ethyl 3-(phenylselanyl)propiolate | 81699-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(phenylselanyl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-phenylselanylprop-2-ynoate
• CAS: 81699-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂Se
• 分子量: 253.159
• InChiKey: RLJDNNADSLXOFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenacylquinolinium bromide 、 ethyl 3-(phenylselanyl)propiolate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超声促进的硫代吲哚并逐步逐步1,3-偶极环加成反应的区域选择性合成。

  摘要：

  从吡啶鎓盐和硫属元素炔类化合物以中等到优异的产率合成了一系列新的吲哚类有机硫属元素衍生物。该反应可以在热条件下或通过声化学方法在短的反应时间内进行。形成硫族吲哚并吲哚酮的逐步环加成反应是区域选择性的，并延伸至广泛的官能团。此外，已经报道了新型硫属元素炔烃，并描述了teluro-吲哚利嗪的第一衍生物。还描述了硒功能化对吲哚嗪的光物理性质的影响，其中化合物在360 nm附近的UV-Vis区显示吸收，并在蓝绿色区域发射。荧光量子产率相对较低（ϕ fl计算出的值与硫族元素对其他杂环的影响一致。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2020.105228
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 丙炔酸乙酯 在 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以104 mg的产率得到ethyl 3-(phenylselanyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  超声促进的硫代吲哚并逐步逐步1,3-偶极环加成反应的区域选择性合成。

  摘要：

  从吡啶鎓盐和硫属元素炔类化合物以中等到优异的产率合成了一系列新的吲哚类有机硫属元素衍生物。该反应可以在热条件下或通过声化学方法在短的反应时间内进行。形成硫族吲哚并吲哚酮的逐步环加成反应是区域选择性的，并延伸至广泛的官能团。此外，已经报道了新型硫属元素炔烃，并描述了teluro-吲哚利嗪的第一衍生物。还描述了硒功能化对吲哚嗪的光物理性质的影响，其中化合物在360 nm附近的UV-Vis区显示吸收，并在蓝绿色区域发射。荧光量子产率相对较低（ϕ fl计算出的值与硫族元素对其他杂环的影响一致。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2020.105228

文献信息

• Copper-Silver Dual Catalyzed Decyanative C-Se Cross-Coupling
  作者：Nirmalya Mukherjee、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201600933

  日期：2017.1.19

  develop a decyanative cross‐coupling through metal‐assisted nucleophilic displacement, which is less explored so far. Thus, a decyanative cross‐coupling of aryl selenocyanate with aryl‐/alkylacetylenes, boronic acids and silanes has been accomplished by a copper‐assisted nucleophilic displacement reaction for an easy access to a series of diaryl, aryl alkyl, aryl vinyl and aryl alkynyl selenides. The best

  传统上，金属催化的交叉偶联反应受不同亲核试剂取代卤素，甲苯磺酸盐等离去基团的控制，从而导致碳-碳和碳-杂原子键的形成。除了传统的离去基团在偶联反应中的取代，脱氰交叉偶联也受到了当前的关注。这项工作的目的是通过金属辅助的亲核置换来发展脱氰交叉偶联，到目前为止，这一研究还很少。因此，通过铜辅助的亲核取代反应可以轻松实现一系列二芳基，芳基烷基，芳基乙烯基和芳基炔基硒化物的芳基硒酸芳基酯与芳基/烷基乙炔，硼酸和硅烷的脱氰交叉偶联。 。2，Ag 2 CO 3（20 mol％）和Cs 2 CO 3（1当量）在N-甲基吡咯烷酮（NMP）中于100°C放置8 h 。操作简单，产率高和通用性强的优点使该方法更具吸引力。已经提出了一种机械途径。银在脱氰过程中起关键作用。基于UV，EPR，HRMS和IR分析数据以及对照实验的结果，提出了这种脱氰碳-硒交叉偶联的可能机理。
• Silver-catalyzed carbon–selenium cross-coupling using<i>N</i>-(phenylseleno)phthalimide: an alternate approach to the synthesis of organoselenides
  作者：Nirmalya Mukherjee、Subhajit Pal、Amit Saha、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1139/cjc-2016-0427

  日期：2017.1

  Silver(I) catalyzed phenylselenylation of terminal alkynes and organoboronic acids has been demonstrated using N-(phenylseleno)phthalimide as an electrophilic SePh donor. A wide variety of terminal alkynes and organoboronic acids are selenylated efficiently to produce the corresponding alkynyl and diaryl selenides, respectively, in good yields. Silver(I) acts as a Lewis acid in this process.

  使用N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺作为亲电性SePh供体，已经证明了银(I)催化的末端炔烃和有机硼酸的苯硒基化反应。各种各样的末端炔烃和有机硼酸都可以高效地硒化，分别产生相应的炔基和二芳基硒化物，收率良好。银(I)在这个过程中充当路易斯酸。
• THE REACTION OF TERMINAL ALKYNES WITH THE REAGENT PREPARED FROM BENZENESELENENYL BROMIDE AND SILVER NITRITE. NOVEL EFFICIENT SYNTHESIS OF 1-ALKYNYL PHENYL SELENIDES
  作者：Takashi Hayama、Shuji Tomoda、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1246/cl.1982.1249

  日期：1982.8.5

  1-Alkynyl phenyl selenides were synthesized in good yields by the reaction of 1-alkynes with a new reagent prepared from benzeneselenenyl bromide and silver nitrite.

  通过 1-炔烃与由苯硒基溴和亚硝酸银制备的新试剂反应，以良好的收率合成了 1-炔基苯基硒化物。
• Cu(I)-CATALYZED REACTION OF TERMINAL ALKYNES WITH PHENYL SELENOCYANATE IN THE PRESENCE OF TRIETHYLAMIME. SYNTHESIS OF ALKYNYL SELENIDES¹
  作者：Shuji tomoda、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1246/cl.1982.253

  日期：1982.3.5

  Treatment of terminal alkynes with phenyl selenocyanate in dichloromethane in the presence of CuX(X=CN or Br) and triethylamine at room temperature gave 1-phenylseleno-1-alkynes in high yields.

  在室温下，在 CuX（X=CN 或 Br）和三乙胺的存在下，在二氯甲烷中用硒氰酸苯酯处理末端炔以高产率得到 1-苯基硒基-1-炔。
• Short and efficient preparation of alkynyl selenides, sulfides and tellurides from terminal alkynes
  作者：Lothar W Bieber、Margarete F da Silva、Paulo H Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.042

  日期：2004.3

  Diphenyl diselenide reacts with terminal alkynes at room temperature in DMSO in the presence of catalytic amounts of copper iodide to give good to excellent yields of alkynyl phenyl selenides. The reaction occurs under neutral conditions and the solvent acts as the oxidant. Diphenyl disulfide and ditelluride undergo the analogous reaction, but require the presence of a weak inorganic base. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

表征谱图