4-acetyl-1-benzylindole | 84590-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-1-benzylindole
• 英文别名: 1-(1-Benzyl-1H-indol-4-yl)ethan-1-one；1-(1-benzylindol-4-yl)ethanone
• CAS: 84590-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: WMSPMFXNEHGHGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-1-benzylindole 生成 2-Amino-1-(1-benzylindol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  GUILLAUME, J.;NEDELEC, L.;DUMONT, C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 1-苄基-1H-吲哚-4-甲腈 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-acetyl-1-benzylindole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use

  摘要：

  式（I）的化合物：##STR1##其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷硫基、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且作为镇静剂也有效。

  公开号：

  US05877199A1

文献信息

• Nouveaux dérivés de l'aminométhyl 1H-indole 4-méthanol et leurs sels, leur procédé et les intermédiaires de préparation, leur application à titre de médicaments, les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0076713B1

  公开（公告）日：1986-01-08
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, USEFUL AS ALLOSTERIC EFFECTORS AT MUSCARINIC RECEPTORS
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0804416A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• US5877199A
  申请人：——

  公开号：US5877199A

  公开（公告）日：1999-03-02
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, USEFUL AS ALLOSTERIC EFFECTORS AT MUSCARINIC RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILES COMME EFFECTEURS ALLOSTERIQUES AU NIVEAU DES RECEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1996003377A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) Compounds of formula (I) wherein Z represents a methylene group, a methine group, a group of formula $m(g)NH or a group of formula $m(g)N-, and W represents a methylene group, a methine group, a sulfur atom or a group of formula $g(m)S$m(7)(O)v, where v is 1 or 2; ... is a single or double bond; at least one of Y1, Y2, Y3 and Y4 represents a carboxyl group, a sulfonamide group or a group of formula -(A)p-B1-T1, wherein A is S or O, T1 is a carboxyl group, a thiocarboxy group, a dithiocarboxy group, a sulfonamide group or a tetrazolyl group, B1 is a bond, an optionally substituted alkylene group and p is 0 or 1; the rest of Y1, Y2, Y3 and Y4 are the same or different and are H, halogen, nitro, OH, SH, NH2, optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aralkyloxy, aralkylthio and Y1 + Y2 may together be a lactone or keto; one of R1 and R2 is H, alkyl, alkanoyl, aryl, arylcarbonyl, aralkyl, carboxyl, sulfonamide or a group of formula -(O)q-B2-T2, wherein T2 is COOH, sulfonamide or tetrazolyl, B2 is an optionally substituted alkylene, and q is 0 or 1; the other of R1 and R2 is H, alkyl, aryl or aralkyl, or R1 and R2 together represent a group of formula (Ib'), wherein [R10, R11 and R12 are the same or different and each is H, OH, halogen, haloalkyl, optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl]; R3 is H or an amino protecting group; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are allosteric effectors at muscarinic receptors, and are useful in the treatment and prophylaxis of disorders associated with muscarinic receptors.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I). Dans cette formule (I), Z représente un groupe méthylène, un groupe méthine, un groupe représenté par la formule spécifique $m(g)NH ou un groupe représenté par la formule $m(g)N-. W représente un groupe méthylène, un groupe méthine, un atome de soufre ou un groupe représenté par la formule $m(g)S$m(7)(O)v dans laquelle v vaut 1 ou 2. Dans la formule (I), .... représente une liaison simple ou double, l'un au moins des symboles Y1, Y2, Y3 et Y4 représente un groupe carboxyle, un groupe sulfonamide ou un groupe représenté par la formule -(A)p-B1-T1 dans laquelle A représente S ou 0, T1 représente un groupe carboxyle, un groupe thiocarboxy, un groupe dithiocarboxy, un groupe sulfonamide ou un groupe tétrazolyle, et B1 est une liaison ou un groupe alkylène éventuellement substitué, et p vaut 0 ou 1. Dans la formule générale (I), les symboles restants parmi Y2, Y3 et Y4 sont identiques ou différents, en l'occurrence H, halogène, nitro, OH, SH, NH2, alkyle éventuellement substitué, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, aryle, aralkyloxy, aralkylthio, Y1 + Y2 pouvant représenter ensemble un lactone ou un céto; l'un des symboles R1 et R2 représente H, alkyle, alcanoyle, aryle, arylcarbonyle, sulfonamide ou un groupe représenté par la formule -(O)q-B2-T2 dans laquelle T2 représente COOH, sulfonamide ou tétrazolyle, B2 représente un alkylène éventuellement substitué, et q vaut 0 ou 1. L'autre symbole, R1 ou R2, représente H alkyle, aryle ou aralkyle, ou R1 et R2 peuvent représenter ensemble un groupe représenté par la formule (Ib), dans laquelle, R10, R11 et R12 sont identiques ou différents, chacun pouvant représenter H, OH, halogène, haloalkyle, alkyle éventuellement substitué, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle ou alkylsulfonyle. Dans la formule générale (I), R3 représente H ou un groupe protecteur amino. L'invention concerne également des sels et esters pharmaceutiquement acceptables de ces composés, ces composés, sels ou esters étant des effecteurs allostériques au niveau des récepteurs muscariniques, utiles pour le traitement et la prophylaxie des troubles liés aux récepteurs muscariniques.
• Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05877199A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are each hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxyl, thiol, amino, alkyl, haloalkyl, alkylthio, a protected or unprotected carboxyl, a protected or unprotected sulfonamide, or tetrazol; one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, oxazolyl, or a protected or unprotected carboxyl and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; and R.sup.3 is hydrogen or an amino protecting group, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The compounds are effective for treating dementia, Alzheimer's disease and delirium and are effective as sedatives.

  式（I）的化合物：##STR1##其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷硫基、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且作为镇静剂也有效。