N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid hydrochloride | 220961-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid hydrochloride
• 英文别名: N,N'-di(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid hydrochloride；HBED；HBED hydrochloride；N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid monohydrochloride；Hbed hcl H2O；2-[2-[carboxymethyl-[(2-hydroxyphenyl)methyl]amino]ethyl-[(2-hydroxyphenyl)methyl]amino]acetic acid;hydrochloride
• CAS: 220961-63-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆*ClH
• 分子量: 424.881
• InChiKey: UMTIXIHALWNJMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid hydrochloride 在 双氧水 、 氧气 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N'-di(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid iron(III) chelate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of Fe(III) chelates of N,N'-di(2-hydroxybenzyl)-ethylenediamine-N,N'-diacetic acid and its derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP2289869B1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(2-羟基苄基)乙二胺-N,N'-二乙酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid and its derivatives

  摘要：

  公开号：

  EP2039679B1

文献信息

• [EN] INHIBITOR-FUNCTIONALIZED ULTRASMALL NANOPARTICLES AND METHODS THEREOF<br/>[FR] NANOPARTICULES ULTRA-PETITES FONCTIONNALISÉES PAR UN INHIBITEUR ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2018102372A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Described herein are novel conjugates containing an inhibitor (e.g., a PSMA inhibitor, e.g., a gastrin-releasing peptide receptor inhibitor) and metal chelator that are covalently attached to a macromolecule (e.g., a nanoparticle, a polymer, a protein). Such conjugates exhibit distinct properties over the free, unbound inhibitor/chelator construct.

  本文描述了一种新颖的结合物，其中包含一个抑制剂（例如，PSMA抑制剂，例如，胃泌素释放肽受体抑制剂）和金属螯合剂，它们以共价键连接到大分子（例如，纳米颗粒，聚合物，蛋白质）上。这种结合物在自由的未结合抑制剂/螯合剂构造体上表现出独特的特性。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF FE(III) CHELATES OF N,N'-DI(2-HYDROXYBENZYL)-ETHYLENEDIAMINE-N,N'-DIACETIC ACID AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHÉLATES DE FE(III) DE L'ACIDE N,N'-DI(2-HYDROXYBENZYL)-ÉTHYLÈNEDIAMINE-N,N'-DIACÉTIQUE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：PRZED PROD CONSULTINGOWE ADOB SP Z O O SP K

  公开号：WO2011006763A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The invention relates to the process for the preparation of iron(lll) chelates of N, N'- di(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid and its derivatives of the formula (I) wherein both R substituents have the same meaning and represent H, C1 -C4 alkyl, CH2OH, SO3M or COOM, and M is a sodium, potassium or ammonium cation, wherein the aqueous solution of a corresponding chelating agent is contacted with metallic iron by the circulation of said aqueous solution through the bed of pieces of metallic iron in a flow reactor while simultaneously blowing air or oxygen through the aqueous solution of the chelating agent in the flow reactor, optionally in the presence of a hydrogen peroxide solution. Chelates of the formula (I) are useful as the components of plant fertilizers.

  该发明涉及一种制备铁（III）螯合物N，N'-二（2-羟基苯甲基）乙二胺-N，N'-二乙酸及其衍生物的过程，其化学式为（I），其中两个R取代基具有相同的含义，代表H，C1-C4烷基，CH2OH，SO3M或COOM，M为钠，钾或铵阳离子，其中通过将相应的螯合剂的水溶液通过金属铁的块状床在流动反应器中循环，同时通过在流动反应器中通过螯合剂的水溶液吹送空气或氧气，可选地在过氧化氢溶液的存在下，制备出化学式（I）的螯合物，用作植物肥料的组分。
• Improving the Oral Bioavailability of the Iron Chelator HBED by Breaking the Symmetry of the Intramolecular H-Bond Network
  作者：Bernard Faller、Carsten Spanka、Thomas Sergejew、Vincenzo Tschinke

  DOI：10.1021/jm990261n

  日期：2000.4.1

  collapse of the two aromatic rings. These conformations are favored in polar media because they expose the polar phenolic hydroxy groups to the solvent and partially shield the nonpolar aromatic rings. In a less polar solvent such as chloroform, a symmetrical H-bond network between the carboxylates and the amines dominates the conformational space. This leads to the exposure of the phenolic hydroxy groups

  使用了物理化学分析和蒙特卡洛模拟来确定阻止口服强效铁螯合剂HBED吸收的结构特征。在水中，HBED的主要构象涉及两个芳香环的疏水塌陷。这些构象在极性介质中受到青睐，因为它们使极性酚羟基暴露于溶剂中并部分屏蔽了非极性芳环。在极性较小的溶剂（如氯仿）中，羧酸盐和胺之间的对称H键网络主导着构象空间。这导致酚羟基暴露于溶剂，这不利于溶剂化。HBED在非极性溶剂中的低溶解度是通过确定辛醇，氯仿，环己烷和环己烷，可能解释了该化合物膜渗透性差。不利于划分为磷脂的高构象稳定性主要是由于对称的H键网络。在MeOH /水中的HBED单酯的电位滴定表明，与母体化合物相比，质子化顺序发生了变化，这表明对称的H键网络被破坏了。在氯仿中的构象分析证实，与HBED相比，在半酯中羧酸酯和氮胺之间不可能发生对称相互作用，并且在能量上可能允许部分屏蔽极性酚羟基的各种构象也是可能的。这一理论模型预测了半酯在非极性溶剂中的更好溶
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SALTS OF N,N'-DISUBSTITUTED ETHYLENEDIAMINE-N,N'-DIACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Przedsiebiorstwo Produkcyjno-Consultingowe ADOB Sp. z o.o. Sp. jawna

  公开号：EP3848349A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  A process of the preparation of the salts of N,N'-disubstituted ethylenediamine-N,N'-diacetic acid derivatives of the formula (IA), by alkylation of N-substituted glycine derivative of the formula (II) with 1,2-dichloroethane; and a process the preparation of acid addition salts of the formula (IB), by acidification of the salt of the formula (IB) with a suitable acid; and the use of the salts of the formula (IA) and (IB) thus obtained in the preparation of iron(III) or zinc(II) chelates. In the formulae, R represents hydrogen atom or CH3 group, M represents sodium or potassium cation and X represents HCl or H2SO4.

  一种通过用 1,2-二氯乙烷对式(II)的 N-取代甘氨酸衍生物进行烷基化而制备式(IA)的 N,N'-二取代乙二胺-N,N'-二乙酸衍生物盐的工艺；以及制备式（IB）的酸加成盐的工艺，方法是用适当的酸将式（IB）的盐酸化；并将由此获得的式(IA)和(IB)的盐用于制备铁(III)或锌(II)螯合物。式中，R 代表氢原子或 CH3 基团，M 代表钠或钾阳离子，X 代表 HCl 或 H2SO4。
• Wilson, J. Gerald, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 2, p. 173 - 182
  作者：Wilson, J. Gerald

  DOI：——

  日期：——