1-(benzotriazol-1-yl)ethyl phenyl ether | 202396-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(benzotriazol-1-yl)ethyl phenyl ether
• 英文别名: 1-(1-Phenoxyethyl)benzotriazole
• CAS: 202396-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: IUKXMWFELNGIJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  410.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzotriazol-1-yl)ethyl phenyl ether 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.03h， 生成 2-phenoxy-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient one-pot method for the preparation of polysubstituted benzo[b]- and naphtho[1,2-b]-furans and -thiophenes

  摘要：

  N-(苯氧甲基)-和N-(苯硫甲基)-苯噁唑是制备苯并呋喃和苯并硫噁唑的多功能底物，通过其阴离子与烷基和芳基醛的插入反应，以及由此形成的α-芳氧和α-芳硫酮的原位环化。N-(萘氧)-和N-(萘硫)-苯噁唑同样是高效的萘并呋喃和萘并硫噁唑的前体。

  DOI：

  10.1039/a708809d
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(benzotriazol-1-yl)ethyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Convenient one-pot method for the preparation of polysubstituted benzo[b]- and naphtho[1,2-b]-furans and -thiophenes

  摘要：

  N-(苯氧甲基)-和N-(苯硫甲基)-苯噁唑是制备苯并呋喃和苯并硫噁唑的多功能底物，通过其阴离子与烷基和芳基醛的插入反应，以及由此形成的α-芳氧和α-芳硫酮的原位环化。N-(萘氧)-和N-(萘硫)-苯噁唑同样是高效的萘并呋喃和萘并硫噁唑的前体。

  DOI：

  10.1039/a708809d

文献信息

• Reactions of 1-(Benzotriazol-1-yl)-1-phenoxyalkane and (Benzotriazol-1-yl)ethoxyphenylmethane Anions with Nitroarenes: a New Approach to Alkyl and Aryl p-Nitroaryl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Christophe Chassaing、Dorin Toader、Katherine Gill

  DOI：10.1039/a900891h

  日期：——

  p-Nitroaryl alkyl ketones and p-nitroaryl aryl ketones are prepared regioselectively by reactions of non-functionalized nitroarenes and benzotriazole stabilized carbanions.

  通过对非功能化硝基苯和苯并三氮唑稳定化碳负离子的反应，可选择性地制备p-硝基芳基烷基酮和p-硝基芳基苯基酮。
• Electrochemical Organoselenium-Catalyzed Intermolecular Hydroazolylation of Alkenes with Low Catalyst Loadings
  作者：Zhoumei Tan、Fang Xiang、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01983

  日期：2022.7.29

  these methodologies. Against this background, we herein report an electro-selenocatalytic regime for the hydroazolylation of alkenes with azoles under external oxidant-free conditions with low catalyst loadings. Moreover, this protocol enables the generation of amines without vinyl substituents.

  有机硒催化的烯烃胺化是构建功能化胺的一种有前景的方法。然而，化学氧化剂的使用和不可避免的烯丙胺或烯胺的形成是这些方法的两个主要限制。在此背景下，我们在此报告了一种在无外部氧化剂条件下、低催化剂负载量下烯烃与唑类氢唑基化的电硒催化方案。此外，该方案能够生成没有乙烯基取代基的胺。
• Synthesis of β-Alkoxy Ketones and α‘-Functionalized β-Alkoxy Ketones Utilizing Benzotriazole-Stabilized Acyl Anion Synthons
  作者：Alan R. Katritzky、Daming Feng、Ming Qi

  DOI：10.1021/jo971630v

  日期：1998.3.1

  1-(alpha-Alkoxyalkyl)benzotriazoles 1a-d add to phenyl vinyl ether to form key intermediates 4a-d, which readily undergo lithiation and subsequent trapping by a variety of electrophiles to give the expected substituted derivatives 7a-d, 9a-c, 11, 13, 15, and 18 in high yields. Subsequent hydrolysis of these compounds provides a novel high-yield acyl anion synthon approach for the synthesis of beta-alkoxy ketones 8 or alpha'-functionalized beta-alkoxy ketones 10, 12, 14, 16, and 19 by short procedures from readily available starting materials.
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenones through [4+1] Annulations of Trialkylsilyl Vinyl Ketenes with α-Benzotriazolyl Organolithium Compounds
  作者：Christopher P. Davie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1002/anie.200501579

  日期：2005.9.12