4,6-dimethyl-2-pyrimidinesulfenyl chloride | 61686-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-pyrimidinesulfenyl chloride
• 英文别名: 4,6-dimethylpyrimidine-2-sulfenyl chloride；4,6-dimethyl-2-pyrimidylsulfenyl chloride；2-Pyrimidinesulfenyl chloride, 4,6-dimethyl-；(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl) thiohypochlorite
• CAS: 61686-50-8
• 化学式: C₆H₇ClN₂S
• 分子量: 174.654
• InChiKey: LDZXUGNWWLTNNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-pyrimidinesulfenyl chloride 以 氯仿 为溶剂， 反应 480.25h， 生成 2-(tert-butyl)-5,7-dimethyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidinium-4 chloride
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的亚硫酰卤。2.环戊亚磺酰氯与3,3-二甲基-1-丁烯的反应中的环化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0219-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)disulfane 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,6-dimethyl-2-pyrimidinesulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  不对称单萜基杂芳基二硫化物的合成及生物活性

  摘要：

  首次以 48-88% 的产率合成了基于杂环二硫化物和单萜硫醇的新型不对称单萜基杂芳基二硫化物。二硫化物与 2-巯基烟酸甲酯片段的水解以 73-95% 的产率进行。评价所得化合物的抗氧化、抗菌、抗真菌活性、细胞毒性和致突变性。

  DOI：

  10.3390/molecules27165101

文献信息

• Hetarenesulfenyl(Selenyl) Chlorination of (+)-Camphene
  作者：V. A. Startseva、I. V. Kuznetsov、L. E. Nikitina、V. K. Osmanov、A. V. Borisov、Zh. V. Matsulevich、V. V. Klochkov

  DOI：10.1007/s10600-015-1381-x

  日期：2015.7

  Novel S- and Se-containing terpenoids were prepared by reacting (+)-camphene with N-heterocyclic selenyland sulfenyl chlorides.

  通过（+）-莰烯与N-杂环硒氯和硫氯化物的反应，制备了含硫和硒的新型萜类化合物。
• Reaction of (+)-Carvone with Several Hetarylsulfenyl Chlorides and Pyridylselenyl Chloride
  作者：I. V. Kuznetsov、V. A. Startseva、L. E. Nikitina、V. K. Osmanov、A. V. Borisov、Zh. V. Matsulevich、V. V. Klochkov

  DOI：10.1007/s10600-014-0930-z

  日期：2014.5

  New menthane-type derivatives were prepared via hetarylsulfenyl-chlorination reactions of (+)-carvone with 2-benzothiazolyl-, 4,6-dimethyl-2-pyrimidyl-, and 3-methoxycarbonyl-2-pyridylsulfenyl chlorides and 2-pyridylselenyl chloride.

  通过 (+)-香芹酮与 2-苯并噻唑基-、4,6-二甲基-2-嘧啶基-和 3-甲氧羰基-2-吡啶基亚硫基氯化物和 2-吡啶基硒基氯化物的杂芳基硫基氯化反应制备了新的薄荷烷型衍生物。
• Synthesis of New Pinane-Type Hetarylsulfides
  作者：V. A. Startseva、A. V. Bodrov、A. V. Aref’ev、I. V. Kuznetsov、O. A. Lodochnikova、V. V. Klochkov、L. E. Nikitina

  DOI：10.1007/s10600-014-1045-2

  日期：2014.10

  New bicyclic thioterpenoids with heterocyclic fragments were prepared via reactions of (–)-β-pinene and its oxide with 1-phenyl-1H-tetrazole-5-thiol, 1-methylimidazole-2-thiol, and 4,6-dimethyl-2-pyrimidinesulfenylchloride.

  通过（-）-β-蒎烯及其氧化物与1-苯基-1H-四唑-5-硫醇、1-甲基咪唑-2-硫醇和4,6-二甲基-2-嘧啶硫氯的反应，制备了具有杂环片段的新型双环硫代萜类化合物。
• Synthesis of condensed sulfur- and nitrogen-containing heterocycles via polar cycloaddition of hetarene sulfenyl chlorides to a C–C multiple bond
  作者：Alexander V. Borisov、Vladimir K. Osmanov、Galina N. Borisova、Zhanna V. Matsulevich、Georgy K. Fukin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.01.020

  日期：2009.1

  The reactions of HetSCI, where Het = 4,6-dimethyl-2-pyrimidyl, 3-methoxycarbonyl-2-pyridyl, 1,3-benzothiazol-2-yl and 8-quinolyl, with a carbon-carbon multiple bond in the LiClO4-MeNO2 system lead to the formation of products of polar cycloaddition of sulfur-containing electrophile with ring closure by the nitrogen atom of the HetS fragment.
• Annelation of the Norbornene Skeleton in Reactions of Hetarene Sulfenyl Chlorides with Norbornadiene
  作者：A. V. Borisov、V. K. Osmanov、Yu. A. Nikonova、G. N. Borisova、Zh. V. Matsulevich

  DOI：10.1007/s10593-005-0230-4

  日期：2005.6