N,N'-bis(2,6-diisopropylophenyl)-1,6,9,13-tetrabromoterrylen-3,4:11,12-tetracarbooxdiimide | 464885-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-diisopropylophenyl)-1,6,9,13-tetrabromoterrylen-3,4:11,12-tetracarbooxdiimide
• 英文别名: N,N’-di(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,9,13-tetrabromoterrylene-3,4:11,12-tetracarboxdiimide；N,N’-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,9,14-tetrabromoterrylen-3,4,11,12-tetracarboxylic acid diimide；1,6,9,14-tetrabromo-N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)terrylimide；N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,9,14-tetrabromoterrylene-3,4:11,12-tetracarboximide；11,26,34,36-Tetrabromo-7,22-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-7,22-diazadecacyclo[14.14.2.22,5.217,20.03,12.04,9.013,31.018,27.019,24.028,32]hexatriaconta-1(31),2(36),3,5(35),9,11,13,15,17(34),18,20(33),24,26,28(32),29-pentadecaene-6,8,21,23-tetrone
• CAS: 464885-23-2
• 化学式: C₅₈H₄₂Br₄N₂O₄
• 分子量: 1150.6
• InChiKey: GBGYEUVUQNZWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 N,N'-bis(2,6-diisopropylophenyl)-1,6,9,13-tetrabromoterrylen-3,4:11,12-tetracarbooxdiimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到1,6,9,14-tetra(p-iodophenoxy)-N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)terrylimide
  参考文献：
  名称：

  基于萘嵌苯染料的树突状多发色团的合成和表征，用于激发能的矢量传递。

  摘要：

  提出了基于刚性聚苯撑支架的树枝状多发色团的合成。不同的萘嵌苯生色团被并入树枝状聚合物的核心，分支和表面。以这种方式，获得了由三甲苯二酰亚胺核，坚硬的聚亚苯基支架和a单酰亚胺周边构成的两代树状二元体。此外，引入了第一种合成方法用于树突状三联体。该大分子的外球由萘单酰亚胺发色团形成，而per单酰亚胺基团位于树枝状支架中，并且r二酰亚胺发色团充当核心分子。该多色团在可见光谱的整个范围内吸收，并显示出分离良好的吸收包络线。

  DOI：

  10.1002/chem.200305359
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N'-bis(2,6-diisopropylophenyl)-1,6,9,13-tetrabromoterrylen-3,4:11,12-tetracarbooxdiimide
  参考文献：
  名称：

  三萜二酰亚胺的电子调制导致核心扭曲，可调谐发射和分子间相互作用。

  摘要：

  在对称的官能化海湾近红外吸收芯捻三萘嵌二苯二酰亚胺染料三萘嵌二苯二酰亚胺的产率的位上，其显示出有趣的分子间相互作用，例如短溴... Br和C-H ... O单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901085

文献信息

• Multiple Chromophores Based on Rylene
  申请人：Konemann Martin

  公开号：US20080287678A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  A rylene-based polychromophore of the general formula I in which the variables are each defined as follows: rylene is a radical of the formula which has been functionalized by at least one imide group, ester group or amide group and which may additionally be substituted by aryloxy, arylthio, hetaryloxy and/or hetarylthio; X is a rylenedicarboximide radical which absorbs at a different wavelength from the rylene radical, is bonded to the X radical in the peri-position via Y via a moiety —Y′-A-Y—, is bonded to the rylene radical and may likewise be substituted by aryloxy, arylthio, hetaryloxy and/or hetarylthio; A is a bridging member having at least one aromatic or heteroaromatic radical, the Y or Y and Y′ groups being bonded to the aromatic or heteroaromatic radical; Y is a moiety Y′ is a moiety where the moieties (i) and (ii) may be part of the ester groups of the rylene radical and the moieties (iii) are part of the imide groups of the rylene radical and the moieties (iv) are part of the amide groups of the rylene radical; R 1 is hydrogen or C 1 -C 18 -alkyl, where the R 1 radicals may be the same or different when they occur repeatedly; n is 1, 2 or 3; x is from 1 to 7.

