2-trimethylsilanyl-acrylic acid | 18187-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilanyl-acrylic acid
• 英文别名: 2-Trimethylsilyl-acrylsaeure；2-Propenoic acid, 2-(trimethylsilyl)-；2-trimethylsilylprop-2-enoic acid
• CAS: 18187-17-2
• 化学式: C₆H₁₂O₂Si
• mdl: MFCD19228436
• 分子量: 144.246
• InChiKey: ZBGXCNSKAFBJPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  100-101 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilanyl-acrylic acid 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.33h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-oxo-α-(trimethylsilyl)-3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-azetidinepropanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  ATP-citrate-lyase as a target for hypolipidemic intervention. Sulfoximine and 3-hydroxy-.beta.-lactam containing analogs of citric acid as potential tight-binding inhibitors

  摘要：

  Citric acid analogues (+/-)-12a,b and (+/-)-17a,b, where one of the primary carboxylates has been replaced by a sulfoximinoyl and a 3-(3-hydroxy-beta-lactamyl) moiety, respectively, have been synthesized and evaluated as inhibitors of ATP-citrate lyase. The design of these inhibitors was based on methionine sulfoximine and tabtoxinine beta-lactam, potent, tight-binding inhibitors of glutamine synthetase. Both ATP-citrate lyase and glutamine synthetase employ phosphate-carboxylate anhydrides as a method for carboxylate activation during catalysis. Only one diastereomer, (+/-)-12a, displayed weak, reversible inhibition, while the remaining citrate analogues (+/-)-12b and (+/-)-17a,b were inactive against the lyase. No time-dependent inactivation of the enzyme was observed.

  DOI：

  10.1021/jm00104a014
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 、 二氧化碳 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到2-trimethylsilanyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα,β-Unsaturated Carboxylic Acids by Nickel(II)-Catalyzed Electrochemical Carboxylation of Vinyl Bromides

  摘要：

  在20摩尔%的NiBr2•bpy存在下，烷基取代的乙烯基溴化物（1a-1g）在大气二氧化碳压力下，通过铂阴极和镁阳极进行电化学羧化反应，以53-82%的产率得到了相应的α，β-不饱和羧酸（2a-2g）。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.917

文献信息

• 1,3-dipolar cycloaddition of benzonitrile oxide with vinylsilanes
  作者：Albert Padwa、J.Gavin MacDonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87574-7

  日期：1982.1

  The reaction of benzonitrile oxide with several vinylsilanes has been found to afford silylated isoxazoles. Relative rates for the cycloaddition reaction were determined.

  已经发现苯甲腈氧化物与几种乙烯基硅烷的反应提供了甲硅烷基化的异恶唑。确定了环加成反应的相对速率。
• SYNTHESES AND POLYMERIZATION OF α-TRIMETHYLSILYL ACRYLIC MONOMERS
  作者：Ariel Ottolenghi、Mati Fridkin、A. Zilkha

  DOI：10.1139/v63-437

  日期：1963.12.1

  2-dibromoethyltrimethylsilane. These monomers were polymerized with difficulty by free radicals to viscous polymers, but gave solid copolymers with styrene. The methyl ester was also a weak monomer in anionic polymerization. This non-reactivity is due to the steric effect of the α-trimethylsilyl group adjacent to the double bond.

  以1,2-二溴乙基三甲基硅烷为原料，以良好的收率制备了α-三甲基甲硅烷基丙烯酸及其甲酯。这些单体很难通过自由基聚合成粘性聚合物，但与苯乙烯形成固体共聚物。甲酯也是阴离子聚合中的弱单体。这种非反应性是由于与双键相邻的 α-三甲基甲硅烷基的空间效应。
• Utilization of vinylsilanes in [4+2]-cycloaddition reactions
  作者：Albert Padwa、J. Gavin MacDonald

  DOI：10.1021/jo00167a010

  日期：1983.9
• Petrow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 954,961; engl. Ausg. S. 926, 932
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition reactions of .alpha.-silylated .alpha.,.beta.-unsaturated carboxylic acid salts
  作者：Manning P. Cooke

  DOI：10.1021/jo00235a016

  日期：1987.12