N,N-dimethyl-N'-(2-aminobenzoyl)ethylenediamine | 6725-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(2-aminobenzoyl)ethylenediamine
• 英文别名: 2-amino-N-<2-(dimethylamino)ethyl>benzamide；2-amino-N-(2-(dimethylamino)ethyl)benzamide；2--anilin；2-amino-N-[2-(dimethylamino)ethyl]benzamide
• CAS: 6725-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O
• mdl: MFCD03180263
• 分子量: 207.275
• InChiKey: OFPZJFGQJWXHGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-(2-aminobenzoyl)ethylenediamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxycinnamoylamino)-N-(2-dimethylaminoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  EP855387

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-(2-aminobenzoyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Neutral, acidic, and basic derivatives of anthranilamide that confer different formal charge to reducing oligosaccharides

  摘要：

  To facilitate the use of oligosaccharides as analytical tools in biological studies, we have designed, synthesized, and conjugated to maltosaccharides a novel series of homologous small fluorescent moieties that differ in formal charge. These moieties are amide derivatives of anthranilic acid: uncharged N-(2-aminobenzoyl)glycinamide (ABGlyAmide; 2), acidic N,N-dimethyl-N'-(2-aminobenzoyl)ethylenediamine (ABGlyDIMED; 3), and basic N-(2-aminobenzoyl)glycine (ABGly; 1). Routes for synthesis and optimal reaction conditions for glycoconjugation by conventional reductive amination are presented, as is the compatibility of these adducts with common analytical and preparative chromatographic methods, including RP-HPLC and HPAEC-PAD. These novel anthranilic acid derivatives confer both fluorescence and defined charge to oligosaccharides, and so enhance the repertoire of chromatographic and analytical methods for which anthranilic acid can be used. Furthermore, because glucosaccharides have rigid solution structure, these small fluorescent adducts with different formal charge are ideal tools for molecular sizing studies of membrane pores. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.020

文献信息

• Synthesis, Evaluation and Proposed Binding Pose of Substituted Spiro‐Oxindole Dihydroquinazolinones as IRAP Inhibitors
  作者：Karin Engen、Sudarsana Reddy Vanga、Thomas Lundbäck、Faith Agalo、Vivek Konda、Annika Jenmalm Jensen、Johan Åqvist、Hugo Gutiérrez‐de‐Terán、Mathias Hallberg、Mats Larhed、Ulrika Rosenström

  DOI：10.1002/open.201900344

  日期：2020.3

  aminopeptidase (IRAP) is a new potential macromolecular target for drugs aimed for treatment of cognitive disorders. Inhibition of IRAP by angiotensin IV (Ang IV) improves the memory and learning in rats. The majority of the known IRAP inhibitors are peptidic in character and suffer from poor pharmacokinetic properties. Herein, we present a series of small non‐peptide IRAP inhibitors derived from a spiro‐oxindole

  胰岛素调节氨肽酶（IRAP）是治疗认知障碍药物的新的潜在大分子靶点。血管紧张素 IV (Ang IV) 抑制 IRAP 可改善大鼠的记忆和学习能力。大多数已知的 IRAP 抑制剂都是肽性质的，并且药代动力学特性较差。在此，我们提出了一系列源自螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮筛选靶点的小型非肽 IRAP 抑制剂 (pIC 50 5.8)。这些化合物是通过简单的微波（MW）促进的三组分反应或通过两步一锅法合成的。为了装饰羟吲哚环系统，进行了快速MW辅助的Suzuki-Miyaura交叉偶联（1分钟）。可以实现效力的小幅提高（最有效的化合物的 pIC 50 6.6）和溶解度的增加。根据计算模型和 MD 模拟推论，螺吲哚二氢喹唑啉酮的S构型可以解释 IRAP 的抑制作用。
• Inhibitors of bacterial RNA polymerase transcription complex
  作者：Daniel S. Wenholz、Michael Miller、Catherine Dawson、Mohan Bhadbhade、David StC Black、Renate Griffith、Hue Dinh、Amy Cain、Peter Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105481

  日期：2022.1

  of pathogenic bacteria with MICs as low as 3.1 μM. A structure activity relationship study identified the key structural components necessary for inhibition of both bacterial growth and transcription. Correlation of in vitro transcription inhibition activity with in vivo mechanism of action was established using fluorescence microscopy and resistance passaging using Gram-positive bacteria showed no

  一系列通过乙醛酰胺接头将邻氨基苯甲酸与活化的 1 H-吲哚结合的杂合化合物被设计用于使用计算对接来靶向细菌 RNA 聚合酶全酶的形成。杂交体的合成、体外转录抑制测定和生物学测试确定了一系列有效的抗转录抑制剂，它们对一系列病原菌具有活性，MIC 低至 3.1 μM。一项结构活性关系研究确定了抑制细菌生长和转录所必需的关键结构成分。体外转录抑制活性与体内的相关性使用荧光显微镜确定作用机制，并且使用革兰氏阳性细菌进行抗性传代显示超过 30 天没有产生抗性。此外，在蜡蛾幼虫模型中未观察到化合物的毒性，为开发一系列具有既定作用模式的新型抗菌药物奠定了基础。
• 3-Aminoindazole derivatives and process for preparation thereof
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0049779A1

