1-[(3-Cyclopentyl-1-methyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole-6-carbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester | 865173-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(3-Cyclopentyl-1-methyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole-6-carbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-[(2-bromo-3-cyclopentyl-1-methyl-lH-indole-6-carbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester；methyl 1-[(3-cyclopentyl-1-methyl-2-pyridin-2-ylindole-6-carbonyl)amino]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 865173-52-0
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₃
• 分子量: 431.535
• InChiKey: UFBLPKVMUUPMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-Cyclopentyl-1-methyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole-6-carbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 丙醇 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1-[(2-bromo-3-cyclopentyl-1-methyl-lH-indole-6-carbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR CROSS COUPLING INDOLES
  [FR] PROCEDE DE COUPLAGE CROISE D'INDOLES

  摘要：

  本发明提供了一种制备通式(I)化合物的方法，其中：R = H或C1-8烷基；X = C3-C8环烷基，C3-C8芳基或C3-C8烷基；Y = 杂芳基或芳基；Z = H，HO2C-，C1-8烷基O2C-，C1-6烷基HNC(O)-，以及如本文所述。

  公开号：

  WO2005092855A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 1-[(2-bromo-3-cyclopentyl-1-methyl-lH-indole-6-carbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 异丙基氯化镁 、 zinc dibromide 、 苯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[(3-Cyclopentyl-1-methyl-2-pyridin-2-yl-1H-indole-6-carbonyl)-amino]-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR CROSS COUPLING INDOLES
  [FR] PROCEDE DE COUPLAGE CROISE D'INDOLES

  摘要：

  本发明提供了一种制备通式(I)化合物的方法，其中：R = H或C1-8烷基；X = C3-C8环烷基，C3-C8芳基或C3-C8烷基；Y = 杂芳基或芳基；Z = H，HO2C-，C1-8烷基O2C-，C1-6烷基HNC(O)-，以及如本文所述。

  公开号：

  WO2005092855A1

文献信息

• Palladium catalyzed indolization of 2-bromo or chloroanilines
  申请人：Li Guisheng

  公开号：US20050209465A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention provides a method for making substituted indole compounds of general formula III comprising the step of: (a) reacting a 2-bromoaniline or 2-chloroaniline of general formula (I) (I) wherein: X, R and R 1 are defined herein with a substituted acetylene of formula (II) wherein R 2 and R 3 in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base in a solvent at a suitable temperature to give a compound of formula (III);

  本发明提供了一种制备通式III的取代吲哚化合物的方法，包括以下步骤：(a)将通式(I)的2-溴苯胺或2-氯苯胺（I中X、R和R1的定义见本文）与通式(II)的取代乙炔（其中R2和R3）在钯催化剂、配体和碱的存在下，在适当温度下的溶剂中反应，得到通式(III)的化合物；
• Process for cross coupling indoles
  申请人：Khodabocus Ahmad

  公开号：US20050234242A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention provides a process for making a compound of general formula I: wherein: R=H or C 1-8 alkyl X=C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 aryl or C 3 -C 8 alkyl; Y=heteroaryl or aryl; Z=H, HO 2 C—, C 1-8 alkyl O 2 C—, C 1-6 alkyl HNC(O)—, and as described herein.

  本发明提供了一种制备通式I化合物的过程：其中：R = H或C1-8烷基，X = C3-C8环烷基，C3-C8芳基或C3-C8烷基; Y = 杂环芳基或芳基; Z = H，HO2C—，C1-8烷基O2C—，C1-6烷基HNC（O）—，并如本文所述。
• PROCESS FOR PREPARING 2,3-DISUBSTITUTED INDOLES
  申请人：KHODABOCUS Ahmad

  公开号：US20090264655A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosed are processes for making 2, 3 disubstituted indole compounds such as compounds of general formula I comprised of the steps of a) reacting a bromoindole compound (i) with a dialkoxyl C 1-5 borane in the presence of a ligand, a palladium catalyst and a base to make a compound of general formula (ii); or alternatively reacting compound (i) with a trialkyl magnesiate reagent, followed by treatment with a borate; b) reacting the product of step a with a R2-Hal where R2-Hal is defined herein.

  公开了制备2,3-二取代吲哚化合物的方法，例如由公式I组成的化合物，包括以下步骤：a)在配体、钯催化剂和碱的存在下，将溴吲哚化合物（i）与二烷氧基C1-5硼烷反应，制备公式（ii）的化合物；或者将化合物（i）与三烷基镁试剂反应，然后用硼酸盐处理；b)将步骤a的产物与R2-Hal反应，其中R2-Hal的定义如本文所述。
• PALLADIUM CATALYZED INDOLIZATION OF 2-BROMO OR CHLOROANILINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1727796A2

  公开（公告）日：2006-12-06
• PROCESS FOR CROSS COUPLING INDOLES
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1727797B1

  公开（公告）日：2012-05-30