去甲基厄贝沙坦 | 158778-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 去甲基厄贝沙坦
• 英文名称: 2-propyl-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-1,3-diaza-spiro[4.4]non-1-en-4-one
• 英文别名: 2-(n-propyl)-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)(1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one；propyl irbesartan；2-propyl-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl-1,3-diazaspiro[4,4]non-1-en-4-one；Demethyl Irbesartan；2-propyl-3-[[4-[2-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
• CAS: 158778-58-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₆O
• 分子量: 414.51
• InChiKey: MBFZWKSLOSAXDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三丁基氯化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 去甲基厄贝沙坦
  参考文献：
  名称：

  A NEW ENTRY TO ANTIHYPERTENSIVE ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT, IRBESARTAN AND ITS ANALOGUES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.5.323

文献信息

• A Novel Approach for the Conversion of Primary Amides into Tetrazoles by Using Tributyltin Chloride and Sodium Azide in the Presence of DMF
  作者：Ramesh Dandala、Korrapati Rao、Vijay Handa、Inti Rao、Ananta Rani、Sripelly Shivashankar、Andra Naidu

  DOI：10.1055/s-2007-977458

  日期：——

  A novel and efficient one-pot synthesis of tetrazole -derivatives such as Irbesartan and its analogues has been described from the primary acid amide derivatives. Thus 2-alkyl-3-[ P-( O-amidophenyl)benzyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one derivatives or 4-[α-(acylamino)cyclopentamidomethyl]-2′-carboxamidobi-phenyl derivatives were treated with tributyltin chloride and sodium azide in O-xylene in the

  四唑衍生物如厄贝沙坦及其类似物的新型和有效的一锅合成已经从初级酰胺衍生物中得到描述。因此2-烷基-3-[P-(O-酰氨基苯基)苄基]-1,3-二氮杂螺[4.4]非-1-烯-4-one衍生物或4-[α-(酰氨基)环戊酰胺甲基]-2'在DMF存在下，在邻二甲苯中用氯化三丁基锡和叠氮化钠处理-甲酰胺基联苯衍生物，得到厄贝沙坦及其类似物，不产生腈。还描述了这些新原料的合成，其中两种衍生物已用作制备-厄贝沙坦的新中间体。
• PROCESS FOR PURE IRBESARTAN
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20100234614A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention provides an improved and commercially viable process for preparation of irbesartan intermediate, 1-[(2′-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-n-butyl-4-spirocyclopentane-2-imidazolin-5-one, substantially free of 1-[(2′-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-n-propyl-4-spirocyclopentane-2-imidazolin-5-one impurity, thereby producing irbesartan substantially free of the undesired propyl analog impurity, namely 2-propyl-3-[[2′-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl]-1,3 -diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one. The present invention also provides a process for preparation of irbesartan substantially free of tin content. The present invention further provides a commercially viable process for preparation of irbesartan in high purity and in high yield.

  本发明提供了一种改进且商业上可行的过程，用于制备缬沙坦中间体，1-[(2′-氰基联苯-4-基)甲基]-2-正丁基-4-螺环戊二烯-2-咪唑啉-5-酮，基本上不含1-[(2′-氰基联苯-4-基)甲基]-2-正丙基-4-螺环戊二烯-2-咪唑啉-5-酮杂质，从而生产基本上不含不需要的正丙基类似物杂质的缬沙坦，即2-正丙基-3-[[2′-(1H-四唑-5-基)[1,1′-联苯]-4-基]甲基]-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯-4-酮。本发明还提供了一种制备基本上不含锡含量的缬沙坦的过程。本发明进一步提供了一种商业上可行的高纯度和高产率的缬沙坦制备过程。
• Improved Methods for the Synthesis of Irbesartan, an Antihypertensive Active Pharmaceutical Ingredient
  作者：Korrapati V. V. Prasada Rao、Ramesh Dandala、Vijay K. Handa、Inti V. Subramanyeswara Rao、Ananta Rani、Andra Naidu

  DOI：10.1080/00397910701471279

  日期：2007.8.1
• [EN] PROCESS FOR PURE IRBESARTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'IRBÉSARTAN PUR
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2009072137A3

  公开（公告）日：2009-09-24
• MODULATION OF NEUROGENESIS WITH GABA AGENTS AND GABA ANALOGS
  申请人：BARLOW Carrolee

  公开号：US20110046090A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on use of a GABA agent or GABA analog, in combination with one or more other neurogenic agents, to stimulate or activate the formation of new nerve cells.