N-(4-甲苯基)-2-硝基苯甲酰胺 | 50623-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲苯基)-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-nitro-(N-4-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-nitro-N-(4-methylphenyl)benzamide；N-(4-aminophenyl)-2-nitrobenzamide；2-nitro-N-(4-tolyl)benzamide；2-nitro-N-(p-tolyl)benzamide；2-nitro-N-p-tolylbenamide；2-nitro-benzoic acid p-toluidide；N-(4-methylphenyl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 50623-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: FDDBCXOUHQZYFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲苯基)-2-硝基苯甲酰胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  惰性芳基C-N键的选择性裂解在Ñ -芳基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02880
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醛-(N-对甲苯基肟) 在 potassium cyanide 、 氢氧化钾 作用下， 生成 N-(4-甲苯基)-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bellavita, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 584,592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• 一种芳硝基还原为芳胺的方法
  申请人：宜昌尚诺德生物医药科技有限公司

  公开号：CN106800493B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及了一种芳硝基还原为芳胺的方法：（1）该方法以芳硝基化合物为原料，以水为氢源，以廉价易得的钯化合物作为催化剂，四羟基二硼为添加剂，还原硝基得到产物；（2）该方法以芳硝基化合物为原料，以廉价易得的铜盐为催化剂，四羟基二硼为添加剂，还原硝基得到产物；（3）该方法以芳硝基化合物为原料，以水为氢源，四羟基二硼为添加剂，不需要金属催化剂，就可以还原硝基得到产物。本发明所提供芳胺的制备方法，反应条件温和，成本低、环境友好、产率高，适合工业化生产。
• Metal-free Reduction of Nitro Aromatics to Amines with B2(OH)4/H2O
  作者：Haifeng Zhou、Yasuhiro Uozumi、Danyi Chen、Yanmei Zhou、Sensheng Liu、Qixing Liu、Kaili Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610086

  日期：2018.8

  A metal-free reduction of nitro aromatics mediated by di­boronic acid with water as both the hydrogen donor and solvent under mild conditions has been developed. A series of aromatic amines were obtained with good functional group tolerance and in good yields.

  已经开发出一种由二硼酸在温和条件下用水作为氢供体和溶剂介导的硝基芳烃的无金属还原。以良好的官能团耐受性和良好的收率获得了一系列芳香胺。
• Water as a hydrogen source in palladium-catalyzed reduction and reductive amination of nitroarenes mediated by diboronic acid
  作者：Yanmei Zhou、Haifeng Zhou、Sensheng Liu、Danwei Pi、Guanshuo Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.056

  日期：2017.7

  An unprecedented palladium-catalyzed chemoselective reduction and reductive amination of nitroarenes with water as a hydrogen source mediated by diboronic acid have been discovered. A series of aryl amines containing various reducible functional groups were obtained in good to excellent yields.

  已经发现了前所未有的钯催化的以水为氢由二硼酸介导的硝基芳烃的化学选择性还原和还原胺化反应。以良好至优异的产率获得了一系列包含各种可还原官能团的芳基胺。
• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。