臂。以苯胺、苯硫酚和苯甲醇为载体的单炔丙基衍生物与叠氮化钠和对取代苄基卤化物的点击反应，在温和的反应条件下以良好的收率得到了一系列 N-取代的 1,2,3-三唑. 该催化剂体系基于 Cu(OAc)2·H2O、L-抗坏血酸钠和 1,10-菲咯啉一水合物，所有反应均在 H2O-乙醇 (4:1 v/v) 混合物中进行。此外，还进行了由二炔基苯胺支持的双 1,2,3-三唑的制备，证明了本方法的多功能性。[本文提供补充材料。去出版商'
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazole based ligands and their catalytic activity in azide–alkyne cycloaddition
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo Enrique Negrón-Silva、Deyanira Ángeles-Beltrán、Alejandro Álvarez-Hernández、Oscar R. Suárez-Castillo、Rosa Santillán

  DOI：10.1039/c4dt00323c

  日期：——

  new copper(II) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazoles are reported. The four complexes display a 1 : 2 copper/ligand ratio and give monomeric units in the solid state. Crystal structures demonstrate that depending on the flexibility of the ligand NX (X = O, N, S) pendant arm, the coordination environment around the metal center can feature square planar or octahedral

  报道了单击产生的混合NN，NO和NS 1,2,3-三唑支持的四种新的铜（II）配合物的制备和表征。四种配合物显示出1：2的铜/配体比率，并以固态形式提供单体单元。晶体结构表明，取决于配体NX（X = O，N，S）悬臂的柔韧性，金属中心周围的配位环境可以具有正方形平面或八面体的几何形状。在室温下，使用抗坏血酸钠作为还原剂和水-乙醇作为溶剂混合物，在铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中，所有四种络合物均具有催化活性。综合大楼8由NS配体支持的化合物显示了该系列中最佳的催化性能，从而允许在低催化剂负载量下轻松，高收率地制备各种单，双和三，1,2,3-三唑。
• General Silver-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes by Combining TMS-N₃ and H₂O: Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol501661k

  日期：2014.7.18

  A general hydroazidation of unactivated alkynes using silver catalysis is reported. The reactions of diverse terminal alkynes with trimethylsilyl azide (TMS-N3) in the presence of H2O afforded the corresponding vinyl azides in good to excellent yields. This reaction has a broad substrate scope, good functional group tolerance, simple operation, and high reaction efficiency, thus providing an easy access

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。