p-Chloro-N-phenylbenzenesulfinamide | 14934-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chloro-N-phenylbenzenesulfinamide
• 英文别名: p-Chlorbenzolsulfinyl-N-phenylamid；N-Phenyl-p-Chlorbenzolsulfinamid；p-Chlorbenzolsulfinylanilid；4-Chloro-N-phenylbenzenesulfinamide
• CAS: 14934-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNOS
• 分子量: 251.737
• InChiKey: GBJXBJOPDAAFBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  404.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chloro-N-phenylbenzenesulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 克霉唑杂质9
  参考文献：
  名称：

  Directed metalation of benzenesulfinamides. A novel route to meta-substituted aromatic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a015
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-Chlor-phenylmercaptomethyl>-phthalimid 在 乙酸酐 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-Chloro-N-phenylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Uchino, Makoto; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 126 - 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides as a Key Step in the Preparation of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201810548

  日期：2018.11.19

  sulfinamides are prepared by copper‐catalyzed transsulfinamidation of primary sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines. Subsequent oxidations of the resulting products lead to the corresponding sulfonamides. Treatment of N‐aryl sulfinamides with O‐benzoyl hydroxylamines under copper catalysis provides N‐aryl sulfonimidamides.

  仲或叔磺酰胺是通过伯亚磺酰胺与O-苯甲酰基羟胺的铜催化转磺酰胺化而制备的。所得产物的随后氧化产生相应的磺酰胺。在铜催化下用O-苯甲酰基羟胺处理N-芳基亚磺酰胺可提供N-芳基磺酰亚胺酰胺。
• An Optimized Ni‐catalyzed Chan‐Lam Type Coupling: Enantioretentive Access to Chiral N‐Aryl Sulfinamides
  作者：Chen Li、Kun Zhang、Hongrui Ma、Shuang Wu、Yilei Huang、Yafei Duan、Yunhao Luo、Jun Yan、Guang Yang

  DOI：10.1002/chem.202202190

  日期：2022.12.15

  An optimized Ni-catalyzed Chan-Lam type coupling reaction was optimized. A series of chiral N-aryl sulfinamides was prepared with high chemical yield without any racemization. A plausible and novel mechanism was proposed and this method is useful for preparing various C−X bonds efficiently.

  优化了优化的 Ni 催化的 Chan-Lam 型偶联反应。制备了一系列手性 N-芳基亚磺酰胺，化学收率高，没有任何外消旋化。提出了一种似是而非的新颖机制，该方法可用于有效制备各种 C-X 键。
• Synthesis of sulfinamides <i>via</i> photocatalytic alkylation or arylation of sulfinylamine
  作者：Ming Yan、Si-fan Wang、Yong-po Zhang、Jin-zhong Zhao、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1039/d3ob01782f

  日期：——

  Sulfinamides are a versatile class of compounds that find applications in both organic synthesis and pharmaceuticals. Here we developed an efficient photocatalytic approach for the convenient preparation of sulfinamides. Commercially available potassium trifluoro(organo)borates and readily available sulfinyl amines are rationally used and converted to a series of alkyl or aryl sulfinamides in moderate to high

  亚磺酰胺是一类用途广泛的化合物，在有机合成和制药领域都有应用。在这里，我们开发了一种有效的光催化方法，可以方便地制备亚磺酰胺。合理使用市售三氟（有机）硼酸钾和容易获得的亚磺酰胺，并以中等至高产率转化为一系列烷基或芳基亚磺酰胺。该反应允许克级规模制备亚磺酰胺。此外，还可一锅获得磺酰亚胺类、磺酰亚胺酯类和磺酰酰胺类。
• Methyl Sulfinates as Electrophiles in Friedel–Crafts Reactions. Synthesis of Aryl Sulfoxides
  作者：Francisco Yuste、Angélica Hernández Linares、Virginia M. Mastranzo、Benjamín Ortiz、Rubén Sánchez-Obregón、Alberto Fraile、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/jo2006335

  日期：2011.6.3

  The Friedel-Crafts reaction of methyl alkyl-and arylsulfinates with aromatic systems, activated by one or more electron-donating substituents (OH, OMe, NFIR, NR2), provides alkyl aryl and diaryl sulfoxides under mild conditions and in moderate to good yields. The very high regioselectivity usually observed in these sulfinylation reactions is rationalized on the basis of a Wheland intermediate having a trigonal bypyramidal structure in which steric and electronic interactions are significant factors strongly destabilizing the attack to the ortho positions.
• Uchino,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, p. 1199 - 1206
  作者：Uchino,M. et al.

  DOI：——

  日期：——