2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 132628-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 132628-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: YKCRMHHDBPAEEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 6H₂O*FeCl₃*SiO₂ 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₂₀H₂₀O₄S₂
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌与 α-二酮的 Umpolung 化学和区域选择性级联加成，然后是分子内迈克尔反应：高度取代的 1-茚满酮的立体选择性合成

  摘要：

  在这里，我们报告了一种有效的立体选择性umpolung 1,2-将Et 2 Zn 加成到α-二酮上，然后进行分子内级联迈克尔环化。该策略以化学和区域选择性的方式有效地以优异的产率提供了广泛的取代 1-茚满酮。此外，我们对 1-茚满酮产品进行了各种合成转化。此外，该方法的一种迄今为止尚未开发的不对称变体已得到解决，该变体使用易于获得的金鸡纳生物碱配体提供高达 94:6 er。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02539
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酸 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble isoindolo[2,1-a]quinoxalin-6-imines: In vitro antiproliferative activity and molecular mechanism(s) of action

  摘要：

  Water-soluble isoindoloquinoxalin (IIQ) imines and the corresponding acetates were conveniently prepared from the key intermediates 2-(2'-aminophenyl)-2H-isoindole-1-carbonitriles obtained by a Strecker reaction between substituted 1,2-dicarbaldehydes and 1,2-phenylenediamines. Both series were screened by the National Cancer Institute (Bethesda, MD) and showed potent antiproliferative activity against a panel of 60 human tumor cell lines. Several of the novel compounds showed GI(50) values at a nanomolar level on the majority of the tested cell lines. Among IIQ derivatives, methoxy substituents at positions 3 and 8 or/and 9 were especially effective in impairing cell cycle progression and inducing apoptosis in cancer cells. These effects were associated to IIQ-mediated impairment of tubulin polymerization at pharmacologically significant concentrations of tested compounds. In addition, impaired DNA topoisomerase I functions and perturbation in telomere architecture were observed in cells exposed to micromolar concentrations of IIQ derivatives. The above results suggest that IIQ derivatives exhibit multi-target cytotoxic activities. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.005

文献信息

• Organocatalytic, Enantioselective, Intramolecular Oxa-Michael Reaction of Alkoxyboronate: A New Strategy for Enantioenriched 1-Substituted 1,3-Dihydroisobenzofurans
  作者：Barnala Ravindra、Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol502614n

  日期：2014.11.7

  An unprecedented strategy for the synthesis of enantioenriched 1-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans via an enantioselective oxa-Michael reaction of o-alkoxyboronate containing chalcone (II) has been accomplished employing cinchona alkaloid based squaramide bifunctional organocatalyst in the presence of proton source. The corresponding alkoxyboronate intermediates have been readily prepared in situ

  在质子源存在下，使用基于金鸡纳生物碱的方酰胺双功能有机催化剂，通过含有查耳酮 ( II ) 的邻烷氧基硼酸酯的对映选择性 oxa-Michael 反应，实现了合成对映体富集的 1-取代 1,3-二氢异苯并呋喃的前所未有的策略。使用中性硼烷作为氢化物源和作为催化剂对应物的叔胺部分，可以容易地由邻甲酰基查尔酮原位制备相应的烷氧基硼酸酯中间体。
• Pentaarylbiimidazole, PABI: an easily synthesized fast photochromic molecule with superior durability
  作者：Hiroaki Yamashita、Jiro Abe

  DOI：10.1039/c4cc03137g

  日期：——

  We have developed a new type of fast photochromic imidazole dimer, pentaarylbiimidazole (PABI), which shows a few μs fast photochromism having the high fatigue resistance against light irradiation.

  我们开发了一种新型快速光致变色咪唑二聚体，五芳基双咪唑（PABI），表现出对光照射具有高疲劳抗性的几微秒快速光致变色特性。
• ペンタアリールビイミダゾール化合物および該化合物の製造方法
  申请人：関東化学株式会社

  公开号：JP2015189765A

  公开（公告）日：2015-11-02

  【課題】 従来のフォトクロミック化合物は、発消色速度・耐久性の観点から十分とはいえない、製造工程数が多いといった問題があった。本発明では、高速な発消色反応と高い耐久性を併せ持ち、さらには低コストで合成できることをも実現し、工業的に利用可能なフォトクロミック化合物を提供する。【解決手段】 本発明の化合物は、ジアリールイミダゾリルラジカルをアリール基のオルト位に導入することが特徴であり、当該化合物がフォトクロミック特性を有すること、また、高速な発消色反応と高い耐久性を併せ持つフォトクロミック化合物を実現する。さらには、低コストで合成できることをも実現し、工業的利用がより可能なフォトクロミック化合物を提供する。【選択図】図１

  传统的光致变色化合物在消色速度和耐久性方面并不足够，存在制造工序繁多等问题。本发明实现了具有快速消色反应和高耐久性的化合物，并且可以以较低成本合成，提供工业可应用的光致变色化合物。本发明的化合物的特征在于将二芳基咪唑基自由基引入芳基的邻位，使该化合物具有光致变色特性，并实现具有快速消色反应和高耐久性的光致变色化合物。此外，还实现了可以以较低成本合成，提供更具工业应用可能性的光致变色化合物。【选定图】图1
• Catalytic Dibenzocyclooctene Synthesis via Cobalt(III)-Carbene Radical and <i>ortho</i> -Quinodimethane Intermediates
  作者：Colet te Grotenhuis、Naudin van den Heuvel、Jarl Ivar van der Vlugt、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/anie.201711028

  日期：2018.1.2

  non‐innocent carbene intermediate. This method offers a novel route to prepare eight‐membered rings, using base metal catalysis to construct a series of unique dibenzocyclooctenes through selective Ccarbene−Caryl cyclization. The desired eight‐membered‐ring products were obtained in good to excellent yields. A large variety of aromatic substituents are tolerated. The proposed reaction mechanism involves intramolecular

  以[Co(TPP)]（TPP=四苯基卟啉）为催化剂对邻苯甲基芳基N-甲苯磺酰腙进行金属自由基活化，使得能够控制地利用氧化还原非无害卡宾中间体的单电子反应性。该方法提供了一种制备八元环的新途径，利用贱金属催化，通过选择性C碳烯-C芳基环化构建一系列独特的二苯并环辛烯。以良好至优异的收率获得了所需的八元环产物。可以耐受多种芳香族取代基。所提出的反应机制涉及分子内氢原子转移（HAT）到Co III -卡宾自由基中间体，然后解离经历8π环化的邻醌二甲烷。该机制得到了 DFT 计算的支持，并且自由基型中间体的存在通过捕获实验得到了证实。
• Synthesis of Cyclopropanoids via Substrate-Based Cyclization Pathways
  作者：Uttam K. Mishra、Kaushalendra Patel、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03537

  日期：2019.1.4

  unexpected reactions triggered by the dimethyloxosulfonium methylide led to the discovery of unconventional approaches for the synthesis of cyclopropa-fused tetralones and indeno-spirocyclopropanes. These highly functionalized structures were further elaborated in one step to privileged scaffolds such as tetralones, indenones, and fluorenones. As a whole, the results presented herein establish new diversity-oriented

  由二甲基亚甲基methyl引发的一系列意想不到的反应导致发现了用于合成环丙烷稠合的四氢萘酮和茚并螺环丙烷的非常规方法。将这些高度功能化的结构一步一步地加工成特有的支架，例如四氢萘酮，茚满和荧光酮。总体而言，本文提出的结果建立了新的面向多样性的折叠途径。