4-溴-丁-1-烯-2,3-二羧酸 | 56575-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-溴-丁-1-烯-2,3-二羧酸
• 英文名称: 4-bromo-but-1-ene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: β-bromomethylitaconic acid；(bromomethyl)itaconic acid；2-Methylidene-3-carboxy-4-bromobutyric acid；2-(bromomethyl)-3-methylidenebutanedioic acid
• CAS: 56575-56-5
• 化学式: C₆H₇BrO₄
• 分子量: 223.023
• InChiKey: KXDBMAGXDGKXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-丁-1-烯-2,3-二羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) nitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 4-甲基-5-氧代四氢-3-呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12作用机理

  摘要：

  介绍了一种新的重排反应，作为将甲基衣康酸（III）重排为α-亚甲基戊二酸（IV）的模型，这是三种酶催化的辅酶B 12依赖性碳骨架重排之一，其机理一直是引起困惑的原因。很多年。新模型的主要特征是将底物甲基衣康酸直接附着到维生素B 12的钴原子上。这是通过使丁二烯2,3-脱羧酸与氢溴酸反应生成溴甲基衣康酸（VIII）来完成的。使用两摩尔的氢溴酸产生双-2，3-（溴甲基）琥珀酸（IX）。一溴化物VIII与维生素B 12s的反应不能产生所需的碳-钴键合的加合物。相反，形成内酯ηa-亚甲基-γ丁内酯-β-羧酸（X）。因此，酯，溴甲基衣康酸二甲酯（XIa）与维生素B 12s反应，得到碳-钴键合的加合物XIIa。双-三甲基甲硅烷基溴甲基衣康酸酯与维生素B 12s反应时未生成加合物，但双-四氢吡喃基溴甲基衣康酸酯（XIb）的确产生了加合物XIIb。钴胺素XIIb酯在室温，水溶液，pH 8和黑暗中-在生物化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82432-7
• 作为产物：
  描述：

  buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到4-溴-丁-1-烯-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12作用机理

  摘要：

  介绍了一种新的重排反应，作为将甲基衣康酸（III）重排为α-亚甲基戊二酸（IV）的模型，这是三种酶催化的辅酶B 12依赖性碳骨架重排之一，其机理一直是引起困惑的原因。很多年。新模型的主要特征是将底物甲基衣康酸直接附着到维生素B 12的钴原子上。这是通过使丁二烯2,3-脱羧酸与氢溴酸反应生成溴甲基衣康酸（VIII）来完成的。使用两摩尔的氢溴酸产生双-2，3-（溴甲基）琥珀酸（IX）。一溴化物VIII与维生素B 12s的反应不能产生所需的碳-钴键合的加合物。相反，形成内酯ηa-亚甲基-γ丁内酯-β-羧酸（X）。因此，酯，溴甲基衣康酸二甲酯（XIa）与维生素B 12s反应，得到碳-钴键合的加合物XIIa。双-三甲基甲硅烷基溴甲基衣康酸酯与维生素B 12s反应时未生成加合物，但双-四氢吡喃基溴甲基衣康酸酯（XIb）的确产生了加合物XIIb。钴胺素XIIb酯在室温，水溶液，pH 8和黑暗中-在生物化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82432-7

文献信息

• Grate, Jay W.; Schrauzer, Gerhard N., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 6, p. 821 - 823
  作者：Grate, Jay W.、Schrauzer, Gerhard N.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of action of vitamin B12
  作者：Paul Dowd、Moritz Shapiro、Kilmo Kang

  DOI：10.1021/ja00849a048

  日期：1975.8