methyl 5-benzyloxy-2-oxo-cyclohexan-1-carboxylate | 478798-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-benzyloxy-2-oxo-cyclohexan-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(benzyloxy)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；Methyl 5-(benzyloxy)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；methyl 2-oxo-5-phenylmethoxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 478798-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: LWKXHMONRPDMIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-benzyloxy-2-oxo-cyclohexan-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 8-(benzyloxy)-6-chloro-2-methoxy-3-[3-(pyrrolidin-1-yl)propoxy]-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  本公开提供了一些角三环化合物，这些化合物是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP的抑制剂，因此可用于治疗可以通过抑制G9a和/或GLP来治疗的疾病，例如癌症和血红蛋白病（例如，β-地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018119208A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)环己酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到methyl 5-benzyloxy-2-oxo-cyclohexan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  本公开提供了一些角三环化合物，这些化合物是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP的抑制剂，因此可用于治疗可以通过抑制G9a和/或GLP来治疗的疾病，例如癌症和血红蛋白病（例如，β-地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018119208A1

文献信息

• Histone methyltransferase inhibitors
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10829452B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The present disclosure provides compounds of Formula (I) that are histone methyltransferases G9a and/or GLP inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of G9a and/or GLP such as cancers and hemoglobinpathies (e.g., beta thalassemia and sickle cell disease). Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds. where R1, alk, R2, Z1, Z2, X, R3, R4, B, a, and b are as described herein.

  本公开提供的式(I)化合物是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP抑制剂，因此可用于治疗可通过抑制G9a和/或GLP治疗的疾病，如癌症和血红蛋白病（如β地中海贫血和镰状细胞病）。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物和制备此类化合物的工艺。 其中 R1、alk、R2、Z1、Z2、X、R3、R4、B、a 和 b 如本文所述。
• Carbanion Stabilization by Distal Silyloxy Groups. Origin of the High Diastereoselectivity in the Formation of Quaternary Centers with Aryllead(IV) Triacetate Reagents
  作者：Joseph P. Konopelski、Jinzhen Lin、Philip J. Wenzel、Hongbo Deng、Gregory I. Elliott、Brian S. Gerstenberger

  DOI：10.1021/ol026863+

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]Derivatives of methyl 5-hydroxy-2-oxo-1-cyclohexanecarboxylate react with aryllead(IV) reagents in high yield and with wide variation in diastereoselectivity. Ab initio calculations are consistent with a heretofore unrecognized attraction between the carbanionic center of the beta-ketoester intermediate and the distal OSiR3 group. This attractive interaction stabilizes the silyl group in the axial conformation and leads to the excellent trans diastereoselection in the formation of quaternary centers.
• HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3558971B1

  公开（公告）日：2022-02-23
• [EN] HISTONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018119208A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure provides certain angular tricyclic compounds that are histone methyltransi erases G9a and/or GLP inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of G9a and/or GLP such as cancers and hemoglobinpathies (e.g., beta- thalassemia and sickle cell disease). Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供了一些角三环化合物，这些化合物是组蛋白甲基转移酶G9a和/或GLP的抑制剂，因此可用于治疗可以通过抑制G9a和/或GLP来治疗的疾病，例如癌症和血红蛋白病（例如，β-地中海贫血和镰状细胞病）。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。