phenyl(2-phenyl-1H-indol-1-yl)methanone | 53330-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(2-phenyl-1H-indol-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-2-phenylindole；N-benzoyl-2-phenylindole；phenyl-(2-phenylindol-1-yl)methanone
• CAS: 53330-45-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: UKOGCJMDGNDYFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.7-120.9 °C
• 沸点：
  419.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-phenyl-1H-indol-1-yl)methanone 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  organic在有机合成中。68.由苯胺方便地合成2-苯基吲哚

  摘要：

  在TFA和乙醚的混合物中用TTFA苯酐进行邻苯二甲酰化，得到邻苯二甲酸酯化的衍生物，当与乙炔化铜（I）在乙腈中反应时，生成2-乙酰氨基-甲苯磺酸。用氯化钯（II）处理后一化合物导致闭环，得到1-酰基-2-苯基吲哚，通过碱水解从中获得2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98272-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)苯甲酰胺 在 氯化铂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl(2-phenyl-1H-indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  PtCl 4催化的N-乙酰基-2-炔基苯胺的环化反应：N-乙酰基-2-取代的吲哚的温和而有效的合成

  摘要：

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.014

文献信息

• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。
• Intramolecular Cooperative CC Bond Cleavage Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 2-Iodoanilines to Give<i>o</i>-(N-Acylamino)aryl Ketones and Multisubstituted Indoles
  作者：Qi Xing、Hui Lv、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1002/chem.201500272

  日期：2015.6.1

  A copper‐catalyzed CC bond cleavage reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with 2‐iodoanilines was developed. In this process, the ortho effect played an important role in the reactivity and a new reaction pathway that involved a (2‐aminophenyl)‐bis‐(1,3‐dicarbonyl) copper species was clearly observed by a time‐course HRMS analysis of the reaction mixture. Unlike the previous reports, both the nucleophilic

  铜-催化Ç 与2- iodoanilines 1,3-二羰基化合物C键裂解反应被开发。在此过程中，邻位效应在反应性中起着重要作用，并且通过时程HRMS分析可以清楚地观察到涉及（2-氨基苯基）-双-（1,3-二羰基）铜物种的新反应途径。反应混合物。与以前的报道不同，1,3-二羰基化合物的亲核和亲电子部分都通过CC键裂解与2-碘苯胺偶联形成邻-（N-酰基氨基）芳基酮，可以有效地转化为多取代基吲哚。
• Cesium Carbonate-Promoted Hydroamidation of Alkynes: Enamides, Indoles and the Effect of Iron(III) Chloride
  作者：María Teresa Herrero、Jokin Díaz de Sarralde、Raul SanMartin、Laura Bravo、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201200430

  日期：2012.11.12

  A series of enamide derivatives was prepared by a simple procedure for the hydroamidation of alkynes with amides and sulfonamides. The use of such a mild base as cesium carbonate promotes the latter transformation, and the addition of catalytic amounts of iron(III) chloride has a beneficial effect in the outcome of some of the presented hydroamidation reactions. A range of indoles was also synthesized

  通过简单的方法制备了一系列的酰胺衍生物，用于炔烃与酰胺和磺酰胺的加氢酰胺化。使用诸如碳酸铯之类的弱碱可以促进后者的转化，并且催化量的氯化铁（III）的添加在某些所述加氢酰胺化反应的结果中具有有益的作用。还通过两种互补方法从邻-炔基苯胺合成了一系列吲哚，这对于从邻-（2-氨基苯基炔基）苯胺构建吲哚并[1,2- c ]喹唑啉四环体系是有用的。
• Regioselective Synthesis of 2-Substituted Indoles from Benzotriazoles and Alkynes by Photoinitiated Denitrogenation
  作者：Michael Teders、Lena Pitzer、Stefan Buss、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.7b01025

  日期：2017.6.2

  Herein, we describe a photoinitiated and regioselective synthesis of 2-substituted indoles under mild reaction conditions. This biologically privileged scaffold was accessed in good yields from N-aroylbenzotriazoles, a quencher class previously identified using our mechanism-based luminescence screening, and terminal alkynes in the presence of a photocatalyst and blue light irradiation. This straightforward

  在本文中，我们描述了在温和的反应条件下光引发和区域选择性合成2-取代的吲哚。可从N-芳酰基苯并三唑（一种以前使用我们的基于机理的发光筛查方法鉴定的猝灭剂）和末端炔烃（在光催化剂和蓝光照射下）的高收率下获得这种生物学特权的支架。这种简单的协议显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，通过基于添加剂的稳健性筛选，评估了反应的温和性和稳健性。反应量子产率的确定和斯特恩-沃尔默研究支持所提出的光引发自由基链机理。