2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolane | 37456-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 37456-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: PHWUVVIXMGOXMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  325.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [3-Amino-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenyl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  水溶性（氨基烷基）喜树碱类似物的合成：抑制拓扑异构酶I和抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备抗肿瘤生物碱喜树碱（1）的水溶性类似物，其中将氨基烷基引入环A或B。大多数类似物是通过将喜树碱氧化为10-羟基喜树碱（2），然后进行曼尼希反应制得N-取代的9-（氨基甲基）-10-羟基喜树碱（4-12）或随后对曼尼希产品4（13、15、17、19、21）进行修饰。其他化合物则通过修饰2的羟基（25,26）或通过全合成（35,42,43）获得。对这些类似物及其一些合成前体进行了拓扑异构酶I抑制，细胞毒性和抗肿瘤活性的评估。尽管这些测定之间没有定量相关性，但抑制拓扑异构酶I的化合物也具有细胞毒性，并在体内具有抗肿瘤活性。对最具活性的水溶性类似物的进一步评估导致选择9-[（（二甲基氨基）甲基] -10-羟基喜树碱（4，SK＆F 104864）作为抗肿瘤药物。除了其水溶性，从天然喜树碱合成的简便性和高效力外，4在临床前肿瘤模型中还表现出广谱活性，目前正在癌症患者中进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00105a017
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  水溶性（氨基烷基）喜树碱类似物的合成：抑制拓扑异构酶I和抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备抗肿瘤生物碱喜树碱（1）的水溶性类似物，其中将氨基烷基引入环A或B。大多数类似物是通过将喜树碱氧化为10-羟基喜树碱（2），然后进行曼尼希反应制得N-取代的9-（氨基甲基）-10-羟基喜树碱（4-12）或随后对曼尼希产品4（13、15、17、19、21）进行修饰。其他化合物则通过修饰2的羟基（25,26）或通过全合成（35,42,43）获得。对这些类似物及其一些合成前体进行了拓扑异构酶I抑制，细胞毒性和抗肿瘤活性的评估。尽管这些测定之间没有定量相关性，但抑制拓扑异构酶I的化合物也具有细胞毒性，并在体内具有抗肿瘤活性。对最具活性的水溶性类似物的进一步评估导致选择9-[（（二甲基氨基）甲基] -10-羟基喜树碱（4，SK＆F 104864）作为抗肿瘤药物。除了其水溶性，从天然喜树碱合成的简便性和高效力外，4在临床前肿瘤模型中还表现出广谱活性，目前正在癌症患者中进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00105a017

文献信息

• [EN] AMINO QUINOLINE DERIVATIVES INHIBITORS OF HCV<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-QUINOLÉINE INHIBITEURS DE VHC
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013090929A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the substituents are defined herein, and methods of treating HCV infection in a patient are disclosed.

  一种化合物的化学式I：或其药用可接受的盐，其中取代基在此定义，并公开了治疗患者HCV感染的方法。
• Aromatic Nitration under Neutral Conditions Using Nitrogen Dioxide and Ozone as the Nitrating Agent. Application to Aromatic Acetals and Acylal
  作者：Hitomi Suzuki、Shuji Yonezawa、Tadashi Mori

  DOI：10.1246/bcsj.68.1535

  日期：1995.6

  can be nitrated smoothly with nitrogen dioxide in ice-cooled dichloromethane or acetonitrile in the presence of ozone and magnesium oxide to give ortho- and para-nitro derivatives as the major product in good combined yields, the acetal ring as a protective group remaining almost intact. An acylal derived from benzaldehyde similarly undergoes nitration on the aromatic ring to give an isomeric mixture

  在臭氧和氧化镁存在下，芳香羰基化合物衍生的环状缩醛可以在冰冷的二氯甲烷或乙腈中用二氧化氮顺利硝化，得到邻和对硝基衍生物作为主要产物，收率良好，缩醛环作为保护基团几乎完好无损。衍生自苯甲醛的酰基类似地在芳环上硝化，得到三种硝基化合物的异构混合物，其中邻位异构体和间位异构体占主导地位，而芳族原酸酯迅速分解为简单的母体酯。中性条件下的环硝化反应被解释为一种非经典机制，其中三氧化氮作为初始亲电子试剂参与。
• .alpha.-substituted benzenemethanamine derivatives and pharmaceutical use
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05407961A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  The present invention is concerned with antiretroviral (e.g. anti HIV-1) compounds having the formula ##STR1## Pharmaceutical compositions containing said compounds of formula (I-a) or (I-b), and processes of preparing said compounds and compositions.

  本发明涉及具有以下结构式的抗逆转录病毒（例如抗HIV-1）化合物 ##STR1## 包含上述结构式（I-a）或（I-b）化合物的药物组合物，以及制备上述化合物和组合物的方法。
• Photolytic Cleavage of 1-(2-Nitrophenyl)ethyl Ethers Involves Two Parallel Pathways and Product Release Is Rate-Limited by Decomposition of a Common Hemiacetal Intermediate
  作者：John E. T. Corrie、Andreas Barth、V. Ranjit N. Munasinghe、David R. Trentham、Michael C. Hutter

  DOI：10.1021/ja034354c

  日期：2003.7.1

  responsible for the observed aci-nitro decay process. These competing reactions are interpreted with the aid of semiempirical PM3 calculations of reaction barriers. Furthermore, AMSOL calculations indicate that the pK(a) of the nitronic acid isomer formed by photolysis is likely to determine partition into the alternate paths. These unusual results appear to be general for 1-(2-nitrophenyl)ethyl ethers and

  几种衍生自脂肪醇的 1-(2-硝基苯基)乙基醚的闪光光解的时间分辨 FTIR 光谱研究表明，在反应过程中形成了长寿命的半缩醛中间体。该中间体的分解是产品发布的速率限制。通过时间分辨 FTIR 和 UV-vis 光谱的组合，对这些化合物之一（2-[1-（2-硝基苯基）乙氧基]乙基磷酸酯，9）进行了详细研究。此外，产品研究证实了对预期酒精、2-羟乙基甲基磷酸酯和 2-亚硝基苯乙酮副产品的清洁光解分解。在 pH 7.0、1 摄氏度下，产品释放的速率常数为 0.11 s(-1)，比光化学生成的 aci-nitro 中间体 (pH 7.0, 2) 衰减的 5020 s(-1) 速率常数慢得多摄氏度）。时间分辨 UV-vis 测量表明，半缩醛中间体由两种竞争途径形成，具有快速（约 80% 的反应通量）和慢速（约 20% 的通量）组分。只有较小的、较慢的路径负责观察到的 aci-nitro 衰变过程。这些竞争反应是在反应势垒的半经验
• Method of treating HIV-1 with .alpha.-substituted benzenemethanamine
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05480912A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  The present invention is concerned with antiretroviral (e.g. anti HIV-1) compounds having the formula ##STR1## Pharmaceutical compositions containing said compounds of formula (I-a) or (I-b), and processes of preparing said compounds and compositions.

  本发明涉及具有以下式子的抗逆转录病毒（例如抗HIV-1）化合物：##STR1## 包含公式（I-a）或（I-b）的化学制剂组成，以及制备所述化合物和组成物的过程。