1-(苯氧基甲基)-1H-苯并噻唑 | 111198-02-8

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 紫外线吸收剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 1-(苯氧基甲基)-1H-苯并噻唑
• 中文别名: 紫外线吸收剂UV-P2-(2'-羟基-5'-甲基苯基)苯并三唑ultravioletabsorbentUV-P2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole；紫外线吸收剂UV-P；2-（2′-羟基-5′-甲基苯基）苯并三唑
• 英文名称: 1-(phenoxymethyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-(phenoxymethyl)-1H-benzotriazole
• CAS: 111198-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: XZWVGFYDCFRPDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。避免与强氧化物接触，也不被酸或碱分解。但它能溶于碱生成黄色盐，并在加入酸时沉淀析出。此物质可与铁及其他重金属离子化合成盐类。本品无毒，能够吸收270～380纳米波长的紫外线，几乎不吸收可见光。该物质不易燃、不易爆且不会腐蚀。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。本产品不易燃、不易爆、不具腐蚀性，且具有良好的储存稳定性。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-(苯氧基甲基)-1H-苯并三唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H11N3O
分子式
: 225.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-(Phenoxymethyl)-1H-benzotriazole
-
CAS 号 111198-02-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 68 - 71 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

1. 重氮化：首先，在反应釜内加入邻硝基苯胺晶体，然后加入盐酸搅拌至溶解。降温至0~5℃后，边搅拌边滴加25%～30%的亚硝酸钠溶液，并保持温度在5℃以下。待碘化钾淀粉试纸呈蓝色时，表明反应完全生成了硝基重氮苯盐酸盐。

2. 偶合：将50%烧碱溶液与对甲酚搅拌溶解获得甲酚钠。向反应釜中加入制得的邻硝基重氮苯盐酸盐溶液，并控制温度在15℃左右，再缓缓滴加碳酸钠溶液进行偶合反应，保持反应温度为15℃直至物料碱度不再降低后停止反应并过滤。

3. 还原与酸析：将偶合反应产物加入反应釜中，加入适量的50%烧碱溶液搅拌均匀。控制温度在40~45℃间，在搅拌下缓缓加入锌粉进行还原反应，当反应完全时，过滤除去渣物，再送入反应釜。常温下边搅拌边加入盐酸酸化，使2-(2’-羟基-5’-甲基苯基)苯并三唑逐渐结晶析出。最后，通过过滤获得粗品结晶。

4. 精制处理：将粗产品用碱溶液溶解后过滤除去不溶物，滤液在常温下加入盐酸酸化，析出结晶。再次进行过滤、水洗，并将产品溶解于热汽油中，加入活性炭脱色后再过滤去除活性炭。最后冷却结晶并过滤即得成品。

用途

本品是一种高效的紫外线吸收剂，可有效吸收290~400纳米范围内的紫外光，主要用于聚酯、ABS树脂、醋酸纤维素、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃及聚丙烯腈等化纤和塑料的光稳定剂。在透明制品中的稳定性优于着色制品，并允许用于接触食品的塑料制品中。在不同材料中的用量分别为：在化纤中0.5%～2%，在塑料薄制品中为0.1%～0.5%，而在厚制品中则为0.05%～0.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯氧基甲基)-1H-苯并噻唑 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到3-(1-phenoxymethyl)-3H-1,2,3-benzotriazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Conversions by Dimethyldioxirane of 1-Alkylbenzotriazoles into Their N-Oxides and of 2-Alkylbenzotriazoles into 2-Alkyl-trans-4,5,6,7-diepoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazoles

  摘要：

  Dimethyldioxirane converted 1-alkylbenzotriazoles 4 to the corresponding 3-alkylbenzotriazole 1-oxides 5 in good yields, but transformed 2-alkylbenzotriazoles 12 into 2-alkyl-trans-4,5,6,7-diepoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazoles 13.

  DOI：

  10.1021/jo010194g
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-(苯氧基甲基)-1H-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-(.alpha.-alkoxyalkyl)- and 1-(.alpha.-(aryloxy)alkyl)benzotriazoles with the Grignard reagents. A new and versatile method for the preparation of ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00287a011

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.477

  日期：2005.3

  A catalytic acylation of vinylsilane with acid anhydride is accomplished by the use of [RhCl(CO)2]2, in which the transmetalation between vinylsilane and rhodium(I) carbonyl complex plays a key rol...

