2-((diphenylphosphino)amido)pyridine | 29938-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((diphenylphosphino)amido)pyridine
• 英文别名: 2-(diphenylphosphinoamino)pyridine；N-diphenylphosphino-2-aminopyridine；2-(diphenylphosphanylamino)pyridine；N-(diphenylphosphino)pyridin-2-amine；N-diphenylphosphanylpyridin-2-amine
• CAS: 29938-19-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₂P
• 分子量: 278.293
• InChiKey: IZLVQJJXOBTUQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((diphenylphosphino)amido)pyridine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-(2-pyridinyl)-P,P-diphenylphosphinic acid amide
  参考文献：
  名称：

  The co-ordination chemistry of 2-(diphenylphosphinoamino)pyridine †

  摘要：

  2-(二苯膦氨基)吡啶，dppap [Ph2PNHpy]，以及超过40个示例性的其配合物已被制备。在一系列钯、铂和金配合物中，示例了中性（以及双齿去质子化配体）的单齿、双齿和桥联配位方式。十个示范性例子通过单晶X射线衍射进行了表征。Ph2PNHpy以氢键结合的二聚体对形式存在；cis-[PtCl(Ph2PNHpy-P,N){Ph2PNHpy-P}]Cl通过氢键形成无限链；cis-[Pt(Ph2PNpy-P,N)2]和cis-[Pd(Ph2PNpy-P,N)2]是同构的。cis-[Pd(Ph2PNHpy-P,N)2][BF4]2、[AuCl(Ph2PNHpy-P)]、[Pt(C8H12OMe)(Ph2PNpy-P,N)]·H2O展示了氢键结合，cis-[PtCl(Ph2PNHpy-P,N)(PMe3)]Cl、cis-[PtCl(Ph2PNpy-P,N)(PMe3)]和cis-[PtCl(Ph2PNHpy-P,N)(P(OPh)3)]Cl的结构也被报道。

  DOI：

  10.1039/b003294h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-((diphenylphosphino)amido)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在均相转移氢条件下使用含磷-氮配体的钌 (II) 配合物对糠醛进行升值

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列含有磷氮双齿 (PN) 配体的钌 (II) 配合物在通过氢转移反应氢化糠醛中的催化活性，使用两种氢供体来源：碱性介质中的 2-丙醇和甲酸温和条件下的酸。结果表明，所研究的钌配合物均具有催化氢转移反应催化糠醛加氢的活性；两种氢源均显示出 100% 的转化率。然而，当使用甲酸时，形成糠醇的选择性更好。还发现在碱性介质中研究的反应与 Cannizzaro 反应竞争，得到比例为 70/30 的糠醇和糠酸；另一方面，使用甲酸作为氢源以 100% 的选择性产生糠醇。虽然甲酸可以成功地用作氢源。发现最佳底物/酸比为 1:1，因为较高浓度的甲酸会导致催化剂分解。从可再生资源中获得的产品糠醇和糠酸在有机化学工业中有多种应用，可替代或补充类似的化石衍生产品。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111729
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 、 苯甲醇 在 二氯(p-甲基异丙苯)钌(II) 二聚体 、 caesium carbonate 、 2-((diphenylphosphino)amido)pyridine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）/ P，N配体络合物催化的伯醇对酮的高效烷基化

  摘要：

  含将[RuCl一种有效的催化系统2（η 6 -对-甲基异丙基苯）] 2和一个P，N配体，N-二苯基膦基-2-氨基吡啶（L1）中与催化伯醇酮的烷基化对大量不同的装载基板。在该反应中还检查了其他五个基于吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺的P，N配体，以探索空间位阻和电子效应的影响。通过监测1 H NMR和ESI-MS揭示了一个稳定的阳离子L1配位的钌氢化物中间体，经鉴定为的[Ru（η 6 -对异丙基苯甲烷）（κ 2 - L1）H] +。还观察到与三步脱氢，烷基化和氢化途径一致的有机中间体。该反应的最后一步是用苄醇分别进行钌催化的α，β-不饱和酮的转移加氢还原反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.022

