2-(2-n-decylphenyl)pyridine | 1189041-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-n-decylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-decylphenyl)pyridine
• CAS: 1189041-08-4
• 化学式: C₂₁H₂₉N
• 分子量: 295.468
• InChiKey: HESHUOKPQZVKLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-(2-n-decylphenyl)pyridine 在 C₅₀H₆₂Cl₄N₄Ru₂ 、 potassium carbonate 作用下， 反应 90.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基钌单-和双-N-杂环碳配体配合物用于制备混合的丙烯酸化/烷基化的芳基吡啶

  摘要：

  通过使用两种pyr基单和双N-杂环卡宾配体，已获得了两种钌配合物（一种单金属和另一种双金属）并进行了充分表征。双金属配合物的分子结构已经通过X射线衍射研究确定。电化学研究表明，双金属配合物中的金属与金属之间的连通性很弱。已在芳基吡啶与芳基卤化物的芳基化反应以及烯烃的加氢芳基化反应中测试了两种络合物的催化活性。这两个催化过程的顺序组合（烯烃的氢芳基化，然后将所得的烷基取代的芳基吡啶芳基化）可以制备混合的芳基化/烷基化芳基吡啶。在这个串联过程中，双金属配合物提供的活性高于单金属配合物。将活性与[RuCl2（p -cymene）] 2复合。该反应构成达到不对称取代的芳基吡啶的有效方法。

  DOI：

  10.1021/cs500735u
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 正癸烯 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium 2,4,6-trimethylbenzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-(2-n-decylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过C–H裂解的羧酸盐助钌（II）催化未活化烯烃的加氢芳基化

  摘要：

  催化作用：钌（II）双羧酸盐配合物可通过CH键活化来实现未活化烯烃的高效加氢芳基化。该方法具有广泛的底物范围并且允许高度氟化的烯烃的通用官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201208446

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Direct Alkylation of Arenes with Unactivated Alkyl Halides through CH Bond Cleavage
  作者：Lutz Ackermann、Petr Novák、Rubén Vicente、Nora Hofmann

  DOI：10.1002/anie.200902458

  日期：2009.8.3

  Cut to the chase: A ruthenium complex derived from 1‐adamantyl carboxylate (1‐AdCO2−) enabled highly regioselective intermolecular direct alkylation of arenes with unactivated primary and secondary alkyl halides bearing β‐hydrogen atoms (see scheme; NMP=N‐methylpyrrolidinone).

  切入：钌配合物从1-金刚烷基羧酸酯衍生的（1-ADCO 2 - ）启用与未活化的伯和仲烷基卤化物轴承β氢原子的芳烃高度选择性的分子间直接烷基化（参见方案; NMP = Ñ甲基吡咯烷酮）。
• Iridium‐Catalyzed Remote Site‐Switchable Hydroarylation of Alkenes Controlled by Ligands
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Jinbao Ren、Qianjia Yuan、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202309859

  日期：2023.10.9

  An iridium-catalyzed remote site-switchable hydroarylation of alkenes controlled by two different ligands was reported. The protocol enables access to the products functionalized at the subterminal methylene and terminal methyl positions on an alkyl chain in good results. The results of the control experiments and DFT calculations demonstrate that the reaction involves a chain-walking process and the

  报道了由两种不同配体控制的铱催化远程位点可切换的烯烃加氢芳基化。该方案能够获得在烷基链上的亚末端亚甲基和末端甲基位置上功能化的产物，并取得良好的结果。控制实验和DFT计算的结果表明该反应涉及链行走过程和改进的Chalk-Harrod型机理。
• Carboxylate-Assisted Ruthenium(II)-Catalyzed Hydroarylations of Unactivated Alkenes through C-H Cleavage
  作者：Marvin Schinkel、Ilan Marek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201208446

  日期：2013.4.2

  Catalytic: Ruthenium(II)biscarboxylate complexes enabled highly effective hydroarylations of unactivated alkenes through CH bond activation. This method has a broad substrate scope and allowed for versatile functionalizations of highly fluorinated alkenes.

  催化作用：钌（II）双羧酸盐配合物可通过CH键活化来实现未活化烯烃的高效加氢芳基化。该方法具有广泛的底物范围并且允许高度氟化的烯烃的通用官能化。
• Pyrene-Based Mono- and Di-N-Heterocyclic Carbene Ligand Complexes of Ruthenium for the Preparation of Mixed Arylated/Alkylated Arylpyridines
  作者：Sergio Gonell、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/cs500735u

  日期：2014.8.1

  di-N-heterocyclic carbene ligands, two ruthenium complexes (one monometallic and the other dimetallic) have been obtained and fully characterized. The molecular structure of the dimetallic complex has been determined by means of X-ray diffraction studies. The electrochemical studies reveal that the metal–metal communication in the dimetallic complex is weak. The catalytic activity of both complexes has been

  通过使用两种pyr基单和双N-杂环卡宾配体，已获得了两种钌配合物（一种单金属和另一种双金属）并进行了充分表征。双金属配合物的分子结构已经通过X射线衍射研究确定。电化学研究表明，双金属配合物中的金属与金属之间的连通性很弱。已在芳基吡啶与芳基卤化物的芳基化反应以及烯烃的加氢芳基化反应中测试了两种络合物的催化活性。这两个催化过程的顺序组合（烯烃的氢芳基化，然后将所得的烷基取代的芳基吡啶芳基化）可以制备混合的芳基化/烷基化芳基吡啶。在这个串联过程中，双金属配合物提供的活性高于单金属配合物。将活性与[RuCl2（p -cymene）] 2复合。该反应构成达到不对称取代的芳基吡啶的有效方法。