4-(4-chlorophenyl)-6-(4-nitrophenyl)pyrimidine-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-6-(4-nitrophenyl)pyrimidine-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-6-(4-nitrophenyl)-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 327.727
• InChiKey: BWXFVCGUFVUYEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 、 尿素 在 phosphomolybdic acid 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 0.42h， 以90%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-6-(4-nitrophenyl)pyrimidine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  H 3 PMo 12 O 40在无溶剂条件下催化4,6-二芳基嘧啶-2（1 H）-ones的三组分一锅法合成

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基氯和催化量的H 3 PMo 12 O 40的存在下，由苯乙酮衍生物，醛和脲的三组分一锅缩合反应合成了4,6-二芳基嘧啶-2（1 H）-one衍生物。无溶剂条件。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.11.003

文献信息

• 一种磺酸功能化壳聚糖催化合成4,6-二芳基 嘧啶-2(1H)-酮衍生物的方法
  申请人：南阳理工学院

  公开号：CN107266372B

  公开（公告）日：2020-11-17

  本发明属于绿色有机化学技术领域，具体涉及一种天然高分子修饰的磺酸功能化壳聚糖催化合成嘧啶酮类化合物的方法。将芳香醛、芳香酮、尿素和磺酸功能化壳聚糖催化剂加入到烧瓶中，无溶剂条件下于90℃加热反应，所得粗产物经重结晶即可得4,6‑二芳基嘧啶‑2(1H)‑酮衍生物纯品。本发明具有催化剂生物相容性好、催化活性高、易分离和回收使用、对环境友好等优点，在有机合成与催化领域展现广阔的发展前景。
• Highly effectual synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones using <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-tetramethylethylenediaminium-<i>N</i>,<i>N</i>′-disulfonic acid hydrogen sulfate as a dual-functional catalyst
  作者：Roghayyeh Khanivar、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1515/znb-2018-0075

  日期：2018.9.25

  Abstract The highly effectual synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones via the one-pot multicomponent reaction of acetophenones with arylaldehydes and urea in the presence of trimethylsilyl chloride and a catalytic amount of the ionic liquid N,N,N′,N′-tetramethylethylenediaminium-N,N′-disulfonic acid hydrogen sulfate ([TMEDSA][HSO4]2) under solvent-free conditions has been described. The reaction

  摘要 在三甲基氯硅烷和催化量的离子液体 N,N,N 存在下，通过苯乙酮与芳醛和尿素的一锅多组分反应高效合成 4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮。 ',N'-四甲基乙二胺-N,N'-二磺酸硫酸氢盐 ([TMEDSA][HSO4]2) 在无溶剂条件下已有描述。该催化体系的反应结果和条件已与先前报道的催化剂进行了比较。[TMEDSA][HSO4]2 与报道的催化剂相比，在以下一个或多个因素方面提供了更好的结果：收率、温度、反应介质、时间和通用性。此外，还提出了一种基于催化剂双重功能的合理反应机制。
• TCT (2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine) Promoted Single-Step Syntheis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1H)-ones under Microwave Irradiation
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad M. Khodaei、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-05-10613

  日期：——
• Iodine-Catalyzed Versatile Synthesis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones (DAPMs) via One-Pot, Multicomponent Reaction
  作者：M. B. Madhusudana Reddy、M. A. Pasha

  DOI：10.1080/00397911.2010.493263

  日期：2011.7.1

  [image omitted] An efficient, solvent-free, one-pot, three-component cyclocondensation reaction between aldehyde, ketone, and urea to give 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones (DAPMs) using iodine as catalyst is described. This new protocol provides a simple and environmentally benign route along with the associated advantages of good to excellent yield of the products (90-96%) and short reaction times (5-15min) at 80 degrees C.
• H₆P₂W₁₈O₆₂-18H₂O, a Green and Reusable Catalyst for the Three-Component, One-Pot Synthesis of 4,6-Diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Majid M. Heravi、Fatemeh Derikvand、Leila Ranjbar、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397910903062272

  日期：2010.4.12