2-(3-cyclohexylphenyl)pyridine | 1429478-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyclohexylphenyl)pyridine
• CAS: 1429478-81-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: FEQGEJHDEWHYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酸 、 2-(3-cyclohexylphenyl)pyridine 、 silver tetrafluoroborate 在 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-cyclohexyl-6,6-difluoro-6H-6λ⁴,7λ⁴-benzo[e]pyrido[1,2-c][1,3,2]oxazaborinine
  参考文献：
  名称：

  CH活化基于铜催化的有机二氟硼配合物的一枪合成。

  摘要：

  有机BF 2配合物表现出诸如大的斯托克斯位移，高的量子产率，强的发射强度和强大的化学稳定性等特性，因此被广泛用于各种应用中。本文中，我们公开了一种新型的铜催化的2-苯基吡啶衍生物的级联C / H活化/酰氧基化和二氟硼化反应，从而为一系列具有优异光物理性质的N，O-二齿有机BF 2复合物提供了直接而快速的途径。机理研究表明，AgBF 4可以作为BF 2的来源和氧化剂进行这种优雅的转化。这些BF 2中的大多数 配合物具有宽而强烈的吸收和发射带，并显示明亮而强烈的蓝色荧光以及较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1002/anie.202008311
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 2-苯基吡啶 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到2-(3-cyclohexylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域发散性 CH 和脱羧 CC 烷基化：邻位与间位选择性。

  摘要：

  双羧酸钌(II)配合物能够在邻位或间位选择性烷基化CH和CC键。邻位-C-H烷基化是用4-、5-以及6-元卤代环烷烃实现的。此外，指导小组的明智选择可以完全控制邻位/间位选择性。通过实验和计算进行了详细的机理研究，为邻位烷基化的氧化加成/还原消除过程提供了强有力的支持，而均裂CX裂解可用于间位选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202007144

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• [EN] SUBSTITUTED UREA AND CARBAMATE, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE, AND BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE ASPARTYL-PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] UREE ET CARBAMATE SUBSTITUES, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE, ET BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE INHIBITEURS D'ASPARTYL-PROTEASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005087215A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating at least one disease, disorder, and condition associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and condition associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的至少一种疾病、紊乱和病况。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和病况。
• meta-Selective C–H Bond Alkylation with Secondary Alkyl Halides
  作者：Nora Hofmann、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ja401466y

  日期：2013.4.17

  Ruthenium catalysts enabled C-H bond functionalizations on arenes with challenging secondary alkyl halides. Particularly, ruthenium(II) biscarboxylate complexes proved to be the key to success for direct alkylations with excellent levels of unusual meta-selectivity. The direct alkylations occurred under mild reaction conditions with ample scope and tolerated valuable functional groups. Detailed mechanistic

  钌催化剂使具有挑战性的仲烷基卤化物的芳烃上的 CH 键官能化成为可能。特别是，钌 (II) 双羧酸配合物被证明是直接烷基化成功的关键，具有出色的不寻常的间位选择性。直接烷基化发生在温和的反应条件下，具有足够的范围和可耐受的有价值的官能团。进行了详细的机理研究，包括各种竞争实验以及与同位素标记底物的反应。这些研究为最初的可逆环金属化提供了强有力的支持。环钌化从而活化芳烃，用于随后用仲烷基卤化物进行远程亲电型取代。
• Ruthenium-catalysed <i>meta</i>-selective C_Ar–H bond alkylation <i>via</i> a deaminative strategy
  作者：Ze-Fan Zhu、Guang-Le Chen、Feng Liu

  DOI：10.1039/d1cc00039j

  日期：——

  synthesis via C–N bond activation remains underdeveloped. We herein describe a novel ruthenium-catalysed and directing-group assisted protocol for the synthesis of meta-alkylated arenes via dual C–H and C–N activation. Bench-stable and easily handled redox-active Katritzky pyridinium salts derived from abundant amines and amino acid species were used as alkyl radical precursors. This catalytic reaction

  在通过C–N键活化的有机合成中，脂肪胺作为烷基化试剂的使用仍未得到开发。我们在这里描述了一种新颖的钌催化和导向基团辅助的协议，用于通过双C–H和C–N活化来合成间烷基化的芳烃。衍生自丰富胺和氨基酸种类的稳定且易于处理的氧化还原活性的卡特里茨基吡啶鎓盐被用作烷基自由基前体。该催化反应可以容纳广泛的官能团，并提供了获得各种间烷基化产物的途径。
• <i>meta</i> ‐Selective C−H Activation of Arenes at Room Temperature Using Visible Light: Dual‐Function Ruthenium Catalysis
  作者：Arunachalam Sagadevan、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201904288

  日期：2019.7.15

  Ruthenium‐catalyzed meta‐C−H activation of arenes at room temperature is reported to proceed under blue‐light irradiation. A variety of heteroarenes are compatible with this photochemical process, which leads to the corresponding meta C−C coupling products in good to very good yields. Initial mechanistic studies suggest a single‐electron transfer process occurs between a photoexcited RuII‐cyclometalated

  钌催化元在室温下芳烃的-C-H活化报道下蓝色光照射进行。多种杂芳基化合物与该光化学过程兼容，从而导致相应的间位C-C偶联产物的收率很高。最初的机理研究表明，光激发的Ru II环金属化配合物与卤代烷之间会发生单电子转移过程，从而可以通过碳中心自由基进行meta -C-H官能化反应。

表征谱图