[2-[2-[(2-Boronophenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenyl]boronic acid | 1073169-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[2-[(2-Boronophenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 1073169-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₈B₂N₂O₄
• 分子量: 323.952
• InChiKey: NVHZFLWSMYNQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[2-[(2-Boronophenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenyl]boronic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 L-谷氨酰胺 、 水 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N,N'-二(2-羟基苄基)乙二胺-N,N'-二乙酸
  参考文献：
  名称：

  双重母体药物具有比母体螯合剂HBED更高的膜通透性，可提供出色的抗过氧化氢细胞保护作用

  摘要：

  N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸（HBED）的临床使用因缺乏生物利用度而受到阻碍。N，N'-双（2-硼酸频哪醇酯苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸甲酯，乙酯，异丙酯7 a – c及其二甲磺酸盐8 a – c是双重前药，它们分别掩盖了HBED的两个酚盐和两个羧酸盐供体，分别是硼酸酯和羧酸酯。在这里已经研究了它们通过化学水解和氧化作用的活化，它们的被动扩散性以及它们的细胞保护能力。8 a – c在37°C的最低基本介质中水解，半衰期分别为0.69、0.81和2.28 h。形成的中间体9 [ N，N'-双（2-硼酸苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸]，然后通过H 2 O 2进行氧化脱硼，得到HBED（k = 1.82  m-1 分钟-1）。在矿物油和磷酸盐缓冲液中的溶解度测量结果表明，与HBED相比，7 a在脂质和水溶解度之间具有更好的平衡。7a也能够被动扩散到类脂质硅膜上（对数通量=

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600197
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-[2-[(2-Boronophenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  双重母体药物具有比母体螯合剂HBED更高的膜通透性，可提供出色的抗过氧化氢细胞保护作用

  摘要：

  N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸（HBED）的临床使用因缺乏生物利用度而受到阻碍。N，N'-双（2-硼酸频哪醇酯苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸甲酯，乙酯，异丙酯7 a – c及其二甲磺酸盐8 a – c是双重前药，它们分别掩盖了HBED的两个酚盐和两个羧酸盐供体，分别是硼酸酯和羧酸酯。在这里已经研究了它们通过化学水解和氧化作用的活化，它们的被动扩散性以及它们的细胞保护能力。8 a – c在37°C的最低基本介质中水解，半衰期分别为0.69、0.81和2.28 h。形成的中间体9 [ N，N'-双（2-硼酸苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸]，然后通过H 2 O 2进行氧化脱硼，得到HBED（k = 1.82  m-1 分钟-1）。在矿物油和磷酸盐缓冲液中的溶解度测量结果表明，与HBED相比，7 a在脂质和水溶解度之间具有更好的平衡。7a也能够被动扩散到类脂质硅膜上（对数通量=

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600197

文献信息

• Preparation of a novel group of hybrid compounds N-benzyl aminoboronbenzylphosphonic and N,N′-ethylenedi(aminoboronbenzylphosphonic) acids
  作者：Piotr Młynarz、Agata Rydzewska、Ziemowit Pokładek

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.002

  日期：2011.1

  Two groups of new boronic acids containing aminophosphonate functions were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and ESI-MS. Both groups of compounds were obtained by simple reactions of prepared in situ tris(trimethylsilyl) phosphite with a corresponding imine. The synthesized compounds may serve as a potential new class of building blocks. BNCT agents and supramolecular host molecules. (c) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Turn-on Fluorescence Detection of H₂O₂ and TATP
  作者：Meaghan E. Germain、Michael J. Knapp

  DOI：10.1021/ic801317x

  日期：2008.11.3

  Peroxide-based explosives, like triacetone triperoxide (TATP), are important targets for detection because of their broad use in improvised explosives but pose challenges. We report a highly sensitive turn-on fluorescence detection for H2O2 and organic peroxides, including TATP. The detection strategy relies on oxidative deboronation to unmask H(2)Salen, which subsequently binds Zn2+ to form fluorescent Zn(Salen). Sensitivity is excellent, with detection limits below 10 nM for H2O2, TATP, and benzoyl peroxide. In addition, acid treatment is necessary to sense TATP, suggesting the potential to discriminate between H2O2 and TATP based upon minimal sample pretreatment.