5-甲氧基-2-苯基吡啶 | 53698-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-苯基吡啶
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenylpyridine
• CAS: 53698-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD11044375
• 分子量: 185.225
• InChiKey: PRDQKJXUCGDSJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  311.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-苯基吡啶 在 双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 C₃₄H₅₁AlN₃P₂Rh 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  铑-铝异双金属配合物催化芳醚的选择性C-O键还原和硼化

  摘要：

  我们报道了带有X型PAlP钳形配体的铑配合物催化C-O键的催化还原和硼化。我们已经基于反应中间体的表征和氘标记实验揭示了反应机理。值得注意的是，这种新颖的催化体系显示出与空间位阻相关的化学选择性，这不同于传统的基于镍的催化剂，并提出了一种通过异双金属催化选择性激活C-O键的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03038
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 5-甲氧基-2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于 铱（iii）配合物的H 2 S †电化学发光探针

  摘要：

  由于硫化氢（H 2 S）的异常水平与各种疾病有关，因此非常需要用于快速，灵敏检测的简单方法。在此，我们引入一个新的电化学发光探针1用于h 2基于环金属铱（S III）络合物。探针1的主要配体上的邻-（叠氮甲基）苯甲酸酯基团与H 2 S选择性反应，导致级联反应，涉及H 2 S介导的还原和分子内环化/酯裂解。通过H 2 S诱导的这种结构变化，本征电化学发光（ECL）为1由于三丙胺（TPA）自由基的不利电子转移，其催化活性大大降低。探针1显示出较高的ECL关断比，并且对各种阴离子和生物硫醇对H 2 S具有良好的选择性。使用1 H NMR光谱和MALDI-TOF质谱分析阐明了H 2 S的传感机理。

  DOI：

  10.1039/c8dt04901g

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen-Guo Feng、Mengchun Ye、Kai-Jiong Xiao、Suhua Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja404526x

  日期：2013.6.26

  A Pd(II)-catalyzed C-H phosphorylation reaction has been developed using heterocycle-directed ortho-palladation. Both H-phosphonates and diaryl phosphine oxides are suitable coupling partners for this reaction.

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。
• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Iron-Catalyzed Highly para-Selective Difluoromethylation of Arenes
  作者：Wei-Tai Fan、Yuting Li、Dongjie Wang、Shun-Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c09545

  日期：2020.12.9

  bond at either the meta or para position by only changing the catalyst system poses a significant challenge. We herein report the [Fe(TPP)Cl]-enabled, selective, C-H difluoromethylation of arenes using BrCF2CO2Et as the difluoromethylation source, which successfully altered the selectivity from the meta to the para position. A preliminary mechanistic study revealed the iron porphyrin complex not only

  仅通过改变催化剂体系在间位或对位直接官能化 CH 键是一项重大挑战。我们在此报告了使用 BrCF2CO2Et 作为二氟甲基化源的 [Fe(TPP)Cl] 启用的、选择性的、CH 二氟甲基化芳烃，这成功地改变了从间位到对位的选择性。初步的机理研究表明，铁卟啉配合物不仅激活了芳环，而且由于配体空间的影响，还诱导了对位选择性。
• Three-Component Ruthenium-Catalyzed Direct <i>Meta-</i>Selective C–H Activation of Arenes: A New Approach to the Alkylarylation of Alkenes
  作者：Xin-Gang Wang、Yuke Li、Hong-Chao Liu、Bo-Sheng Zhang、Xue-Ya Gou、Qiang Wang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jacs.9b06608

  日期：2019.9.4

  molecular scaffolds from simple precursors. Here, an unprecedented three-component direct C-H addition was achieved in the challenging meta-selective fashion. Fluoroalkyl halides and a wide range of alkenes, including vinylarenes, unactivated alkenes and internal alkenes, were employed as the coupling partners of arenes in this strategy. The detailed mechanism presented is supported by kinetic isotope stud-ies

  多组分反应与两组分反应有着根本的不同，因为多组分反应可以从简单的前体高效、经济地构建复杂的分子支架。在这里，以具有挑战性的元选择性方式实现了前所未有的三组分直接 CH 添加。在该策略中，氟烷基卤化物和各种烯烃，包括乙烯基芳烃、未活化的烯烃和内烯烃，被用作芳烃的偶联伙伴。所提出的详细机制得到了动力学同位素研究、自由基时钟实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的支持。此外，该策略提供了获得各种含氟生物活性 1,1-二芳基烷烃和其他具有挑战性的合成潜力产品的途径。
• Ruthenium-Catalyzed<i>meta</i>-Selective C−H Mono- and Difluoromethylation of Arenes through<i>ortho</i>-Metalation Strategy
  作者：Zhong-Yuan Li、Liang Li、Qi-Li Li、Kun Jing、Hui Xu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/chem.201700354

  日期：2017.3.8

  Mechanistic studies indicate that a reaction pathway involving palladium‐initiated radical species is involved in the catalytic cycle. The new dual catalytic system consisting of compatible ruthenium(II) and palladium(0) complexes enables the key processes of C−H activation and mono‐/difluoromethyl‐radical formation to occur and achieves the meta‐selective functionalization efficiently. In addition, the present

  建立了钌催化配体定向的间位选择性CH单氟和二氟甲基化的第一个例子，提供了多种新的间位单或二氟甲基化的2-苯基吡啶，2-苯基嘧啶和1-苯基吡唑的产率中等至良好。这种新的转化具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高效率，并且为合成单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃提供了一种实用的方法。机理研究表明，涉及钯引发的自由基物种的反应途径参与了催化循环。由兼容钌（II）和钯的新的双催化体系（0）配合物使C-H的关键过程激活和单- /二氟甲基-自由基的形成发生并且实现了元有效地-选择性官能化。此外，本协议还可以扩展到非氟甲基化。