ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-chloro)-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 17994-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-chloro)-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4‑(2‑chlorophenyl)‑6‑methyl‑2‑oxo‑3,4‑dihydropyrimidine‑5‑carboxylate；(±)-ethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；(5-ethoxycarbonyl)−6-methyl-4-(2-chlorophenyl)−3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 17994-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: BAKBIOFRSIUKMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-chloro)-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 4-(2-chlorophenyl)-6-(dichloromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用（二氯碘代）苯在3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones的C-6甲基位置选择性氯化

  摘要：

  摘要（二氯碘代）苯与4-芳基-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧嘧啶-5-羧酸酯和5-乙酰基-4-芳基-3,4-二氢-6-的反应甲基嘧啶-2-（1 ħ） -酮导致偕在-3,4-二氢嘧啶-2（1的C-6甲基位置dichlorination ħ） -酮。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0908-0
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 二甲基亚砜 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-chloro)-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  T3P®-DMSO介导的一锅串联方法，从醇中合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮/硫酮

  摘要：

  背景：Biginelli反应是最重要的多组分化学反应之一，可产生3,4-dihydropyrimidin-2（1H）-ones。尽管有一个世纪以来使用不同的底物报道了Biginelli反应的报道，但文献中仍缺乏使用醇作为底物的例子。迄今为止，尚未探索用另一官能团取代醛组分。 方法：在本研究中，我们已使用丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO作为从芳香族醇一锅合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮/硫酮的高效温和试剂。 结果：在温和的条件下，醇被原位氧化为醛，然后与β-酮酸酯和脲/硫脲进行三组分反应，生成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-1 /硫酮。 结论：首次在温和的反应条件下以良好的收率首次从醇类直接合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮/硫酮。操作简便，成本低廉，试剂毒性小是该方案的主要优点。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170720115044

文献信息

• Introduction of a novel dicationic Brönsted acidic ionic liquid based on pyrazine and its application in the synthesis of xanthenediones and 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Erfan Sadati Sorkhi、Mohammad M. Hashemi、Ali Ezabadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04089-9

  日期：2020.4

  acidic ionic liquid based on pyrazine has been prepared and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS, thermal gravimetric and differential thermal gravimetric analysis and also Hammett acidity function. The prepared dicationic ionic liquid is found to be an efficient and reusable catalyst for the synthesis of xanthenediones and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under solvent-free conditions. The merits

  制备了一种新型的吡嗪类布朗斯台德酸性离子液体，并通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS，热重分析和差示热重分析以及Hammett酸度函数进行了表征。发现所制备的阳离子型离子液体是在无溶剂条件下用于合成黄二酮和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-one的有效且可重复使用的催化剂。所开发方法的优点包括离子液体的新颖性，离子液体的易于制备，易于后处理，催化剂的可重复使用性，高收率，短的反应时间以及不存在有毒的有机溶剂。
• A New Biginelli Reaction Procedure Using Potassium Hydrogen Sulfate as the Promoter for an Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one
  作者：Shujiang Tu、Fang Fang、Songlei Zhu、Tuanjie Li、Xiaojing Zhang、Qiya Zhuang

  DOI：10.1055/s-2004-815419

  日期：——

  conditions have been found to carry out the Biginelli reaction for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives. This synthesis was performed using potassium hydrogen sulfate as the promoter in glycol solution. Compared with the classical Biginelli reaction conditions, this new method has the advantage of excellent yields (85-99%) and short reaction time (0.5-2 h).

  已经发现简单和改进的条件可以进行 Biginelli 反应以合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。该合成是在乙二醇溶液中使用硫酸氢钾作为促进剂进行的。与经典的 Biginelli 反应条件相比，这种新方法具有收率高（85-99%）和反应时间短（0.5-2 h）的优点。
• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。
• A facile approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using a microwave promoted Biginelli protocol in ionic liquid
  作者：ABHISHEK N DADHANIA、VAIBHAV K PATEL、DIPAK K RAVAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0278-5

  日期：2012.7

  recycled and reused in at least six subsequent reactions with consistent activity. Carboxy functionalized ionic liquid [cmmim][BF4] is shown to be an efficient and green catalyst for the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones heterocycles under microwave irradiation. This methodology represents an easy access to Biginelli compounds with high yields and purity. The ionic liquid was recycled

  羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]已被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一个杂环的高效绿色催化剂。离子液体微波策略可以轻松获得具有高收率和纯度的Biginelli化合物。发现该方案与不同结构上不同的醛相容。离子液体被循环使用，并在至少六个随后的具有一致活性的反应中重新使用。 羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones杂环的高效绿色催化剂。这种方法论代表了容易获得高收率和高纯度的比吉内利化合物的方法。离子液体被回收利用，结果一致。
• One-Pot Synthesis of Allylamine Derivatives by Iodine- Catalyzed Three-Component Reaction of N-Heterocycles, Paraformaldehyde and Styrenes
  作者：Zheng-Jun Quan、Wang-Hua Hu、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xiao-Dong Jia、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/adsc.201201097

  日期：2013.3.25

  The molecular iodine‐catalyzed three‐component reaction of amides or amide derivatives, paraformaldehyde and styrenes allows for the clean generation of allylamine derivatives in good yields and high regioselectivities. The reaction, forming water as the sole co‐product, is an experimentally easy to conduct transformation in the absence of transition metals under mild conditions.

  酰胺或酰胺衍生物，多聚甲醛和苯乙烯的分子碘催化三组分反应可实现高收率和高区域选择性的烯丙基胺衍生物的清洁生成。该反应形成水是唯一的副产物，在温和条件下，在没有过渡金属的情况下，该实验很容易进行转化。