5-(2-Phenylethyl)-1,3-oxazole | 220580-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Phenylethyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-(2-phenylethyl)oxazole；5-phenethyloxazole
• CAS: 220580-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: BNICFTDMWPSPNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Phenylethyl)-1,3-oxazole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.83h， 生成 5-phenethyl-[2,4']bisoxazole
  参考文献：
  名称：

  合成聚恶唑的两阶段迭代过程。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了通过两步迭代过程制备双恶唑的方法。该序列开始于使用六氯乙烷对锂化的恶唑进行C（2）氯化反应。通过用TosMIC阴离子进行S（N）Ar取代生成C（2）-C（4）（'）键，然后在与乙醛酸一水合物的一锅反应中转化为杂环，得到所需的双恶唑收率和纯度都很高。两步法可以有效合成三恶唑和第一种迭代制备的四恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol051244x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酰氯 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5-(2-Phenylethyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  New routes to 5-substituted oxazoles

  摘要：

  由对甲苯基甲基异氰酸酯和羧酸氯化物或通过二元离子化学反应制备的 5-取代的 4-对甲苯磺酰噁唑在超声波的促进下发生脱磺反应，生成 5-单取代的噁唑。

  DOI：

  10.1039/a908987j

文献信息

• A Method for Iodination of Oxazoles at C-4 via 2-Lithiooxazoles
  作者：Edwin Vedejs、Leza M. Luchetta

  DOI：10.1021/jo981367d

  日期：1999.2.1
• New routes to 5-substituted oxazoles
  作者：Matthew S. Addie、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/a908987j

  日期：——

  Ultrasound-promoted desulfonylation of 5-substituted 4-tosyloxazoles, prepared from tosylmethyl isocyanide and carboxylic acid chlorides or by dianion chemistry, leads to 5-monosubstituted oxazoles.

  由对甲苯基甲基异氰酸酯和羧酸氯化物或通过二元离子化学反应制备的 5-取代的 4-对甲苯磺酰噁唑在超声波的促进下发生脱磺反应，生成 5-单取代的噁唑。
• A Two-Stage Iterative Process for the Synthesis of Poly-oxazoles
  作者：Jeffery M. Atkins、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ol051244x

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Methodology has been developed to prepare bis-oxazoles via a two-stage iterative process. The sequence begins with C(2)-chlorination of a lithiated oxazole using hexachloroethane. Generation of the C(2)-C(4)(') bond by S(N)Ar substitution with TosMIC anion, followed by conversion to the heterocycle in a one-pot reaction with glyoxylic acid monohydrate, affords the desired bis-oxazole

  [反应：请参见文字]。已经开发了通过两步迭代过程制备双恶唑的方法。该序列开始于使用六氯乙烷对锂化的恶唑进行C（2）氯化反应。通过用TosMIC阴离子进行S（N）Ar取代生成C（2）-C（4）（'）键，然后在与乙醛酸一水合物的一锅反应中转化为杂环，得到所需的双恶唑收率和纯度都很高。两步法可以有效合成三恶唑和第一种迭代制备的四恶唑。