methyl (2S)-2-methoxymethoxy-3-phenylpropanoate | 754989-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-methoxymethoxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-methoxymethoxy-3-phenylpropionate；(s)-Methyl 2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoate；methyl (2S)-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoate
• CAS: 754989-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: YJVKTWAZOLVMCM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-methoxymethoxy-3-phenylpropanoate 在 吡啶 、 乙二醇 作用下， 反应 5.0h， 生成 benzoic acid (1S)-1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对乙缩醛型保护基进行简单的脱保护

  摘要：

  当缩醛（如MOM醚，MEM醚和THP醚）在乙二醇或丙二醇中加热时，溶剂分解会顺利进行，从而以优异的收率生产醇。该反应是乙缩醛型保护基化学选择性脱保护的非常有前途的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.035
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S)-2-methoxymethoxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过醚导向的钯催化的氮杂-克莱森重排合成立体选择性β-羟基-α-氨基酸。

  摘要：

  使用对映体纯的α-羟基酸，使用MOM醚导向的钯（II）催化的，对乙酰丙二酸的氮杂-克莱森重排反应，开发了对映体纯的α-羟基酸，可高度非对映选择性地合成（2S，3S）-β-羟基-α-氨基酸。完成关键步骤。这种高度立体选择性的过程使非对映体比例的烯丙基酰胺的比例高达14：1。与通过原位钯（0）催化的重排过程从空间需求的底物中分离1,3-产物（抗克莱森）有关的问题得到了解决。通过添加重氧化剂对苯醌，可以使反应更清洁，并提高3,3-产物的收率（克莱森公司）。目标β-羟基-α-氨基酸是一类重要的天然产物，也是具有重要生物学特性的更复杂有机化合物的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b510808j

文献信息

• A new general approach for the stereocontrolled synthesis of functionalised γ- and δ-lactams
  作者：Mark Daly、Kathryn Gill、Mairi Sime、Graham L. Simpson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c1ob05833a

  日期：——

  A new flexible approach for the stereoselective synthesis of substituted 1H-pyrrol-2(5H)-ones and 3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones has been developed. The general strategy employed the stereoselective reduction of a series of α,β-unsaturated ketones under chelation control to give the corresponding allylic alcohols. Overman rearrangement to install the key C–N bond followed by conversion to either prop-2-enoyl

  已开发出一种新的灵活的方法，用于立体选择性合成取代的1 H-吡咯-2（5 H）-one和3,6-dihydro-1 H-吡啶-2-酮。一般策略是在螯合控制下采用立体选择性还原一系列α，β-不饱和酮，得到相应的烯丙基醇。超载重排以安装关键的C–N键，然后转化为丙-2-烯酰基或丁-3-烯酰基衍生物，并且闭环易位反应产生目标不饱和γ-和δ-内酰胺。这些化合物作为结构单元的合成效用已通过（-）-coniine的N- Boc衍生物的制备得到了证明。
• Stereoselective β-hydroxy-α-amino acid synthesis via an ether-directed, palladium-catalysed aza-Claisen rearrangement
  作者：Kate N. Fanning、Andrew G. Jamieson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b510808j

  日期：——

  rearrangement of allylic acetimidates to effect the key step. This highly stereoselective process gave allylic amides in diastereomeric ratios of up to 14 : 1. Problems associated with the isolation of 1,3-products (anti-Claisen) from sterically demanding substrates via an insitu palladium(0)-catalysed rearrangement process were overcome by the addition of a re-oxidant, p-benzoquinone, leading to cleaner

  使用对映体纯的α-羟基酸，使用MOM醚导向的钯（II）催化的，对乙酰丙二酸的氮杂-克莱森重排反应，开发了对映体纯的α-羟基酸，可高度非对映选择性地合成（2S，3S）-β-羟基-α-氨基酸。完成关键步骤。这种高度立体选择性的过程使非对映体比例的烯丙基酰胺的比例高达14：1。与通过原位钯（0）催化的重排过程从空间需求的底物中分离1,3-产物（抗克莱森）有关的问题得到了解决。通过添加重氧化剂对苯醌，可以使反应更清洁，并提高3,3-产物的收率（克莱森公司）。目标β-羟基-α-氨基酸是一类重要的天然产物，也是具有重要生物学特性的更复杂有机化合物的组成部分。
• Simple deprotection of acetal type protecting groups under neutral conditions
  作者：Hideyoshi Miyake、Takatsugu Tsumura、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.035

  日期：2004.9

  heated in ethylene glycol or propylene glycol, solvolysis proceeded smoothly to produce alcohols in excellent yield. This reaction is a very promising method for chemoselective deprotection of acetal type protecting groups.

  当缩醛（如MOM醚，MEM醚和THP醚）在乙二醇或丙二醇中加热时，溶剂分解会顺利进行，从而以优异的收率生产醇。该反应是乙缩醛型保护基化学选择性脱保护的非常有前途的方法。