N-(4-甲苯基磺酰基)-1-吡咯烷甲亚氨酸乙酯 | 53244-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲苯基磺酰基)-1-吡咯烷甲亚氨酸乙酯
• 中文别名: 乙基N-[(4-甲基苯基)磺酰]吡咯烷-1-甲酰亚胺酸酯
• 英文名称: Ethyl N-(4-tolylsulfonyl)-1-pyrrolidinecarboximidate
• 英文别名: ethyl (1Z)-N-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-1-carboximidate
• CAS: 53244-10-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: GWGLVSHSBKMPKC-PFONDFGASA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  416.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• TARGETED DRUG DELIVERY USING SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20030109555A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention relates to Glutathione S-transferase (GST)/Reduced Glutathione (GSH) as a means for the in-vivo release of a drug that has been conjugated to specific electrophilic moieties via a sulfonamide bond. The drug may be an anticancer agent (or one with other therapeutic properties) carrying a free —NH— which has been derivatized by the attachment of an electrophile containing a moiety, such as p-CN— or p-NO 2-pyridinylsulfonyl groups, or p-NO 2- or 2,4 dinitrophenylsulfonyl groups, or suitable derivatives thereof, to make a prodrug. Optionally, the sulfonamide moiety may have attached to it a targeting molecule. The present invention also provides Glutathione S-transferase (GST)/Reduced Gluthathione (GSH) as a means for the release of a protected amino derivative that has been conjugated to specific electrophilic moieties via a sulfonamide bond. The precursor is a synthetic intermediate carrying a free —NH— which has been derivatized by the attachment of an electrophile via a sulfonamide bond.

  本发明涉及谷胱甘肽S-转移酶（GST）/还原谷胱甘肽（GSH）作为体内释放已通过磺酰胺键与特定亲电性基团结合的药物的手段。该药物可能是一种抗癌剂（或具有其他治疗性能）携带有一个自由的-NH-，通过连接含有一个基团的亲电子试剂，如p-CN-或p-NO2-吡啶基磺酰基团，或p-NO2-或2,4-二硝基苯基磺酰基团，或其适当的衍生物，制备成前药。可选地，磺酰胺基团上可能连接有一个靶向分子。本发明还提供谷胱甘肽S-转移酶（GST）/还原谷胱甘肽（GSH）作为释放已通过磺酰胺键与特定亲电性基团结合的保护氨基衍生物的手段。前体是一种合成中间体，携带有一个自由的-NH-，通过连接一个亲电子试剂通过磺酰胺键进行衍生化。
• US6653331B2
  申请人：——

  公开号：US6653331B2

  公开（公告）日：2003-11-25
• [EN] TARGETED DRUG DELIVERY USING SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DISTRIBUTION CIBLEE DE MEDICAMENTS A L'AIDE DE DERIVES DE SULFONAMIDES
  申请人：——

  公开号：WO1998000173A2

  公开（公告）日：1998-01-08

  [EN] The present invention relates to Glutathione S-transferase (GST)/Reduced Glutathione (GSH) as a means for the in-vivo release of a drug that has been conjugated to specific electrophilic moieties via a sulfonamide bond. The drug may be an anticancer agent (or one with other therapeutic properties) carrying a free -NH- which has been derivatized by the attachment of an electrophile containing a moiety, such as p-CN- or p-NO2-pyridinylsulfonyl groups, or p-NO2- or 2,4 dinitrophenylsulfonyl groups, or suitable derivatives thereof, to make a prodrug. Optionally, the sulfonamide moiety may have attached to it a targeting molecule. The present invention also provides Glutathione S-transferase (GST)/Reduced Glutathione (GSH) as a means for the release of a protected amino derivative that has been conjugated to specific electrophilic moieties via a sulfonamide bond. The precursor is a synthetic intermediate carrying a free -NH- which has been derivatized by the attachment of an electrophile via a sulfonamide bond.
  [FR] L'invention porte sur l'emploi de glutathione S-transférase (GST)/glutathione réduite (GSH) servant à la libération in vivo d'un médicament axant été conjugué à des fragments électrophiles spécifiques par l'intermédiaire d'une liaison sulfonamide. Le médicament peut être un agent anticancéreux (ou un agent doté d'autres propriétés thérapeutiques) porteur d'un -NH- libre et ayant été dérivatisé par fixation d'un électrophile contenant un fragment tel qu'un groupe p-CN- ou p-NO2-pyridinylsulfonyle ou un groupe p-NO2- ou 2,4 dinitrophénylsulfonyle, ou leurs dérivés appropriés, pour constituer un précurseur. Le fragment sulfonamide peut facultativement se voir fixer une molécule de ciblage. L'invention porte également sur de la glutathione S-transférase (GST)/glutathione réduite (GSH) servant de vecteur de libération d'un dérivé amino protégé conjugué à des fragments électrophiles spécifiques par l'intermédiaire d'une liaison sulfonamide. Le précurseur consiste en un intermédiaire de synthèse porteur d'un -NH- dérivatisé par fixation d'un électrophile par l'intermédiaire d'une liaison sulfonamide.