  基于莱林的多色团的一般公式I，其中变量各自定义如下：莱林是一种具有下述结构的基团，已被至少一个酰亚胺基团、酯基团或酰胺基团官能化，并且还可以被芳氧基、芳硫基、杂芳氧基和/或杂芳硫基取代；X是一种莱林二酰亚胺基团，其在不同波长处吸收于莱林基团，通过Y通过一个团—Y′-A-Y—与X基团在邻位键合，与莱林基团键合，同样可以被芳氧基、芳硫基、杂芳氧基和/或杂芳硫基取代；A是至少具有一个芳香或杂芳基团的桥接成员，Y或Y和Y′基团与芳香或杂芳基团键合；Y是一个团，Y′是一个团，其中团（i）和（ii）可能是莱林基团的酯基团的一部分，团（iii）是莱林基团的酰亚胺基团的一部分，团（iv）是莱林基团的酰胺基团的一部分；R1是氢或C1-C18-烷基，当它们重复出现时，R1基团可能相同也可能不同；n为1、2或3；x为1到7。
• New Soluble Near-Infrared Dyes Based on Terrylene Diimides with Four Aromatic Heterocycles
  作者：Huimin Wei、Nan Jiang、Nan Zhao、Ying Zhang、Baoxiang Gao

  DOI：10.1002/cjoc.201400175

  日期：2014.4

  Terrylene diimides with four aromatic heterocycles (AHTDIs) were synthesized under Stille Cross‐coupling conditions and fully characterized by NMR and mass spectrometry. The aggregation of the terrylene diimide (TDI) was suppressed by four heterocycles substituents on the bay region, and these AHTDIs exhibited good solubility in common organic solvents. The effects of the substituted groups on the

  在Stille交叉偶联条件下合成了具有四个芳香族杂环（AHTDIs）的三甲苯二酰亚胺，并通过NMR和质谱进行了全面表征。the区域上的四个杂环取代基抑制了三甲苯二酰亚胺（TDI）的聚集，并且这些AHTDI在普通有机溶剂中表现出良好的溶解性。还研究了取代基对光学和电化学性质的影响。在TDI海湾上引入四个芳族杂环导致吸收峰（100 nm）发生明显的红移，对应于带隙从1.82 eV降低到1.50 eV。此外，通过四个富电子芳族杂环，AHTDI显示出280 mV的第一氧化电位负移和一个新的氧化波，
• The synthesis and aggregation-induced near-infrared emission of terrylenediimide–tetraphenylethene dyads
  作者：Nuo-Hua Xie、Chong Li、Jun-Xia Liu、Wen-Liang Gong、Ben Zhong Tang、Guigen Li、Ming-Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc01187j

  日期：——

  We design and synthesize terrylenediimide-tetraphenylethene dyads, which exhibit featured aggregation-induced near-infrared fluorescence with maximum emission wavelength up to 800 nm.

  我们设计并合成了三联二亚胺-四苯乙二酮，它们具有特征性的聚集诱导的近红外荧光，最大发射波长可达800 nm。
• Synthesis and Modification of Terrylenediimides as High-Performance Fluorescent Dyes
  作者：Fabian Nolde、Jianqiang Qu、Christopher Kohl、Neil G. Pschirer、Erik Reuther、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200401177

  日期：2005.6.20

  synthetic approaches to terrylenediimides, highly photostable fluorescent dyes, are described. For the first time terrylenediimide has been synthesised in a straightforward procedure that makes large quantities available. The second route includes an efficient cross-coupling reaction followed by a cyclodehydrogenation. Monofunctionalisation of the imide structure allows terrylenediimides now to be coupled

  描述了两种新的合成方法，即高光稳定性的荧光染料-ter二酰亚胺。首次以简单的方法合成了三甲苯二亚胺，该方法可大量使用。第二种途径包括有效的交叉偶联反应，然后进行环脱氢。酰亚胺结构的单官能化使三甲苯二酰亚胺现在可以与多种化合物偶联，例如通过Suzuki交叉偶联，这可以导致一系列带有新官能团（例如羟基，氨基或羧基）的三联二酰亚胺与其他分子。海湾区域中的官能化用于调节三甲苯二酰亚胺的性能并扩大应用范围，例如，通过引入水溶性。
• 二噻吩基乙烯-三萘嵌二苯酰亚胺近红外荧光 分子开关及其制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN107033144B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种本发明提供了一种近红外荧光分子开关、其合成方法及应用，其目的在于通过将多个二噻吩基乙烯与单个三萘嵌二苯酰亚胺通过氧桥键非共轭相连，可解决单个二噻吩基乙烯不足以完全地开关控制一个荧光基团的缺点，有效地加强荧光开关速度及淬灭效率，构造了高效的蝶形二噻吩基乙烯‑三萘嵌二苯酰亚胺，其中二噻吩基乙烯为光致变色单元，用于控制近红外荧光团的发光与淬灭，三萘嵌二苯酰亚胺为荧光团，该荧光团用于发出650nm～800nm近红外荧光，由此解决现有技术近红外二芳基乙烯荧光分子开关存在很多明显的缺点，如光稳定性差，合成复杂，荧光量子产率低，光响应慢的技术问题。