dimethyl 2-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-oxoethylphosphonate | 617689-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl 2-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-oxoethylphosphonate
• 英文别名: (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(dimethoxy-phosphinyl)-acetyl]pyrrolidine；Tert-butyl (S)-2-(2-(dimethoxyphosphoryl)acetyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(2-dimethoxyphosphorylacetyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 617689-98-2
• 化学式: C₁₃H₂₄NO₆P
• 分子量: 321.31
• InChiKey: MRGVMEFOZVOXBP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-oxoethylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.17h， 生成 (6S,7R,8S,8aS)-octahydroindolizine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  多羟基吲哚并咪唑生物碱—1-脱氧-8,8a-di-表-castanospermine的有效合成

  摘要：

  基于氨基酸和β-酮膦酸酯化学，开发了一种新的有效的对映选择性全合成标题脱氧卡那精胺衍生物，并证明内部不对称诱导用于创建新的手性中心是成功的。随着反应条件的适当选择，该方法也可以在deoxycastanospermine的多种异构体的选择性制备施用。标题化合物三羟基吲哚啶1的长度（9步）和总产率为7.3％，与相似化合物的文献合成相比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00918-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85.2%的产率得到dimethyl 2-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)-2-oxoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  多羟基吲哚并咪唑生物碱—1-脱氧-8,8a-di-表-castanospermine的有效合成

  摘要：

  基于氨基酸和β-酮膦酸酯化学，开发了一种新的有效的对映选择性全合成标题脱氧卡那精胺衍生物，并证明内部不对称诱导用于创建新的手性中心是成功的。随着反应条件的适当选择，该方法也可以在deoxycastanospermine的多种异构体的选择性制备施用。标题化合物三羟基吲哚啶1的长度（9步）和总产率为7.3％，与相似化合物的文献合成相比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00918-9

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Potent HIV-1 Protease Inhibitors Based on Phe-Pro Dihydroxyethylene Isosteres
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Sara Budal、Pietro Campaner、Francesca Dinon、Alessandro Tossi、Radka Argirova、Petia Genova、Vasil Atanassov、Anton Hinkov

  DOI：10.1021/jm3001136

  日期：2012.4.26

  describe the synthesis and biological activity of HIV-1 PR inhibitors based on four novel dihydroxyethylene isosteres of the Phe-Pro and Pro-Pro dipeptides. The isosteres, containing four stereogenic centers, were synthesized in high yield and excellent stereoselectivity via the cyclization of epoxy amines derived from α-amino acids. The inhibitors were assembled by coupling the isosteres with suitable

  HIV-1 PR的拟肽抑制剂仍然是抗击艾滋病的重要资源。在这里，我们描述了基于Phe-Pro和Pro-Pro二肽的四个新型二羟基乙烯等位基因的HIV-1 PR抑制剂的合成和生物学活性。通过衍生自α-氨基酸的环氧胺的环化反应，以高收率和出色的立体选择性合成了包含四个立体生成中心的等排体。通过将等排体与合适的侧翼基团偶联来组装抑制剂，并针对重组HIV PR进行筛选，以显示在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。进一步研究了两种在纳摩尔水平具有活性的基于Phe-Pro的抑制剂：这两种抑制剂结合了抑制HIV-1在感染的MT-2细胞中复制的能力，并且对相同细胞的细胞毒性较低，从而显示出高的治疗指数。这些结果证明了新的Phe-Pro二羟基乙烯等排酮作为强大的HIV-1 PR抑制剂核心单元的潜力。
• Heathcock, Clayton H.; Geldern, Thomas W. von, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 75 - 78
  作者：Heathcock, Clayton H.、Geldern, Thomas W. von

  DOI：——

  日期：——
• Polyhydroxylated indolizidine alkaloids—an efficient synthesis of 1-deoxy-8,8a-di-epi-castanospermine
  作者：Ari M.P Koskinen、Oili A Kallatsa

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00918-9

  日期：2003.8

  on amino acid and β-ketophosphonate chemistry, as well as employment of internal asymmetric induction for the creation of the new chiral centers proved successful. With proper choice of reaction conditions, the approach can also be applied in selective preparation of several isomers of deoxycastanospermine. The length (9 steps) and overall yield of the title compound trihydroxyindolidine 1, 7.3%, compares

  基于氨基酸和β-酮膦酸酯化学，开发了一种新的有效的对映选择性全合成标题脱氧卡那精胺衍生物，并证明内部不对称诱导用于创建新的手性中心是成功的。随着反应条件的适当选择，该方法也可以在deoxycastanospermine的多种异构体的选择性制备施用。标题化合物三羟基吲哚啶1的长度（9步）和总产率为7.3％，与相似化合物的文献合成相比较。