phenyl(3-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone | 1431521-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(3-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(3-pyridin-2-ylphenyl)methanone；phenyl-(3-pyridin-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 1431521-34-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: UVRSWPQGLHOQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₁₈H₁₅NO
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C ？C通过中间核糖体对醛和亚胺的亲核加成，裂解苄基/烯丙醇以生产苄基/烯丙基胺或其他醇

  摘要：

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;

  DOI：

  10.1002/chem.201201867
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 苯甲酰甲酸 在 silver carbonate 、 sodium persulfate 、 十二羰基三钌 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到phenyl(3-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过邻位钌化策略直接对芳烃进行脱羧元选择性酰化

  摘要：

  通过钌催化的邻位金属化策略，可以建立多种芳烃的直接脱羧间选择性C–H酰化反应。该方法以Ru 3（CO）12为催化剂，α-氧代羧酸为酰化源，具有较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的区域选择性。机理研究表明，该反应涉及自由基过程和18e-八面体钌物种。目前的工作为区域选择性间酰化反应提供了一种新的策略，并将成为药物和材料科学发展的有力工具。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03695

文献信息

• Novel bis- and tris-cyclometalated iridium(<scp>iii</scp>) complexes bearing a benzoyl group on each fluorinated 2-phenylpyridinate ligand aimed at development of blue phosphorescent materials for OLED
  作者：Naoki Okamura、Taiyo Nakamura、Shigeyuki Yagi、Takeshi Maeda、Hiroyuki Nakazumi、Hideki Fujiwara、Shiro Koseki

  DOI：10.1039/c6ra09385j

  日期：——

  Novel blue phosphorescent bis- and tris-cyclometalated iridium(iii) complexes with excellent PL quantum yields were developed, using fluorinated 2-(5-benzoylphenyl)pyridinate ligands.

  开发了具有出色光致发光量子产率的新型蓝色磷光双和三环金属铱（III）配合物，使用氟代的2-(5-苯甲酰基苯基)吡啶配体。
• Photokinetic study on remarkable excimer phosphorescence from heteroleptic cyclometalated platinum(<scp>ii</scp>) complexes bearing a benzoylated 2-phenylpyridinate ligand
  作者：Naoki Okamura、Takeshi Maeda、Hideki Fujiwara、Anjaly Soman、K. N. Narayanan Unni、Ayyappanpillai Ajayaghosh、Shigeyuki Yagi

  DOI：10.1039/c7cp06944h

  日期：——

  6-difluorophenyl)pyridinate-based complex was 3.5 times larger than that of monomer emission at a doping level of 0.20 mmmol g−1 in PMMA. From the analysis of PL lifetimes at varying concentrations, photokinetic profiles were fully analyzed according to the model system for the irreversible excimer formation, and the excimer formation rate constant of the 5′-benzoylated complex was determined in dichloromethane

  合成了由5'-苯甲酰化2-苯基吡啶（ppy）环金属化和乙酰丙酮酸辅助配体组成的新型杂配环金属化铂（Ⅱ）配合物，并研究了它们的光致发光（PL）性能。没有任何其他取代基的5'-苯甲酰化配合物在二氯甲烷（10μM，rt）中于479 nm处显示基于磷光的单体发射，PL量子产率为0.28。另一方面，在聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）薄膜中，大约在200nm处还出现了显着的准分子发射。600 nm，当掺杂水平增加到0.20 mmmol g -1时， PL量子产率相对较高，为0.47，与单体排放相比，强度相对较高。在具有未取代的，4'-苯甲酰化和5'-氟化的ppy环金属化配体的配合物的情况下，在相同的掺杂水平下适度产生准分子发射，因此将苯甲酰基引入5'-位是有效的获得显着的准分子发射。苯甲酰基和氟基团的结合在诱导准分子发射方面更有效，并且2-（5-苯甲酰基-4,6-二氟苯基）吡啶基络合物的准分子发射强度是单体发射的3
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20150179961A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  An organic electroluminescence material and an organic electroluminescence device, the material being represented by the following Chemical Formula 1:
• Direct Decarboxylative<i>Meta</i>-Selective Acylation of Arenes via an<i>Ortho</i>-Ruthenation Strategy
  作者：Kun Jing、Zhong-Yuan Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b03695

  日期：2018.12.7

  using Ru3(CO)12 as the catalyst and α-oxocarboxylic acids as the acylation source, featured broad substrate scope, good functional group tolerance, and high regioselectivity. Mechanistic studies demonstrated that a radical process and an 18e-octahedral ruthenium species were involved in this reaction. The present work provides a new strategy for the regioselective meta-acylation reactions and will

  通过钌催化的邻位金属化策略，可以建立多种芳烃的直接脱羧间选择性C–H酰化反应。该方法以Ru 3（CO）12为催化剂，α-氧代羧酸为酰化源，具有较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和较高的区域选择性。机理研究表明，该反应涉及自由基过程和18e-八面体钌物种。目前的工作为区域选择性间酰化反应提供了一种新的策略，并将成为药物和材料科学发展的有力工具。
• Rh-Catalyzed CC Cleavage of Benzyl/Allylic Alcohols to Produce Benzyl/Allylic Amines or other Alcohols by Nucleophilic Addition of Intermediate Rhodacycles to Aldehydes and Imines
  作者：Xi-Sha Zhang、Yang Li、Hu Li、Kang Chen、Zhi-Quan Lei、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201201867

  日期：2012.12.7

  imines was slower than the CC cleavage and the equilibrium between the rhodacycle and phenylpyridine; iv) the whole transformation was a combination of two sequences of CC cleavage/nucleophilic addition and CC cleavage/protonation/CH activation/nucleophilic addition, with the latter being perhaps the main pathway. We also demonstrated the first example of cleavage of an C(alkenyl)C(benzyl) bond

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;