N-{6-methoxy-2-[(phenylsulfonyl)methyl]pyridin-3-yl}formidinic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{6-methoxy-2-[(phenylsulfonyl)methyl]pyridin-3-yl}formidinic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-[2-(benzenesulfonylmethyl)-6-methoxypyridin-3-yl]methanimidate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: VCRAHLVKPOADAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{6-methoxy-2-[(phenylsulfonyl)methyl]pyridin-3-yl}formidinic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以19%的产率得到5-methoxy-3-phenylsulfonyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  [FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。

  公开号：

  WO2003101990A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-6-methoxy-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-pyridine 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到N-{6-methoxy-2-[(phenylsulfonyl)methyl]pyridin-3-yl}formidinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  [FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。

  公开号：

  WO2003101990A1

文献信息

• [EN] 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION DE 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLAZAINDOLES EN TANT QUE LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003101990A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides a compound of formula (I) and the use thereof for the therapeutic treatment of disorders relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种化合物的公式(I)，以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的疾病的用途。
• 1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-pyrrolopyridines are 5-HT6 receptor ligands
  作者：Ronald C. Bernotas、Schuyler A. Antane、Steven E. Lenicek、Simon N. Haydar、Albert J. Robichaud、Boyd L. Harrison、Guo Ming Zhang、Deborah Smith、Joseph Coupet、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.067

  日期：2009.12

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-pyrrolopyridines were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which 6f and 6g showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.9 and 1.7 nM, respectively. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.