6-methyl-5-nitropyridine-2,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-methyl-5-nitropyridine-2,3-diamine
• 英文别名: 6-Methyl-5-nitropyridine-2,3-diamine
• 化学式: C₆H₈N₄O₂
• 分子量: 168.155
• InChiKey: JMGFXLGFIQDUTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5-nitropyridine-2,3-diamine 在 三乙基硅烷 、 palladium on activated carbon 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 6-methyl-3-(phenylthio)pyrido[2,3-b]pyrazin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  具有抗乳腺癌活性的新型7-氨基取代吡啶并[2,3- b ]吡嗪的设计与合成

  摘要：

  尽管抗体治疗和蛋白激酶抑制剂得到了革命性的发展，但乳腺癌（BrCa）仍未满足医疗需求。在当前的研究中，已经合理设计了一系列新颖的取代吡啶并吡嗪衍生物，并将其评估为PI3K途径中的多激酶抑制剂。由6-氨基-2-甲基吡啶制备目标化合物，在硝化和选择性还原后将其转化为适当取代的6-甲基-7-氨基吡啶并[2,3- b ]吡嗪。对前胺的适当处理提供了设计的类似物，然后在体外对其进行了评估使用MTT细胞毒性试验可针对几种BrCa细胞系进行抗。对最有效的化合物进行了广泛的蛋白激酶评估，同时通过LC-MS / MS测定了其药代动力学参数。在HER2扩增的BrCa异种移植模型（HCC1954）中对命中化合物（14a）进行了体内评估，并使用基于蛋白质印迹的磷酸激酶测定和免疫组织化学确定了疗效。该衍生物在所有BrCa细胞系中均显示出较低的微摩尔细胞毒性潜能，对PI3Kα野生型和H1047R突变型酶具有轻度抑制作用，并以10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二硝基-6-甲基砒啶 在 ammonium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以92%的产率得到6-methyl-5-nitropyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Nebularine Analogues and Their Inhibitory Activity against Adenosine Deaminase

  摘要：

  本研究制备了一些新的 2,6-二取代-1-脱氮鸟嘌呤类似物以及两种结构相关的吡唑融合三环核苷。它们的合成是通过将 6-氨基-2-甲基吡啶转化为合适的 1-脱氮杂环嘌呤，然后进行沃布吕根式糖基化和随后的缩合吡唑环精制而完成的。事实证明，合成的奈布林类似物是一种弱的腺苷脱氨酶抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00731

文献信息

• Design and synthesis of novel 7-aminosubstituted pyrido[2,3-b]pyrazines exhibiting anti-breast cancer activity
  作者：Orestis Argyros、Nikolaos Lougiakis、Eva Kouvari、Alexandra Papafotika、Catherine P. Raptopoulou、Vassilis Psycharis、Savvas Christoforidis、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Constantin Tamvakopoulos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.025

  日期：2017.1

  inhibitors. In the current study, a series of novel substituted pyridopyrazine derivatives have been rationally designed and evaluated as multi-kinase inhibitors in the PI3K pathway. The target compounds were prepared from 6-amino-2-picoline, which upon nitration and selective reduction was converted to suitably substituted 6-methyl-7-aminopyrido[2,3-b]pyrazines. Suitable manipulation of the former

  尽管抗体治疗和蛋白激酶抑制剂得到了革命性的发展，但乳腺癌（BrCa）仍未满足医疗需求。在当前的研究中，已经合理设计了一系列新颖的取代吡啶并吡嗪衍生物，并将其评估为PI3K途径中的多激酶抑制剂。由6-氨基-2-甲基吡啶制备目标化合物，在硝化和选择性还原后将其转化为适当取代的6-甲基-7-氨基吡啶并[2,3- b ]吡嗪。对前胺的适当处理提供了设计的类似物，然后在体外对其进行了评估使用MTT细胞毒性试验可针对几种BrCa细胞系进行抗。对最有效的化合物进行了广泛的蛋白激酶评估，同时通过LC-MS / MS测定了其药代动力学参数。在HER2扩增的BrCa异种移植模型（HCC1954）中对命中化合物（14a）进行了体内评估，并使用基于蛋白质印迹的磷酸激酶测定和免疫组织化学确定了疗效。该衍生物在所有BrCa细胞系中均显示出较低的微摩尔细胞毒性潜能，对PI3Kα野生型和H1047R突变型酶具有轻度抑制作用，并以10
• Synthesis of New Nebularine Analogues and Their Inhibitory Activity against Adenosine Deaminase
  作者：Nikolaos Lougiakis、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、Elisabeth Fragopoulou、Roxane Tenta

  DOI：10.1248/cpb.c14-00731

  日期：——

  A number of new 2,6-disubstituted-1-deazanebularine analogues as well as two structurally related pyrazole-fused tricyclic nucleosides were prepared. Their synthesis was carried out by the conversion of 6-amino-2-picoline to a suitable 1-deazapurine, followed by a Vorbrüggen type glycosylation and subsequent elaboration of the condensed pyrazole ring. The synthesized nebularine analogues proved to be weak adenosine deaminase inhibitors.

  本研究制备了一些新的 2,6-二取代-1-脱氮鸟嘌呤类似物以及两种结构相关的吡唑融合三环核苷。它们的合成是通过将 6-氨基-2-甲基吡啶转化为合适的 1-脱氮杂环嘌呤，然后进行沃布吕根式糖基化和随后的缩合吡唑环精制而完成的。事实证明，合成的奈布林类似物是一种弱的腺苷脱氨酶抑制剂。