dimethyl (4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-oxobutyl)phosphonate | 1390642-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl (4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-oxobutyl)phosphonate
• CAS: 1390642-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₈BrO₅P
• 分子量: 365.161
• InChiKey: XQFJDXYVHLZVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-oxobutyl)phosphonate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-7-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Ullmann Ether Couplings: Syntheses of (−)-Myricatomentogenin, (−)-Jugcathanin, (+)-Galeon, and (+)-Pterocarine

  摘要：

  The first enantioselective Ullmann cross-coupling reactions to prepare diaryl ethers are reported. The reactions were used to prepare the diarylether heptanoid natural products (-)-myricatomentogenin, (-)-jugcathanin, (+)-galeon, and (+)-pterocarine.

  DOI：

  10.1021/ol402096k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)propanoate 、 甲基膦酸二甲酯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 以94%的产率得到dimethyl (4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-oxobutyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Chirality in Diarylether Heptanoids: Synthesis of Myricatomentogenin, Jugcathanin, and Congeners

  摘要：

  The syntheses of myricatomentogenin, jugcathanin, galeon, pterocarine, and acerogenin L are reported. Synthetic material was used to measure their optical activities and free energy of activation for racemization. The natural enantiomers of myricatomentogenin, jugcathanin, galeon, and pterocarine were determined to have the same pR absolute stereochemistry. Acerogenins L and C are achlral compounds.

  DOI：

  10.1021/ol301893t