N-甲氧基-2-硝基苯甲酰胺 | 63133-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-methoxy-2-nitrobenzamide
• CAS: 63133-13-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD21100341
• 分子量: 196.163
• InChiKey: LNMJXLFWTZUJND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-2-硝基苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过串联NBS介导的氧化同质偶联和热脱氮作用将N-烷氧基酰胺直接转化为羧酸酯

  摘要：

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo401435v
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 N-甲氧基-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Formal [4+1] Annulation of Benzamides and Cyclopropanols to Afford Isoindolin-1-one Derivatives via C–H Activation

  摘要：

  一种铱催化反应方案已经开发出来，以环丙醇作为C1合成物，实现苯甲酰胺的氧化C–H/N–H环化。通过顺序的C–H/C–C断裂和C–C/C–N键形成，提供了结构多样的异吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/a-1780-1935

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/C–C activation sequence: vinylcyclopropanes as versatile synthons in direct C–H allylation reactions
  作者：Jia-Qiang Wu、Zhi-Ping Qiu、Shang-Shi Zhang、Jing-Gong Liu、Ye-Xing Lao、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Juan Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c4cc07839j

  日期：——

  Succession of C-H activation and C-C activation was achieved by using a single rhodium(III) catalyst. Vinylcyclopropanes were used as versatile coupling partners. Mechanistic studies suggest that the olefin insertion step is rate-determining and a facile beta-carbon elimination is involved, which represents a novel ring opening mode of vinylcyclopropanes.

  通过使用单一的铑（III）催化剂可实现CH活化和CC活化的连续过程。乙烯基环丙烷用作通用偶联伴侣。机理研究表明，烯烃的插入步骤决定了速率，并且涉及到了简便的β-碳消除，这代表了乙烯基环丙烷的一种新颖的开环方式。
• Mild Rhodium(III)-Catalyzed C–H Allylation with 4-Vinyl-1,3-dioxolan-2-ones: Direct and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Allylic Alcohols
  作者：Shang-Shi Zhang、Jia-Qiang Wu、Ye-Xing Lao、Xu-Ge Liu、Yao Liu、Wen-Xin Lv、Dong-Hang Tan、Yao-Fu Zeng、Honggen Wang

  DOI：10.1021/ol503229c

  日期：2014.12.19

  A rhodium(III)-catalyzed C–H direct allylation reaction with 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-ones has been developed. The reaction provides a facile and stereoselective access to substituted-(E)-allylic alcohols under mild and redox-neutral reaction conditions. Olefinic C–H activation is applicable, giving multifunctionalized skipped dienes in good yields. Minimal double-bond migration was observed.

  已经开发了铑（III）催化的与4-乙烯基-1,3-二氧戊环-2-酮进行的C–H直接烯丙基化反应。在温和的和氧化还原中性的反应条件下，该反应提供了对取代的-（E）-烯丙基醇的容易和立体选择。可使用烯烃C–H活化，以高收率获得多功能的跳过二烯。观察到最小的双键迁移。
• 一种铱催化的碳氢活化反应合成异吲哚-1-酮类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113292477B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种铱催化的碳氢活化反应合成异吲哚‑1‑酮类化合物的方法。本发明以N‑取代苯甲酰胺和环丙醇类似物为原料，在过渡金属催化下发生的碳氢活化/环化反应，通过4+1环加成高效地构建C‑C键，同时发生导向基团（DG）的离去。该方法避免了传统的线性合成方法经济性低，反应条件苛刻以及碳氢活化中DG难以去除的问题，是一种简单、温和的替代传统合成异吲哚‑1‑酮类化合物的方法，并且具有广泛的底物适用性，具有广阔的应用前景。
• Microwave-Assisted Synthesis of Heterocycles by Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of <i>N</i> -Methoxyamides with α-Chloroaldehydes
  作者：Ji-Rong Huang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201710776

  日期：2017.12.11

  α‐Chloroaldehydes have been used as alkyne equivalents in rhodium‐catalyzed syntheses of isoquinolones and 3,4‐dihydroisoquinolins starting from N‐methoxyamides. Compared to the existing technology, a complementary regioselectivity is achieved. Mechanistic investigations have been performed, and it was found that steric effects of both substrate and additive determine the product selectivity. Various

  α-氯醛已被用作铑的异喹诺酮和3,4-二氢异喹啉从N-甲氧基酰胺开始的炔烃等效物。与现有技术相比，实现了互补的区域选择性。已经进行了机理研究，并且发现底物和添加剂两者的空间效应决定了产物的选择性。各种其他杂环，例如异喹啉和内酯，可以通过转化获得的产物来制备。