o-dodecylthioaniline | 61900-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: o-dodecylthioaniline
• 英文别名: 2-dodecylsulfanyl-phenylamine；2-n-dodecanesulfanylaniline；2-(Dodecylthio)-aniline；2-dodecylsulfanylaniline
• CAS: 61900-55-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NS
• 分子量: 293.517
• InChiKey: GKGSIUUNOMZNFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-dodecylthioaniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4,11-didodecylthio-5,7,1,2,14-tetrahydroquinacridone
  参考文献：
  名称：

  Kitahara, Kiyoshi; Yanagimoto, Hiromitsu; Nakajima, Namiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 167 - 169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 十二硫醇 在 iron(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到o-dodecylthioaniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的硫醇与芳基碘化物的硫醚化反应。

  摘要：

  FeCl（3）与双膦配体的结合代表了芳基和烷基硫醇与芳基碘的交叉偶联的有效催化剂体系，在催化过程中可以耐受广泛的官能团。

  DOI：

  10.1039/b907362k

文献信息

• Microwave-Assisted Simple and Efficient Ligand Free Copper Nanoparticle Catalyzed Aryl-Sulfur Bond Formation
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200700289

  日期：2007.12.10

  A new protocol for the coupling of aryl iodides with thiophenols and alkanethiols catalyzed by copper nanoparticles under ligand-free condition has been developed. A variety of functionalized aryl sulfides are prepared in excellent yields under microwave irradiation for 5–7 min. A plausible radical mechanism has been suggested.

  开发了一种新的协议，用于在无配体条件下用铜纳米粒子催化芳基碘化物与硫酚和烷硫醇的偶联。在微波辐射下5-7分钟以高收率制备了各种功能化的芳基硫化物。已经提出了一种可能的自由基机制。
• Synthesis of CuO on mesoporous silica and its applications for coupling reactions of thiols with aryl iodides
  作者：Chin-Keng Chen、Yan-Wun Chen、Che-Hung Lin、Hong-Ping Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/b918117b

  日期：——

  Novel CuO on mesoporous silica is prepared under a convenient approach, and has been shown to be an efficient catalyst for cross-coupling reactions of thiols with aryl iodides with only 1.0–5.0 mol% catalyst loading.

  新型的铜氧化物（CuO）在介孔二氧化硅上采用便捷的方法制备，并证明其在硫醇与芳香碘化物的交叉偶联反应中是一种高效的催化剂，仅需1.0–5.0 mol%的催化剂用量。
• Synthesis of Aryl Sulfides by Decarboxylative CS Cross-Couplings
  作者：Zhongyu Duan、Sadananda Ranjit、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1002/chem.200900133

  日期：2009.4.6

  Without the need for organohalide precursors, the convenient and general synthesis of aryl (or diaryl) sulfides can be achieved by using aryl carboxylic acids and thiols or disulfides for decarboxylative CS cross‐coupling catalyzed by a bimetallic system (see scheme).

  不需要有机卤化物前体，就可以通过使用芳基羧酸和硫醇或二硫化物通过双金属体系催化的CS交叉偶联来方便，通用地合成芳基（或二芳基）硫化物（参见方案）。
• Yellow color-formers
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US05426085A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  This invention relates to improved imaging systems based on the formation of yellow colored coordination compounds of transition metals with certain ligands. These coordination compounds have been found to provide excellent yellow colors when used in pressure sensitive carbonless copy-papers wherein the image is formed by the reaction of a color-forming compound with transition metal salts such as those of nickel, cobalt, iron, copper, and similar materials. These yellow color-formers have the advantage of high solubility in encapsulation solvents and have less color on Zn.sup.2+ containing CB sheets. Use of these yellow color-formers with other metal complex color-formers such as N-(monosubstituted)dithiooxamide color-formers and N,N'-(disubstituted)dithiooxamides results in the formation of black images.

  本发明涉及基于过渡金属与某些配体形成黄色配合物的改进成像系统。已经发现，当这些配合物在压敏无碳复写纸中与镍、钴、铁、铜等过渡金属盐类反应形成图像时，它们提供了优异的黄色。这些黄色色发生剂具有在封装溶剂中高溶解度的优点，并且在含Zn.sup.2+的CB纸上颜色较少。将这些黄色色发生剂与其他金属配合物色发生剂（如N-(单取代)二硫代草酰胺色发生剂和N,N'-(双取代)二硫代草酰胺）一起使用，可以形成黑色图像。