dimethyl 2-oxo-6-ethoxycarbonylhexylphosphonate | 111374-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-6-ethoxycarbonylhexylphosphonate
• 英文别名: 2-oxo-6-(ethoxycarbonyl)hexylphosphonic acid dimethyl ester；ethyl 7-dimethoxyphosphoryl-6-oxoheptanoate
• CAS: 111374-82-4
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: QOAORGBKQITEHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxo-6-ethoxycarbonylhexylphosphonate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (+)-3α-(2Z-heptenyl)-2β-(3α,β-hydroxy-7-ethoxycarbonyl-2E-heptenyl)-1α,4α-dibenzoyloxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  (+)-2-decarboxy-2-methyl-20-nor-19-carboxyprostaglandin F2a及其15Β-表异构体和15Β-表异构体的合成及性质

  摘要：

  在发现初级前列腺素 (PG) 的结构之后，对其进行了广泛的表征 [1,2]。结果发现，从应用的角度来看，天然 PGs 具有许多不受欢迎的特性，如不稳定性、快速代谢、广泛的生理活动等。 对临床使用可接受的 PG 制剂的需求刺激了合成和表征的工作PG 类似物。在很短的时间内，在修饰的前列腺素类化合物中选择了一些代谢更稳定、具有选择性和长效作用的化合物，并开发了基于它们的高效药物[3-5]。对文献中可用数据的分析使我们能够为 PG 类似物的搜索和设计制定几个策略原则。2 一个主要条件是必须对分子的侧链和环片段进行化学修饰，以便 PG 类似物的结构在拓扑上等同于初始 PG 的立体化学结构。这意味着在修饰分子的 s 链中存在 (i) Cw羧基官能团或其等价物，(ii) C 8 C12 环片段，和 (iii) C~3 C20 烷烃链段（to-chain） . PG 分子的所有这些部分可能具有不同类型的功能。这种方法显然是由于希望阻断

  DOI：

  10.1007/bf02334637
• 作为产物：
  描述：

  己二酸二乙酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以54.9%的产率得到dimethyl 2-oxo-6-ethoxycarbonylhexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  (+)-2-decarboxy-2-methyl-20-nor-19-carboxyprostaglandin F2a及其15Β-表异构体和15Β-表异构体的合成及性质

  摘要：

  在发现初级前列腺素 (PG) 的结构之后，对其进行了广泛的表征 [1,2]。结果发现，从应用的角度来看，天然 PGs 具有许多不受欢迎的特性，如不稳定性、快速代谢、广泛的生理活动等。 对临床使用可接受的 PG 制剂的需求刺激了合成和表征的工作PG 类似物。在很短的时间内，在修饰的前列腺素类化合物中选择了一些代谢更稳定、具有选择性和长效作用的化合物，并开发了基于它们的高效药物[3-5]。对文献中可用数据的分析使我们能够为 PG 类似物的搜索和设计制定几个策略原则。2 一个主要条件是必须对分子的侧链和环片段进行化学修饰，以便 PG 类似物的结构在拓扑上等同于初始 PG 的立体化学结构。这意味着在修饰分子的 s 链中存在 (i) Cw羧基官能团或其等价物，(ii) C 8 C12 环片段，和 (iii) C~3 C20 烷烃链段（to-chain） . PG 分子的所有这些部分可能具有不同类型的功能。这种方法显然是由于希望阻断

  DOI：

  10.1007/bf02334637

文献信息

• Tolstikov, G. A.; Akhmetvaleev, R. R.; Zhurba, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 9.1, p. 1491 - 1496
  作者：Tolstikov, G. A.、Akhmetvaleev, R. R.、Zhurba, V. M.、Miftakhov, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：R. R. Akhmetvaleev、F. A. Akbutina、T. A. Belogaeva、O. V. Shitikova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1023/a:1016582703009

  日期：——

  Starting with (+/-)-7alpha-hydroxy-6beta-hydroxymethyl-2-oxa-cis-bicyclo[3.3.0]octan-3-one 15alpha,beta-19-carboxy-20-norprostaglandins F-alpha were synthesized.