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...
• Conversion of aldehydes to α-acetoxymethyl ketones: One-carbon homologation with (benzotriazol-1-yl)phenoxymethane
  作者：Alan R. Katritzky、Zhijun Yang、Jean-Luc Moutou

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02395-r

  日期：1995.2

  Reaction of aldehydes with (benzotriazol-1-yl)phenoxymethyl anion afforded the corresponding addition products which, upon treatment with p-toluenesulfonic acid in acetic acid, yielded the corresponding α-acetoxymethyl ketones.

  醛与（苯并三唑-1-基）苯氧基甲基阴离子反应，得到相应的加成产物，在乙酸中用对甲苯磺酸处理后，得到相应的α-乙酰氧基甲基酮。
• Synthesis of Bifunctional Potassium Acyltrifluoroborates
  作者：Sizhou M. Liu、Dmitry Mazunin、Vijaya R. Pattabiraman、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02652

  日期：2016.10.21

  New bifunctional potassium acyltrifluoroborate (KAT) substrates have been synthesized in gram scale using optimized reaction conditions. Chemoselective transformation of functional groups in the presence of an acyltrifluoroborate has been demonstrated, and orthogonal reactions of bifunctional KAT reagents are reported. This allows for the incorporation of KAT moieties into peptides and dyes.

  使用优化的反应条件，以克为单位合成了新的双功能酰基三氟硼酸钾（KAT）底物。已经证明在酰基三氟硼酸酯的存在下官能团的化学选择性转化，并且报道了双功能KAT试剂的正交反应。这允许将KAT部分掺入肽和染料中。
• Covalent Surface Modification of Lipid Nanoparticles by Rapid Potassium Acyltrifluoroborate Amide Ligation
  作者：Sean Oriana、Alessandro Fracassi、Corey Archer、Yoko Yamakoshi

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b01945

  日期：2018.11.6

  fact that KAT ligation does not require any additional coupling reagents, these results indicated that the “on-surface” chemical functionalization of nanoparticles by KAT ligation is a useful method and represents a powerful and potentially versatile tool for the production of nanoparticles with a variety of covalently functionalized biomolecules and probes.

  由于近来对合成仿生纳米颗粒作为药物和成像探针的体内载体的需求不断增长，因此开发可靠，稳定和正交的颗粒表面功能化方法非常重要。为了解决这些问题，在本研究中，首次使用了最近报道的化学选择性酰胺形成连接反应[酰基三氟硼酸钾（KAT）连接]，作为提供颗粒表面功能化以形成生物活性分子共价连接的手段。 。油酸的KAT衍生物（OA-KAT，1将）添加到三种脂质成分（三油精，磷脂酰胆碱和胆固醇油酸酯）的混合物中，这些成分通常用作脂质纳米颗粒的底物。经过超声处理并在缓冲液中挤出后，成功获得的含有OA-KAT的脂质纳米颗粒（NP-KAT）通过动态光散射得到了良好分散，平均直径约为40-70 nm。在使用相同的反应底物初步确认了溶液相中快速有效的KAT连接后，用荧光素2的N-羟胺衍生物测试了NP-KAT上的“表面（颗粒上）” KAT连接。在室温下在磷酸盐缓冲液（10 mM，pH 5.2）中以250μM的反应物浓
• Convenient one-pot method for the preparation of polysubstituted benzo[b]- and naphtho[1,2-b]-furans and -thiophenes
  作者：Alan R. Katritzky、Larisa Serdyuk、Linghong Xie

  DOI：10.1039/a708809d

  日期：——

  N-(Phenoxymethyl)- and N-(phenylthiomethyl)-benzotriazoles are versatile substrates for the preparation of benzofurans and benzothiophenes by insertion reactions of their anions into alkyl and aryl aldehydes and in situ cyclization of the α-aryloxy and α-arylthio ketones thus formed. N-(Naphthyloxy)- and N-(naphthylthio)-benzotriazoles are similarly efficient precursors for naphthofurans and naphthothiophenes.

  N-(苯氧甲基)-和N-(苯硫甲基)-苯噁唑是制备苯并呋喃和苯并硫噁唑的多功能底物，通过其阴离子与烷基和芳基醛的插入反应，以及由此形成的α-芳氧和α-芳硫酮的原位环化。N-(萘氧)-和N-(萘硫)-苯噁唑同样是高效的萘并呋喃和萘并硫噁唑的前体。

表征谱图