  公开（公告）日：1982-04-21

  A compound of the formula (I): wherein W, is a hydrogen atom or a group wherein Y is a C1-6 alkylene group or a C1-6 alkylene group having a C1-6 alkyl group substituent; and R, and R2 each independently is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group and R,, R2 and the adjacent nitrogen atom may form a C4-6 heterocyclic ring or a C4-6 heterocyclic ring containing an additional nitrogen atom and the C4-6 heterocyclic rings may have at least one C1-6 alkyl group, hydroxyl group or halogen atom; W2 is a hydrogen atom or a group wherein Z is a C1-6 alkylene group or a C1-6 alkylene group having a C1-6 alkyl group substituent; and R3 and R4 each independently is a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group and R3, R4 and the adjacent nitrogen atom may form a C4-6 hetercyclic ring or a C4-6 heterocyclic ring containing an additional nitrogen atom and the C4-6 heterocyclic rings may have at least one C1-6 alkyl group, hydroxyl group or halogen atom; when W, is a hydrogen atom, W2 is the group; and when W2 is a hydrogen atom, W, is the group; and the pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  式 (I) 的化合物： 其中 W，是氢原子或 其中 Y 是 C1-6 亚烷基或具有 C1-6 烷基取代基的 C1-6 亚烷基；R 和 R2 各自独立地是氢原子或 C1-6 烷基，且 R、R2 和相邻的氮原子可形成 C4-6 杂环或含有额外氮原子的 C4-6 杂环，且 C4-6 杂环可具有至少一个 C1-6 烷基、羟基或卤素原子； W2 是氢原子或 其中 Z 为 C1-6 亚烷基或具有 C1-6 烷基取代基的 C1-6 亚烷基；以及 R3 和 R4 各自独立地为氢原子或 C1-6 烷基，且 R3、R4 和相邻氮原子可形成 C4-6 杂环或含有额外氮原子的 C4-6 杂环，且 C4-6 杂环可具有至少一个 C1-6 烷基、羟基或卤素原子； 当 W 是氢原子时，W2 是 基团；以及 当 W2 是氢原子时，W, 是基团；及 基团；及其药学上可接受的酸加成盐。
• 2-ACYLAMINOBENZAMIDE DERIVATIVES AND PREVENTIVE AND REMEDY FOR DISEASES CAUSED BY THE SUPERMULTIPLICATION OF VASCULAR INTIMAL CELLS
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0855387A1

  公开（公告）日：1998-07-29

  The present invention relates to 2-acylaminobenzamide derivatives represented by the general formula: wherein R1, R2, R3, R4 and R5 represent each a hydrogen atom etc.; X represents a vinylene group etc.; B represents a group represented by the general formula:         -N(R6)(R7) wherein R6 and R7 represent each a hydrogen atom etc., a group represented by the general formula:         -NH-(CH2)n-A-R8 wherein A represents a single bond etc.; R8 represents a hydroxy group etc. or a hydroxyamino group which are useful as agents for the prevention and treatment of diseases caused by excessive proliferation of vascular intimal cells.

  本发明涉及由通式表示的 2-酰氨基苯甲酰胺衍生物： 其中R1、R2、R3、R4和R5分别代表氢原子等；X代表乙烯基等；B代表通式所代表的基团： -N(R6)(R7) 其中 R6 和 R7 各自代表一个氢原子等；B 代表由通式表示的基团： -NH-(CH2)n-A-R8 其中 A 代表单键等；R8 代表羟基等或羟基氨基，它们可用作预防和治疗因血管内膜细胞过度增殖而引起的疾病的药物。
• Kationische Azofarbstoffe auf der Basis von Aminobenzoesäure
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0955342A1

  公开（公告）日：1999-11-10

  Kationische Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I in der neine Zahl von 0 bis 8, R1Wasserstoff, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, R2 und R3unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Kohlenstoffatom einen Cyclopentyl- oder Cyclohexylrest, Kden Rest einer Kupplungskomponente, AOxy, Imino oder gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkylimino, BC1-C6-Alkylen, das durch 1 oder 2 nichtbenachbarte Oxy-, Imino-, gegebenenfalls substituierte C1-C6-Alkyliminogruppen und einem Rest unterbrochen sein kann, Q1, Q2 und Q3unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, das durch 1 bis 4 nichtbenachbarte Oxy-, Imino- und gegebenenfalls substituierte C1-C4-Alkyliminogruppen unterbrochen sein kann und das mit Hydroxy, Halogen oder Phenyl substituiert sein kann und Q1 und Q2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest, der gegebenenfalls Stickstoff oder Sauerstoff als weiteres Heteroatom aufweist, und An⊖das Äquivalent eines Anions bedeuten, Amine als ihre Zwischenprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Substraten sowie ihre Mischungen.

  通式 I 的阳离子偶氮染料 中的 n 是 0 至 8 的数字、 R1 是氢、硝基、卤素、C1-C6 烷基、 R2和R3各自为氢、C1-C6烷基或与连接它们的碳原子一起为环戊基或环己基、 K 偶联组分的残基、 AOxy、亚氨基或任选取代的 C1-C6 烷基亚氨基、 BC1-C6-亚烷基，可被 1 个或 2 个不相邻的氧基、亚氨基、任选取代的 C1-C6 烷基亚氨基基团和一个自由基间断。 可被打断、 Q1、Q2 和 Q3 相互独立地分别为氢、C1-C10 烷基（可被 1 至 4 个不相邻的氧基、亚氨基和任选取代的 C1-C4 烷基亚氨基基团间断）和可被羟基、卤素或苯基取代的 C1-C4 烷基，并且 Q1 和 Q2 与连接它们的氮原子一起为 5 或 6 元杂环基，该杂环基任选具有氮或氧作为另一个杂原子，以及 An⊖相当于阴离子、 胺及其中间体、制备工艺、用于天然或合成基质的着色和印刷及其混合物。