5-ethyl 4-methyl 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylate | 960156-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-ethyl 4-methyl 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-ethyl 4-O-methyl 2-methyl-6-oxopyran-3,4-dicarboxylate
• CAS: 960156-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: JYLKRASPPUNOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl 4-methyl 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59 %的产率得到5-ethyl 4-methyl 6-methyl-2-thioxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyranthiones/Pyrones: “Click and Release” Donors for Subcellular Hydrogen Sulfide Delivery and Labeling**

  摘要：

  摘要硫化氢（H2S）是最重要的气体递质之一，在许多疾病的内源性信号通路中发挥着关键作用。然而，开发具有可调释放动力学和高释放效率的亚细胞递送硫化氢供体一直是一项挑战。在这里，我们描述了吡喃酮/吡喃硫醚与双环壬炔（BCN）之间的点击释放反应。该反应的特点是释放 CO2/COS，其二阶速率常数与应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAACs）相当。有趣的是，与吡喃酮类化合物相比，吡喃硫醚类化合物的反应速率更高。我们研究了吡喃酮的生物配位性，并证明了它们在蛋白质标记应用中的实用性。此外，我们还合成了具有 H2S 释放动力学的取代吡喃硫酮，其释放动力学可应对细胞中与生理相关的 H2S 动态范围，并实现了体外定量 H2S 释放效率。最后，我们探索了吡喃硫醚作为 H2S/COS 给体在活细胞中进行线粒体靶向 H2S 释放的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202303465
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丁炔二酸二甲酯 在 zinc diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5-ethyl 4-methyl 6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌催化加成环合反应合成多取代的α-吡喃酮

  摘要：

  在Zn（OAc）2的路易斯酸催化的环化过程之后，通过迈克尔附加反应的加氢烷基化反应已直接合成了各种多取代的α-吡喃酮衍生物。该协议为构建杂环化合物提供了一种新的便捷且经济的途径。从容易获得的材料中获得了十四个示例，它们具有中等到良好的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.1698

文献信息

• Reaction Between 1,3-Dicarbonyl-Containing CH Acids and Dialkyl Acetylenedicarboxylates in the Presence of Silica Gel in Solvent-Free Conditions: An Efficient Method for the Synthesis of Electron-Poor Alkenes and Pyranes
  作者：Ali Ramazani、Nader Noshiranzadeh

  DOI：10.1080/00397910802517830

  日期：2009.3.10

  Abstract A two-component condensation reaction between a 1,3-dicarbonyl-containing CH acid and an electron-poor acetylenic ester efficiently provides fully substituted electron-poor alkenes and pyranes in a one-pot reaction in the presence of silica gel in solvent-free conditions.

  摘要 含 1,3-二羰基的 CH 酸和缺电子炔酯之间的双组分缩合反应在硅胶存在下在溶剂中有效地提供完全取代的缺电子烯烃和吡喃 -免费条件。
• Copper oxide catalyzed domino process for the synthesis of substituted 2H-pyran-2-ones and polyhydroxy coumarin derivatives
  作者：Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Dipanwita Banerjee、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.032

  日期：2014.9