肉豆蔻酰基-L-肉碱 | 25597-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 肉豆蔻酰基-L-肉碱
• 英文名称: tetradecanoylcarnitine
• 英文别名: myristoylcarnitine；(3R)-3-tetradecanoyloxy-4-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 25597-07-3
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄
• 分子量: 371.561
• InChiKey: PSHXNVGSVNEJBD-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  207.28 Ų [M]+ [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

制备方法与用途

生物活性

十四碳肉毒碱（Tetradecanoylcarnitine）是人体中的肉毒碱，参与长链脂肪酸的β型氧化。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人类内源性代谢物）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉豆蔻酰基-L-肉碱 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 myristyl-L-carnitine oxylactone
  参考文献：
  名称：

  Characterization of acylcarnitines using fast atom bombardment mass spectrometry and gas chromatography/mass spectrometry

  摘要：

  报告了一系列合成酰基肉碱的质谱数据。采用快速原子轰击离子化技术结合高能碰撞激发和B/E连扫的直接质谱方法。数据显示，可以使用该技术区分异构化合物。报告了以酰氧乳酸酯衍生物形式的酰基肉碱的气相色谱/质谱分析数据。使用了电子轰击和化学电离两种模式，这使得各种化合物的特征和鉴定变得明确无误。鉴于最近酰基肉碱分析活动的显著增加，详细报告的质谱和气相色谱数据可能对参考目的有所帮助。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300112
• 作为产物：
  描述：

  左旋肉碱 、 myristoyl-CoA(4-) 生成 coenzyme A 、 肉豆蔻酰基-L-肉碱
  参考文献：
  名称：

  肉碱棕榈酰转移酶2：对底物特异性及其对酰基肉碱谱分析的启示。

  摘要：

  近年来，酰基肉碱已成为诊断线粒体脂肪酸β-氧化（mFAO）和支链氨基酸氧化障碍的重要生物标志物，前提是它们反映了潜在的毒性酰基辅酶A物种，在线粒体内积累在酶嵌段的上游。但是，这些中间体的起源仍然知之甚少。肉碱航天飞机成员肉碱棕榈酰转移酶2（CPT2）可能参与了线粒体内由积累的酰基CoA代谢产物合成的酰基肉碱。为了解决这个问题，本文研究了CPT2的底物特异性概况。将表达人CPT2的啤酒酵母匀浆与饱和和不饱和的C2-C26酰基辅酶A和支链氨基酸氧化中间体孵育。通过ESI-MS / MS对产生的酰基肉碱进行定量。我们显示CPT2与中等（C8-C12）和长链（C14-C18）酰基辅酶A酯具有活性，而实际上未发现短链和长链酰基辅酶A或支链氨基具有活性酸氧化中间体。还发现反式-2-烯酰基-CoA中间体是CPT2的不良底物。进行的抑制研究表明，trans-2-C16：1-CoA可以作为CPT2的竞争性抑制剂（K（i）为18

  DOI：

  10.1016/j.bbadis.2010.06.002

文献信息

• [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS<br/>[FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES
  申请人：GRUENENTHAL CHEMIE

  公开号：WO2017195031A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Preparation and characterization of novel forms of (1-hydroxy-2-imidazol-1-yl-1-phosphono-ethyl) phosphonic acid, suitable for pharmaceutical compositions in drug delivery systems for humans.

  制备和表征新型(1-羟基-2-咪唑-1-基-1-膦酸乙基)膦酸，适用于人类药物输送系统中的药用组合物。
• Leaky β-Oxidation of a trans-Fatty Acid
  作者：Wenfeng Yu、Xiquan Liang、Regina E. Ensenauer、Jerry Vockley、Lawrence Sweetman、Horst Schulz

  DOI：10.1074/jbc.m409640200

  日期：2004.12

  The degradation of elaidic acid (9-trans-octadecenoic acid), oleic acid, and stearic acid by rat mitochondria was studied to determine whether the presence of a trans double bond in place of a cis double bond or no double bond affects beta-oxidation. Rat mitochondria from liver or heart effectively degraded the coenzyme A derivatives of all three fatty acids. However, with elaidoyl-CoA as a substrate, a major metabolite accumulated in the mitochondrial matrix. This metabolite was isolated and identified as 5-trans-tetradecenoyl-CoA. In contrast, little or none of the corresponding metabolites were detected with oleoyl-CoA or stearoyl-CoA as substrates. A kinetic study of long-chain acyl-CoA dehydrogenase (LCAD) and very long-chain acyl-CoA dehydrogenase revealed that 5-trans-tetradecenoyl-CoA is a poorer substrate of LCAD than is 5-cis-tetradecenoyl-CoA, while both unsaturated acyl-CoAs are poor substrates of very long-chain acyl-CoA dehydrogenase when compared with myristoyl-CoA. Tetradecenoic acid and tetradecenoylcarnitine were detected by gas chromatography/ mass spectrometry and tandem mass spectrometry, respectively, when rat liver mitochondria were incubated with elaidoyl-CoA but not when oleoyl-CoA was the substrate. These observations support the conclusion that 5-trans-tetradecenoyl-CoA accumulates in the mitochondrial matrix, because it is less efficiently dehydrogenated by LCAD than is its cis isomer and that the accumulation of this beta-oxidation intermediate facilitates its hydrolysis and conversion to 5-trans-tetradecenoylcarnitine thereby permitting a partially degraded fatty acid to escape from mitochondria. Analysis of this compromised but functional process provides insight into the operation of beta-oxidation in intact mitochondria.