4,6-dimethoxy-3-methylindole-2-carbaldehyde | 107167-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-methylindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 107167-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: CKMZNPOVVMFQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  421.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-methylindole-2-carbaldehyde 在 硝酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到4,6-dimethoxy-3-methyl-2,7-dinitroindole
  参考文献：
  名称：

  某些4,6-二甲氧基吲哚的硝化作用

  摘要：

  可以使用吸附在二氧化硅上的硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。 。1-氰基吲哚区域选择性地产生2-硝基吲哚而氰基基团消失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.086
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Black David St. C., Keller Paul A., Kumar Naresh, Austral. J. Chem., 46 (1993) N 6, S 843-862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-(7-Indolyl)-benzimidazoles via 7-Formylindoles
  作者：David St C. Black、Naresh Kumar、Laurence C. H. Wong

  DOI：10.1055/s-1986-31678

  日期：——

  4,6-Dimethoxyindoles undergo Vilsmeier formylation to give 7-formylindoles which can be converted into 2-(7-indolyl)-benzimidazoles on reaction with 1,2-diaminobenzene.

  4,6-二甲氧基吲哚经过Vilsmeier甲酰化反应生成7-甲酰基吲哚，这些产物在与1,2-二氨基苯反应时可转化为2-(7-吲哚基)-苯并咪唑。
• Black, David St. C.; Keller, Paul A.; Kumar, Naresh, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 843 - 862
  作者：Black, David St. C.、Keller, Paul A.、Kumar, Naresh

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some (Triindolyl)dimethanes and (Tetraindolyl)trimethanes
  作者：David StC. Black、Kittya Somphol、Naresh Kumar

  DOI：10.3987/com-20-14397

  日期：——
• A new synthetic route to pyrroloquinolines and pyrroloindoles
  作者：Karin Pchalek、Glenn C. Condie、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.405

  日期：——
• Effective synthesis of some indole nitriles from the related carbaldoximes
  作者：Tutik Dwi Wahyuningsih、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.049

  日期：2005.10

  Four 7-cyano-indoles and one 2-cyano-indole have been synthesized from the related aldoximes, via the intermediate 2,4-dinitrophenyl oxime ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.