文献信息

• Hydrogenation of Carbonyl Derivatives Catalysed by Manganese Complexes Bearing Bidentate Pyridinyl-Phosphine Ligands
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau-Voisine、Téo Chauvin、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Dmitry A. Valyaev、Noël Lugan、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/adsc.201701115

  日期：2018.2.15

  Manganese(I) catalysts incorporating readily available bidentate 2‐aminopyridinyl‐phosphine ligands achieve a high efficiency in the hydrogenation of carbonyl compounds, significantly better than parent ones based on more elaborated and expensive tridentate 2,6‐(diaminopyridinyl)‐diphosphine ligands. The reaction proceeds with low catalyst loading (0.5 mol%) under mild conditions (50 °C) with yields

  结合了易于使用的二齿2-氨基吡啶基-膦配体的锰（I）催化剂在羰基化合物的加氢方面实现了高效率，明显优于基于更精细和昂贵的三齿2,6-（二氨基吡啶基）-二膦基配体的母体。在温和条件下（50°C），反应以低催化剂负载量（0.5 mol％）进行，收率高达96％。
• Synthesis, Structure, Ligand Dynamics, and Catalytic Activity of Cationic [Pd(η³-allyl)(κ²(<i>E,N</i>)-EN-chelate)]⁺(E = P, O, S, Se) Complexes
  作者：Bernhard Bichler、Luis F. Veiros、Özgür Öztopcu、Michael Puchberger、Kurt Mereiter、Kouki Matsubara、Karl A. Kirchner

  DOI：10.1021/om200766y

  日期：2011.11.14

  A series of cationic palladium allyl complexes of the type [Pd(η3-allyl)(κ2(E,N)-EN-chelate)]+ containing several heterodifunctional EN (E = P, O, S, Se) ligands based on N-(2-pyridinyl)aminophosphines and oxo, thio, and seleno derivatives thereof are prepared. These complexes are studied by one- and two-dimensional NMR techniques together with X-ray and DFT calculations. Variable-temperature and phase-sensitive

  一系列所述类型的阳离子钯络合物烯丙基[钯（η的3 -烯丙基）（κ 2（E，N） -烯螯合物）] +含有几个heterodifunctional EN（E = P，O，S，Se）的配位体的基于在N-（2-吡啶基）氨基膦上制备其氧代，硫代和硒代衍生物。通过一维和二维NMR技术以及X射线和DFT计算研究了这些络合物。可变温度和相敏感的1 H，1 H NOESY NMR测量揭示了烯丙基和EN配体的动力学。在钯的情况下，PN络合物η 3至η 1异构化通过打开η发生3-烯丙基选择性地位于相对于磷中心的反式位置，而对于EN（E = O，S，Se）络合物，观察到“明显”的烯丙基旋转，伴随着Pd–E和Pd–N键的断裂。DFT计算表明，两种异构化过程均由溶剂辅助，与NMR数据一致。此外，已经研究了使用新的钯烯丙基络合物作为各种芳基溴化物和芳基硼​​酸的Suzuki-Miyaura偶联催化剂。[将Pd（η 3 -CHPhCHCH
• Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of aryl chlorides with aryl boronic acids catalyzed by a palladium dichloride adduct of N-diphenylphosphanyl-2-aminopyridine
  作者：Lin-Yan Xu、Chun-Yu Liu、Shi-Yuan Liu、Zhi-Gang Ren、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.034

  日期：2017.6

  palladium dichloride adduct of a phosphine-pyridine ligand N-diphenylphosphanyl-2-aminopyridine (L1) [(L1)PdCl2] (1) has been prepared and structurally characterized. Compound 1 can be used as an effective catalyst for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of unreactive aryl chlorides with aryl boronic acids, and worked much better than its mono- or bidentate phosphine ligands. The reactions with

