N-甲基-4-甲基苯氧肟酸 | 1613-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-4-甲基苯氧肟酸
• 英文名称: N-hydroxy-N,4-dimethylbenzamide
• 英文别名: N-Methyl-4-toluohydroxamic acid
• CAS: 1613-85-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: NTWVSQZLKBQYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4-甲基苯氧肟酸 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 对甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钠促进羟肟酸的氧化裂解

  摘要：

  在温和的条件下，通过NaIO 4介导的氧化裂解，将涉及脂肪族，芳香族和环状底物的一系列异羟肟酸转化为相应的羧酸。用TMSCHN 2酯化这些酸可能导致形成相应的甲酯。该方法学很好地补偿了将酰胺转化为酯的现有方法。我们的结果也为利用异羟肟酸作为有用的合成原料铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.073
• 作为产物：
  描述：

  在 高氯酸 、 sodium perchlorate 、 水 作用下， 以 高氯酸 、 水 为溶剂， 生成 N-甲基-4-甲基苯氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  Brink, Christina Poth; Crumbliss, Alvin L., Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 26, p. 4708 - 4718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• The reaction of N-alkylhydroxamic acids with sulphinyl chlorides
  作者：Malcolm R. Banks、Robert F. Hudson

  DOI：10.1039/p29860001211

  日期：——

  The reaction of several N-methylhydroxamic acids with methane- and benzene-sulphinyl chloride is shown to give an isolatable O-sulphinylated intermediate (IV) below 0 °C. The intermediates decompose at ambient temperatures with simultaneous N–O and S–O bond fission to give the isomeric N-acyl-N-methylsulphonamide (V) and N-methyl-O-sulphonylhydroxamic acid (VI) by in-cage and free pair radical recombination

  几种N-甲基异羟肟酸与甲烷和苯磺酰氯的反应表明，在0°C以下可得到可分离的O-磺酰化中间体（IV）。中间体在环境温度下分解，同时发生N-O和S-O键裂变，通过笼内和自由对生成N-酰基-N-甲基磺酰胺（V）和N-甲基-O-磺酰基异羟肟酸（VI）的异构体自由基重组。1 H和13 C nmr光谱在磺酰胺（V）和O中均显示强极化-磺酰基异羟肟酸（VI），表明自由基笼机制。另外，由于N-酰基-N-甲基硝基氧自由基（X），观察到强的esr信号。
• 一种含吡啶羟胺类化合物、制备方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103992304B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明是一种含吡啶羟胺类化合物，制备方法以及用途。其结构通式如下：在结构通式(I)中：R1选自C1‑C4烷基；R2选自C3‑C6环烷基、取代苯基、取代杂环基；X选自氢、三氟甲基或卤素。主要用于农用杀菌剂。
• Net-1,2-Hydrogen Atom Transfer of Amidyl Radicals: Toward the Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives
  作者：Yonggang Jiang、Dongxiang Liu、Madeline E. Rotella、Guogang Deng、Zhengfen Liu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/jacs.3c04376

  日期：2023.7.26

  Beginning with single electron transfer from 2-azaallyl anions to N-alkyl N-aryloxy amides, the latter generate amidyl radicals. The amidyl radical undergoes a net-1,2-HAT to generate a C-centered radical that participates in an intermolecular radical–radical coupling with the 2-azaallyl radical to generate 1,2-diamine derivatives. Mechanistic and EPR experiments point to radical intermediates. Density

  氢原子转移 (HAT) 过程是选择性构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的最有用的方法之一。具有以杂原子为中心的基团（O • 、N • ）的1,5-HAT 已得到广泛应用，并且相对于其他1, n -HAT 工艺更受青睐。相比之下，净 1,2-HAT 过程很少被观察到。在此，报道了第一个酰胺基自由基比 1,5-HAT 优先经历净 1,2-HAT。从 2-氮杂烯丙基阴离子到N-烷基N-芳氧基酰胺的单电子转移开始，后者产生酰胺基。酰胺基自由基经过 net-1,2-HAT 生成以 C 为中心的自由基，该自由基参与与 2-氮杂烯丙基自由基的分子间自由基-自由基偶联，生成 1,2-二胺衍生物。机理和 EPR 实验指向自由基中间体。密度泛函理论计算为碱辅助、逐步 1,2-HAT 过程提供支持。有人提出，在碱性条件下酰胺基自由基的生成可以大大扩展，以得到α-氨基C-中心自由基，这将作为有价值的合成中间体。
• Protective coating compostition
  申请人：Nederlandse Organisatie voor Toegepast -Natuurwetenschappelijk Onderzoek TNO

  公开号：EP2425878A1

  公开（公告）日：2012-03-07

  The invention is directed to a coating composition comprising a curable compound and an N-alkylated hydroxamic acid. A coating composition of the invention can suitably be used to provide an object with a coating, wherein the coating forms a protective layer that can degrade organophosphates and thiophosphates. A coating (obtained after curing the coating composition) of the invention is in particular effective in degrading organophosphate and thiophosphates due to the N-alkylated hydroxamic acid according to formula (1) being able to function as a catalyst.

  本发明涉及一种包含可固化化合物和 N-烷基化羟肟酸的涂料组合物。本发明的涂层组合物可以适当地用于为物体提供涂层，其中涂层形成的保护层可以降解有机磷和硫代磷酸盐。由于根据式（1）的 N-烷基化羟肟酸能够起到催化剂的作用，因此本发明的涂层（在固化涂层组合物后获得）在降解有机磷酸酯和硫代磷酸酯方面特别有效。