N-(4-甲苯基)-2,2-二苯基乙酰胺 | 4107-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲苯基)-2,2-二苯基乙酰胺
• 英文名称: N-(p-tolyl)diphenylacetamide
• 英文别名: N-p-tolyldiphenylacetamide；4-tolyldiphenylacetamide；2,2-diphenyl-N-p-tolyl-acetamide；diphenyl-acetic acid p-toluidide；Diphenyl-essigsaeure-p-toluidid；N-(4-methylphenyl)-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 4107-01-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• mdl: MFCD00228877
• 分子量: 301.388
• InChiKey: ZXTFUAVIWLNPNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲苯基)-2,2-二苯基乙酰胺 在 氯化亚砜 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Diphenylessigsaeure-m-toluidid
  参考文献：
  名称：

  Ph2CHCONHAr型酰胺的电化学氧化。

  摘要：

  乙腈中N-芳基-2,2-二苯基乙酰胺的阳极氧化会发生三种键断裂，一种在苄基碳和羰基之间，第二种在羰基和'N'之间，第三种在'N'之间原子和芳基。裂解的选择性和出现的产物的性质高度依赖于连接至芳基的取代基的性质。例如，吸电子基团指导苄基-羰基键的断裂，而供电子的取代基则有利于N-芳基键的裂解。获得的产品类型包括二苯甲酮，2,2-二苯基乙酰胺，N-（二苯基亚甲基）乙酰胺，N-（二苯基甲基）乙酰胺，α-内酰胺（1-乙酰基-3,3-二苯基叠氮基-2-one，为1： 1与2,4-二硝基苯胺和苯胺衍生物形成的络合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06878h
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2,2-diphenyl-N-p-tolyl-acetimidoyl chloride 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 N-(4-甲苯基)-2,2-二苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen Analogs of Ketenes. A New Method of Preparation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01099a043

文献信息

• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Amide Bond Formation from Carboxylic Acids and Isocyanates^†
  作者：Lingjian Zi、Jing Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300396

  日期：2023.12

  We describe an iron-catalyzed amide bond formation from readily available carboxylic acids and isocyanates. This method utilizes an abundant and biocompatible iron catalyst and easily accessible starting materials, generates CO2 as the only byproduct, and features broad substrate scopes with good functional group compatibility. Therefore, it provides a cost-effective and practical protocol to access

  我们描述了由容易获得的羧酸和异氰酸酯形成的铁催化酰胺键。该方法利用丰富且生物相容的铁催化剂和易于获得的起始原料，产生CO 2作为唯一的副产物，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。因此，它提供了一种经济有效且实用的方案来获取多种酰胺。
• Bestmann,H.J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 718, p. 24 - 32
  作者：Bestmann,H.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Flowers, William T.; Halls, Audrey L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1255 - 1256
  作者：Flowers, William T.、Halls, Audrey L.

  DOI：——

  日期：——
• Mironova, D. F.; Vykhrestyuk, N. I.; Kukhar', V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 242 - 245
  作者：Mironova, D. F.、Vykhrestyuk, N. I.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 356, p. 81
  作者：Staudinger

  DOI：——

  日期：——