(4-甲基苯基)甲基碳酸酯 | 270921-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)甲基碳酸酯
• 英文名称: methyl 4-methylbenzyl carbonate
• 英文别名: Methyl (4-methylphenyl)methyl carbonate
• CAS: 270921-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: CWCBSMNVVGJVBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲基碳酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到对甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  使用钯/铱双催化剂对苯甲醇衍生物与 CO2 进行可见光羧基化

  摘要：

  双重麻烦：使用Pd/Ir 双催化剂实现了使用 CO 2对苯甲醇衍生物进行高效可见光羧化。由相应的苄醇衍生物可以高效地制备多种苄基羧酸和酯。通过改变 Pd 催化剂，可以在苄基 C-O 和芳基 C-Cl 部分之间进行可切换的位点选择性羧化。

  DOI：

  10.1002/cssc.202102095
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 碳酸二甲酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(4-甲基苯基)甲基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镱(III)催化醇和碳酸二甲酯化学选择性合成不对称碳酸酯

  摘要：

  摘要 在三氟甲磺酸镱 (III) 的催化下，可以在温和的条件下，以中等至良好的收率，以化学选择性的方式从醇和碳酸二甲酯 (DMC) 合成不对称碳酸酯。

  DOI：

  10.1080/00397910600977590

文献信息

• A general Pd-catalyzed α- and γ-benzylation of aldehydes for the formation of quaternary centers
  作者：Ivan Franzoni、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c5ob00702j

  日期：——

  A palladium-catalyzed benzylation of α-branched aldehydes has been developed using benzyl methyl carbonates. The method gives access to congested quaternary centers in the vicinity of one of the most sensitive carbonyl functionalities and displays unprecedented generality with respect to both coupling partners. Evidence for the direct involvement of a Pd-η3-benzyl intermediate is provided. Extension

  已经使用碳酸苄基甲基酯开发了钯催化的α-支化醛的苄基化反应。该方法可以访问最敏感的羰基官能团之一附近的拥挤的四元中心，并且对于两个偶合伙伴都显示出空前的普遍性。证据钯-η的直接参与3提供中间苄基。进一步证明了该策略扩展到α，β-不饱和醛的γ-苄基化。
• Light-induced synthesis of unsymmetrical organic carbonates from alcohols, methanol and CO₂ under ambient conditions
  作者：Sandhya Saini、Nand Kishor Gour、Shafiur Rehman Khan、Ramesh Chandra Deka、Suman L Jain

  DOI：10.1039/d1cc05833a

  日期：——

  The present work describes the first visible light-assisted, metal-free and organic base 1,1,3,3-tetramethyl guanidine (TMG) mediated synthesis of unsymmetrical methyl aryl/alkyl carbonates from the reaction of alcohols, methanol, and CO2 in high to excellent yields under atmospheric pressure and ambient temperature conditions.

  目前的工作描述了第一个可见光辅助、无金属和有机碱 1,1,3,3-四甲基胍 (TMG) 介导的由醇、甲醇和 CO 2的反应合成的不对称甲基芳基/碳酸烷基酯在大气压和环境温度条件下以高到极好的收率。
• Palladium-catalyzed Cross-coupling of Benzylic Carbonates with Organostannanes
  作者：Masato Ohsumi、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1246/cl.2008.796

  日期：2008.7.5

  The cross-coupling of benzylic carbonates with arylstannanes proceeded in the presence of [Pd(η3-C3H5)Cl]2–DPPPent catalyst, affording the desired diarylmethanes in good yield.

  在 [Pd(η3-C3H5)Cl]2-DPPPent 催化剂存在下，苄基碳酸酯与芳基锡烷的交叉偶联进行，以良好的收率提供所需的二芳基甲烷。
• Substrate switchable Suzuki–Miyaura coupling for benzyl ester <i>vs.</i> benzyl halide
  作者：Masato Ohsumi、Akitaka Ito、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c8ra07841f

  日期：——

  developed to accomplish the substrate switchable Suzuki–Miyaura coupling of benzyl derivatives and arylboronic acid derivatives. Under conditions for esters, benzyl esters such as carbonates and acetates reacted with arylboronic acids to afford the corresponding diarylmethanes. However, the benzyl halides did not react under the same conditions. On the other hand, benzyl halides such as bromides and

  开发了两种反应条件来实现苄基衍生物和芳基硼​​酸衍生物的底物可切换 Suzuki-Miyaura 偶联。在酯的条件下，苄酯如碳酸酯和乙酸酯与芳基硼酸反应得到相应的二芳基甲烷。然而，苄基卤化物在相同条件下没有反应。另一方面，苄基卤化物如溴化物和氯化物在卤化物条件下提供二芳基甲烷，在这种条件下苄酯底物不反应，发现水在其中起重要作用。使用分子间/分子内竞争反应对该转换系统进行了测试，在此过程中，可以通过选择适当的反应条件来合成所需的产物。
• Cleavage of C-C and C-O Bonds to Form C-C Bonds: Direct Cross-Coupling between Acetylenic Alcohols and Benzylic Carbonates
  作者：Zhiyuan Mi、Jiahao Tang、Zhipeng Guan、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800861

  日期：2018.8.31

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between C(sp) and C(sp3) centers was achieved in excellent yields via C–C bond cleavage and C–O bond cleavage. The method uses benzylic carbonates and also avoids the involvement of benzyl halides, making it more practical in organic synthesis.

  C（sp）和C（sp 3）中心之间的钯催化交叉偶联反应通过C–C键断裂和C–O键断裂以优异的产率实现。该方法使用碳酸苄基酯，并且避免了苄基卤化物的参与，使其在有机合成中更加实用。