  制备了一种膦-吡啶配体N-二苯基膦基-2-氨基吡啶（L 1）[（L 1）PdCl 2 ]（1）的二氯化钯加合物，并对其结构进行了表征。化合物1可用作未反应的芳基氯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂，并且比其单或二齿膦配体要好得多。进行了与多种底物的反应，以良好至优异的产率得到了所需的产物。
• Reactivity of diorganotin(IV) dichlorides towards N, P, and O donor ligands: crystal structure of [SnMe2Cl2(phendione)]
  作者：B. Z. Momeni、R. Kia、S. Ghanbarzadeh

  DOI：10.1007/s00706-012-0733-5

  日期：2012.11

  hexa-coordinated 1:2 adduct [SnMe2Cl2(xantphos)2] in the solid state. However, it dissociates in solution to give the penta-coordinated 1:1 complex [SnMe2Cl2(xantphos)]. Notably, the analogous n-Bu derivative does not react, even under forcing conditions. Finally, the tin(IV) compounds SnR2Cl2 (R = Me, n-Bu) react with dppap [2-(diphenylphosphinoamino)pyridine] to give the penta-coordinated 1:1 adducts [SnR2Cl2(dppap)]

  摘要研究了二氯化二有机锡（IV）SnR 2 Cl 2（R = Me，n -Bu）与一系列具有N，P或O供体原子的配体的反应。SnR 2 Cl 2（R = Me，n -Bu）与苯二酮（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和ndppz（11-nitrodipyrido [3,2- a]的双齿螯合吡啶基配体的反应： 2'，3'- c ]吩嗪）提供具有通式SnR 2 Cl 2 L（R = Me，n -Bu; L =苯二酮，ndppz）的新的六配位1：1加合物。另一方面，SnMe 2 Cl 2与黄药[9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）x吨]反应生成六配位的1：2加合物[SnMe 2 Cl 2（xantphos）2 ]。但是，它在溶液中解离得到五配位的1：1络合物[SnMe 2 Cl 2（xantphos）]。值得注意的是，即使在强迫条件下，类似的n -Bu衍生物也不会反应。最后，锡（IV）化合物SnR
• Coordination studies of nitrogen-containing aryl phosphine ligands PˆN and PˆNˆN with rhodium
  作者：Katarzyna Wajda-Hermanowicz、Andrzej Kochel、Robert Wróbel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.060

  日期：2018.4

  heterofunctional phosphine ligand PPh2NH(2-Py), PPh2(o-C6H4)CH=N-(CH2)nPh (n = 0–3) and PPh2(o-C6H4)CH=N-(CH2)n-(2-Py) (n = 1 or 2) towards Rh(I) and Rh(III) are reported and examples of neutral and cationic complexes containing bi-dentate PˆN or tri-dentate PˆNˆN and NˆNˆC chelating modes of coordination are found. The synthesized complexes were characterized using different analytical and spectroscopic techniques

  杂功能膦配体PPh 2 NH（2-Py），PPh 2（oC 6 H 4）CH = N-（CH 2）n Ph（n = 0-3）和PPh 2（oC 6 H 4报道了对Rh（I）和Rh（III）的）CH = N-（CH 2）n-（2-Py）（n = 1或2），并且含有中性和阳离子型双齿PˆN或三齿发现齿状PˆNˆN和NˆNˆC螯合配位模式。使用不同的分析和光谱技术，包括1 H，13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱IR光谱，ESI质谱和元素分析。代表性化合物的晶体结构已经通过X射线衍射法确定。已经通过NMR光谱研究了[RhCl（CO）（PˆN）=类型的铑（I）配合物在溶液中的流动行为，以及对MeI和I 2的氧化加成反应性。发现通式[RhCl 2（PˆN）2 ] Cl的铑（III）配合物形成了五种可能的立体异构体中的三种，并且不同的溶剂诱导了这些立体异构体之间的异构化，表明了P